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尽管海涅对法学没有特别的兴趣，1819年，他开始了法学的学习。起先，他在波恩注册。然而，从小爱好文艺的他无心研究法学，却常去听奥古斯特·威廉·施勒格尔的文学课。
施勒格尔是德国浪漫派的杰出理论家、语言学家和莎士比亚翻译家，海涅视他为自己“伟大的导师”，早期的文学创作受到了他的鼓励和指导。
除此而外，从浪漫派诗人阿尔尼姆和勃伦塔诺整理出版的德国民歌集《男童的奇异号角》中，从乌兰特和威廉·米勒等浪漫派诗人的作品中，年轻的诗人海涅获得了不少启迪，汲取了很多营养。此时，他崇拜歌德，并遵照“导师”施勒格尔的建议，老老实实地读了歌德的作品。
同时，海涅还把英国的浪漫主义诗人拜伦引为知己，不只把拜伦的诗歌翻译成德文，还模仿拜伦的衣着风度，在创作上接受拜伦的影响，以致于海涅在十九世纪二十年代一度被称做“德国的拜伦”。这就难怪海涅的早期诗歌创作显示出不少浪漫派的特征，如常常描写梦境，喜欢以民间传说为题材，格调大多接近民歌等等。
不过也仅此而已，因为他本身并不属于这个当时在德国已经逐渐过时的文学流派。后来，在为长诗《阿塔·特罗尔——一个仲夏夜的梦》所做的序里，海涅总结自己与浪漫派的关系道：“……我曾在浪漫派之中度过我的最愉快的青年时代，最后却把我的老师痛击了一顿……”因为他在一八三三年写成的《论浪漫派》中，已对这个包括自己“导师”施勒格尔在内的派别做了严厉的批评。
1820年秋天，海涅转学到了哥廷根大学。跟在波恩时一样，他无心学业，却常参加一些学生社团的活动。后海涅受到停学处分，起因是一场决斗。那时，极力想隐瞒自己出身的海涅，因为身为犹太人而被一个同学侮辱，他向此人要求决斗。学校为此开除他一学期的学籍。
也正为此，海涅所参加的学生组织因为他的“不良行为”而开除了他。其实海涅确实去过妓院，但是这在当时的学生中间是相当普遍的。不得已，海涅于第二年再转到柏林大学。
在柏林期间，海涅不但有机会听黑格尔讲课，了解了当时哲学所关注的所有问题，对辩证法有了初步的掌握。他还经常出入当地的一些文学沙龙，结识了法恩哈根·封·恩泽夫妇以及沙密索、福凯等不少当时著名的文学家，这大大地开阔了眼界，为日后成为一个思想深邃、敏捷的评论家打下了重要的基础。
同时，在这一时期，海涅还积极参加一些犹太人社团的文化和政治活动，表现出了对社会正义事业以及犹太人命运的同情和关注。
1824年，诗人海涅重返哥廷根大学，坚持学习到第二年大学毕业，并于7月20日获得法学博士的学位。在此之前不到一个月，他已接受洗礼皈依基督教，成了一名路得派的新教徒。
然而，在家人的面前，海涅竭力将入教受洗的事保密。他对宗教相当无所谓，只将受洗证明当成“欧洲文化的入场券”。然而他必须确定，许多欧洲文化的承载者仍不把一个像他这样受过洗的犹太人看成他们的同类。
在个人生活方面，由于初恋情人阿玛莉在1821年8月嫁给了一个有钱的地主，诗人遭受了巨大的心灵创痛。而在一年多以后的1823年5月，他在汉堡又邂逅阿玛莉的妹妹特莱萨，再次坠入爱河，并经受了恋爱和失恋的痛苦。这样一些不幸的经历，都明显地反映在了他早年的抒情诗中。
随着阅历的增长，见识的提高，海涅的文学创作也开始走向成熟，不但题材和体裁变得丰富多彩了，思想也更加深刻。特别是1824年，他从大学城哥廷根出发往东北行，徒步漫游了哈尔茨山及其周围地区，一路上尽情饱览自然风光，细心观察世态民情，在此基础上写成了《哈尔茨山游记》，这为他的创作开辟了一条新路。
随后的四五年，他又写了大量的游记和散文作品。在19世纪20年代，海涅事实上已把更多的精力放到了游记的写作上，因为在他看来，那搜集了他早年那些优美而感伤的爱情诗的《诗歌集》，只是一条“无害的商船”，而从《哈尔茨山游记》开始的游记作品，却是一艘艘装备着许多门大炮的“战舰”。
无论是旅居北海之滨的诺德尼岛，或是在畅游南方的文明古国意大利途中，他都专注而细心地建造这样的“炮舰”。在1821至1830年期间，海涅曾到德国各地和波兰、英国、意大利旅行。1822年出版第一部“诗集”，次年又出版“悲剧—抒情插曲”。
1827年，海涅把早期抒情诗汇集在一起出版，题名“歌集”，引起轰动，奠定了他在文坛上的地位。这期间，他还创作了“哈尔茨山游记”等散文作品，也引起巨大反响。
当然，海涅这个时期的抒情诗和游记，大多抒写他个人的经历、感受、憧憬，感情真挚，语言优美，具有明显的浪漫主义色彩。
1830年初夏，海涅因病到北海之滨的黑尔戈兰岛休养，百无聊赖中听到巴黎传来了七月革命胜利的消息，复辟的波旁王朝被推翻了。
听到这个消息后，海涅、欣喜若狂，斗志昂扬。在8月10日的日记中这样写道：
我是革命的儿子，我又重新拿起所向披靡的武器……我要头戴花冠去作殊死的斗争，还有七弦琴，把七弦琴递给我，我要唱一支战阶……我心里充满了欢乐和歌唱，我浑身变成了剑和火焰。
而此时，海涅因为他的政治观点而越来越多地受到攻击，尤其是在普鲁士，而他对德意志的书报检查制度也感到厌恶。因此，此时受革命鼓舞的海涅决定离开德国前往巴黎，投身到火热的革命斗争中去。
就这样，1831年5月，海涅在离开汉堡前，前往巴黎，开始了他诗歌生涯的另一阶段。