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“不堪回首”表示回忆往事，痛苦难忍。泛指不忍回忆过去的惨痛经历或情景。
此典出自《虞美人》：“春花秋月何时了，往事知多少！小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”
李煜是五代南唐的国君。宋灭唐后，他便成了俘虏。李煜既爱好书画，又擅长音乐，能诗善文，尤其是填词。他前期的作品大多数都是描写宫廷的享乐生活之风，风格柔靡；后期的词，表达了他怀古伤今、感叹身世和亡国隐痛的复杂情绪。《虞美人》就是他亡国后身为宋俘虏时的佳作。他身怀亡国的隐痛，对冬去春来感慨万分，于是写下了《虞美人》来抒发自己的情怀。词的开头就说：“春花秋月何时了，往事知多少！小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中。”意思是：春天的花、秋天的月是没完没了的啊，美好的往事、又涌上了心头。一年一度的春天、又来到了人间；那和暖的春风，昨夜又一阵阵地吹拂着我的小楼；看到那皎洁的月光，不禁想起了我的南唐故国。唉，我精神上的痛苦啊，怎么能忍受得住。