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尽管很早就立志要成为一名伟大的作家，可伍尔夫时常怀疑自己是否真的具有这种才华。29岁时，她被这种怀疑折磨得临近崩溃，给姐姐瓦妮莎写了一封信总结半生说：“快要29岁仍未婚——将要一事无成——无儿无女——又有精神病，作家之梦渺茫无期。”
就在写完这封信后不久，她的人生很快就迎来了转机，一位名叫伦纳德·伍尔夫的犹太年轻人向她求婚了。
她和伦纳德，一开始是女房东和穷房客的关系。她把布伦瑞克广场的房子布置成开放式旅馆租给朋友们，刚从剑桥毕业、当时还一贫如洗的伦纳德租住了顶楼最便宜的房间。他们对文学、诗歌有着共同的爱好，穷房客很快爱上了女房东。伍尔夫深知，伦纳德对她并没有性吸引力，但她同时觉得他性格忠厚，可以想象他们如果在一起生活将会总是活泼有趣，总是充满热情。
最终打动她的，还是伦纳德的求婚信，在信里，他说：““我自私，嫉妒，残酷，好色，爱说谎而且或许更为糟糕。因此，我曾告诫自己永远不要结婚。这主要是因为，我想，我觉得和一个不如我的女人在一起，我无法控制我的这些恶习，而且她的自卑和驯服会逐渐地使我更加变本加厉……正因为你不是那种女性，就把这种危险无限的减少了。也许你就象你自己说的那样，有虚荣心，以自我为中心，不忠实，然而，它们和你的其他品格相比，是微不足道的。你是多么聪明，机智，美丽，坦率。此外，我们毕竟都喜欢对方，我们喜欢同样的东西和同样的人物，我们都很有才气，最重要的还有我们所共同理解的那种真实，而这对于我们来说，是很重要的。”
再没有比这更坦率更诚实的求婚信了。伍尔夫终于接受了他的追求，30岁那年，他们结婚了。朋友们惊讶万分，他们一致认为才华平平的伦纳德未必能和伍尔夫相匹配，后来的事实却告诉他们，这是伍尔夫一生中做过的最正确的选择。