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曹雪芹好不容易在宗学里得到个差使，却又离开了。只因乾隆十九年（1754），右翼宗学改组，搬到宣武门内绒线胡同去了。可能就在这时把差使丢了。
他和正经学府合不来；和学究们不好相处，那是可信的。离开以后或许是没有再谋差使，或许是没有门路谋，他去了乡下，到西山旗地过起贫寒日子来了。
好友敦诚也当差使出了远门，想念曹雪芹，写诗说曹是魏武曹操的后代，如今落魄在蓬蒿（hāo）满目的山村。当年江南的繁华梦早已消失，富贵如浮云，不再有幻想。安心像司马相如开小酒店那样，穿起土布短衣，虽说贫贱，却是自食其力
。
曹雪芹初到香山，照旗营规定，每月可以领到“月例银”四两，每季度可领一石七斗米。他住三间草房，和原配夫人一起，还生育了一个男孩。旗营发放的钱粮，实不够生活，他又不会农活，又散漫不理会家计，生活可想而知十分困难。
曹雪芹住在几间茅草屋里。家里除了盆盆罐罐（ɡuàn）就只有一张破旧的绳床、一条板凳和一张桌子了。门前不远处是一片树林，一条杂草丛生、弯弯曲曲的小路通向村外，一切都显得那么寂寞、凄凉。只有院子里的几棵嫩竹、几株鲜花，给这里增添（tiān）了几分生气。
没有经济来源，全家人常常靠喝粥（zhōu）充饥。曹雪芹偏偏又爱喝酒。有一回，他在小酒店喝完了酒，才发现身上连一文钱也没有了，只好对店主人说：
“我给你画张画吧，卖画的钱就顶我欠你的酒钱。”
店主人还不知道曹雪芹的画好，有些半信半疑地接过画，等到托人把画卖了，价钱果然不错。以后曹雪芹就常常以画换酒了。
贫困的生活没有压倒曹雪芹，反倒使他在这里尝到了身处恬（tián）静、自然的田园的乐趣。每天清晨，他都要来到树林里，舞上一会宝剑。
这样的时候，若是遇见意气相投的朋友，就会一见如故，或相见恨晚。他远离市井，疏远了富亲贵戚，冷淡了热衷科场的人物，那“五日京兆”，宦海浮沉，更是眼不见为净。他是“离群”，但不“索居”；他有“幻灭”，但仍有“追求”；他家徒四壁
，但胸有块垒（lěi）；他落荒，但不出世。如果不是这样，怎么可能完成这么一部光芒四射的大书！
有一位村塾shú）教师张宜泉，是内务府汉军镶黄旗人，祖先也曾以战功授勋（xūn），有过富丽的宅第庭园。13岁亡父，受哥嫂虐（nüè）待，家道也日益败落。他离家混日子，流落到西山旗营，在山乡私塾里，教几个孩子糊口。喜欢饮酒做诗，诗集的序言中说：“家门不幸，书剑飘零，30年来，百无一就。”
张宜泉与曹雪芹结识以后，有时曹雪芹去看他，他就“破灶添新火，春灯结细花”，放怀纵谈，也就是如今说的“侃（kǎn）大山”或“砍大山”，直“砍”到明月西斜，天边露白，兴奋得不能够睡觉。有时张宜泉来访曹雪芹，也离不了诗、酒、琴和相对相“砍”。都“砍”些什么？从张宜泉留下的诗集中，可以看见这位塾师的傲骨、愤世、壮怀，还有诙（huī）谐和放达，性格上两人也有相似。
还有的诗里，隐约露出对政治的讥讽，照当时“文字狱”的做法，若被摘录揭发，可够杀身灭族的了。
乾隆二十六年（1761）初秋，曹雪芹长久没有进城了，敦敏敦诚兄弟想念起来，一同下乡来看望，走曲折小径，见门前杂草荒凉，茅屋破败萧条，不胜感慨，两人都写了诗。
从这些诗里，可以看见住处荒僻，生活更加困苦了，全家喝稀粥，卖画付酒账。来了人还热情赊（shē）酒留客，喝多了酒还似阮（ruǎn）籍那样翻白眼，藐视 [1] 世态炎凉。
曹雪芹在西山穷居写书中间，还和瘸（qué）腿的于叔度、病目的白媪（ǎo）等人交往，还为残疾人尽心尽力做过好事。
这时，曹雪芹也困难长久了。就是给他几个钱，这么一大家子，也起不了多少作用。总要想个什么顶用的办法才好。这时，他听说，公子哥儿买个风筝，“一掷（zhì）数十金”，够他们家吃用几个月了。
恰巧曹雪芹爱玩风筝，不时自扎自玩，日久，玩出行道来了。身边有现成的竹纸，说着就动手，连扎带糊又画了几个，交给朋友拿去，说不定能混两天日子。
不想除夕那天，朋友顶着雪花，牵着驴来了，驴背上驮着鸭、酒、菜、果，欢欢喜喜告诉曹雪芹，那几个风筝，竟卖了个好价钱，可以过一个肥年了。
[1] 藐 视（miǎo）：轻视；小看。