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吴秀波喜欢用动物或昆虫形容自己，比如蛐蛐。《伊索寓言》里，蛐蛐不事生产，沉迷于游荡和歌唱，最后饿死在冬天的雪夜。吴秀波觉得自己从小就是一个懒散惯了的北京大院子弟，在现实中，干什么都不是特利落，爱发呆，爱瞎想。
发呆占据了他一生中许多重要的时刻。
他的老友、演员刘蓓向《人物》记者描述吴秀波时说：“你就感觉他云山雾罩吧，你觉得他始终是发呆状态……可能那个时候他云游在他的脑子里，他在跟他自己对话，或者他在跟云对话、他在跟海对话。”
刘蓓还记得自己第一次见到吴秀波时的场景，那时她刚演完《编辑部的故事》，还没演《过把瘾》，她去当时北京著名的歌厅和平House玩，见到当时还是歌厅歌手的吴秀波穿一身深咖色西装，在台上闭着眼睛很投入地唱歌，“他似乎是在唱给他自己听……就是他在一个特喧嚣的环境里，你想在和平house迪斯科那么一个地方，他可以特别孤独，他可以特别自我。就是他是一个当众孤独的人。”
吴秀波的老朋友，过去曾跟他一起在歌厅做过歌手的高维那还记得，年轻时，吴秀波走在马路上，晚上每家每户亮着灯，吴秀波就会去想这家发生了什么事情、那家发生了什么事情，他爱幻想，想着想着就想飞了。
甚至站着洗澡，吴秀波也能洗4个小时。他曾在一次电视访谈中回忆：“就在喷头下冲着、待着，反正最近干什么，就站那儿想什么。我最近在做音乐，就站那儿想歌；开饭馆，就站那儿算钱；要是演戏，就站那儿想剧本；谈恋爱，就站那儿想想……反正就是想，我有好几次，就是因为晚上洗澡洗时间长了，第二天没起来。”吴秀波一直享受并安住在这样的状态里。
早些年一个冬天，他驻唱歌厅的一个歌迷曾在路上远远地认出了他。在吴秀波辗转多年成为当下中国偶像消费市场中类型最稀少的“国民成熟大叔”后，这位歌迷在贴吧回忆当时的歌手吴秀波：“他一边一摇一晃地走路，一边挺自得其乐地用脚踢路边的积雪，走着走着就停下来，低着头不知在看啥，雪地上没蚂蚁呀？然后自己吐吐舌头接着往前走。”
高维那也记得当时吴秀波身上垮垮的“浪荡劲儿”。“他可以前一分钟还在很形而上学地去探讨哲学，后一分钟就倍儿接地气地穿着蒸桑拿的大衣服，叽里呱啦地出去跟人喝酒了”。
那时的歌手吴秀波写过一首歌，但后来一直没有录制也没有发行。歌名叫《秋虫和蚂蚁》，这是他为寓言里那只不得善终的蛐蛐写的。
歌的前两句唱：“我不是那只勤劳的蚂蚁，我是那只会唱歌的秋虫。”曾做过歌厅歌手、个体工商业者和无业游民的吴秀波，觉得自己也和蛐蛐一样，在相当长的一段时间里白天休息，夜晚活动，他将自己形容为：一个遵纪守法的浪子，一个精神上自由散漫的人。
20世纪30年代，德国思想家本雅明曾在著作《发达资本主义时代的抒情诗人》中，为现代欧洲社会命名了工业革命后现代都市空间最独特的一类人：游荡者。在本雅明那里，游荡者无功利地漫步于城市空间。他们英俊、富有、敏感、懒散，不事体力劳作，却善于观察和享受全面的感官生活，并以一种体验者的身份，间离于工业时代和消费社会之间，是变革年代最敏感的抒情诗人和“现代性”景观最投入的目击者。
吴秀波曾是最称职的“游荡者”。但那样自由适意的生存状态，在他2010年年底因主演谍战剧《黎明之前》一跃成为中国最受欢迎的成熟男明星后，变得难以复刻，他必须从边缘走到中心。《人物》杂志第一次与吴秀波见面，是在朝阳区一家门脸模糊且狭小的居酒屋里。当晚他要与十几位“波蜜”共进晚餐，并接受记者从旁观察。
粉丝中只有一位年轻男性，女士们的年龄在20岁到60岁之间。在晚餐的两个小时里，坐在吴秀波对面的几位女性剧迷，几乎没动过面前的食物，她们一直用欣喜和不可置信的眼神注视着眼前的偶像。吴秀波被看得有些羞涩，但他仍是周到而礼貌的，他询问了在场每一个人的名字，提醒正在哺乳期的一位“波蜜”不要饮酒，并提议大家一起举杯祝福在座年龄最大的“波蜜”。当被粉丝问起吴秀波在现实生活中是否也像剧中一样怕老婆时，他先是怔住了，然后用一段冗长而抽象的书面语稀释和带走了那个“是和不是”的问题。
这次聚餐结束一小时后，吴秀波出现在国贸一间商务套房里接受《人物》记者的采访。坐在屋子中央的一把椅子上，被反光板、摄像机和工作人员包围的吴秀波，依旧温和体贴。他会细心发现镜头后面拼命忍住不敢咳嗽的摄影师，轻声劝他：“咳出来，没事儿。”并让助手拿来他常备的润喉糖。但在谦和与周到的背后，由“被看”引来的不适感也随着采访的进行开始满溢。
“你们找错人了。”刚听完《人物》记者的简短开场，吴秀波就声称自己并不是一个值得被记录和书写的人物。有时收到“波蜜”为自己制作的文字图册，他也会感到尴尬并替对方觉得“太不值”。
在成为公众人物和大众偶像之后，他曾经在采访中直接告诉记者：“坐在你们面前的真的是一个特没用的人，最滑稽的是你们在采访一个非常没用的人。”
在那些让吴秀波印象深刻的过往中，和名利场有关的场景鲜少出现。当《人物》记者问他最常想起的场景时，他只用了两三秒时间就从记忆库里调出两个片段：
那一次是我跟家里人去香港，当时孩子还小，好像是去给他打疫苗、做体检。到了晚上，家里人都睡了，那天恰巧是元旦，阳历新年，我一个人走在香港的半山上，然后走到7-11（便利店），一帮年轻人在那儿买啤酒，有烟花，那个场景我记得很清楚。
后来我在温哥华拍戏，有一天自己第一次一个人在城里走，忽然间从市中心区一直走走走走，走完一条路出来，当时有一个画面，我就傻了：眼前是一片亮如镜面的海水，海水对面是隐隐的山峦，然后一片雪白的沙滩上，孤零零的一株樱花盛开，就跟梦一样。
他复原画面的速度和细致程度令人意外。更意外的是，这两个令他记忆深刻到可以瞬间调取的片段，巧合般地都来自他一个人在城市游荡时的所遇。
他一直热衷这样的物理移动。在未成名前，吴秀波就常从居住的亚运村跑到天安门。拍摄《北京遇上西雅图之不二情书》的七八个月里，他依次在澳洲、香港、加拿大、拉斯维加斯、伦敦和澳门的街道上跑步和穿行。
这些生命中的诸多片段，都以一种碎片化却多多少少有着相似感觉的意象，贴合并指向着生存方式和审美意义的都市游荡者形象——在晃晃悠悠的20世纪80年代，吴秀波曾是最彻底的京城游荡者之一；在作为演员和明星的后半生，他开始在名利场中的另一种“游荡”：来往于不同角色构筑的幻梦间，并在明星、演员和普通人的身份里持续矛盾和游移。