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虽然韦伯斯特出版公司成员中，没有马克·吐温的名字，但公众都认为他才是公司的老板。
许多想出书的人都找他，可他应承下的好书都被韦伯斯特拒绝了，韦伯斯特认为他才是公司的主人。只要人家奉承几句，韦伯斯特就满心欢喜，意气风发起来，连看也不大看就把对方的书接应下来。
而且，韦伯斯特还把马克·吐温的一本书《在亚瑟王朝廷里的康涅狄格州的美国佬》尽可能地扣住不发，后来偷偷摸摸地印了出来。由豪威尔斯和马克·吐温汇编的《幽默丛书》，也被韦伯斯特扣了很久，后来也是偷偷摸摸印的。
如此一来，马克·吐温与韦伯斯特之间不免产生许多芥蒂，令彼此都无法容忍。
韦伯斯特的脑神经痛得很厉害，他服用德国新出的一种药。医生对服药是有规定的，但是韦伯斯特却有办法大量地搞到。他服用这个药，次数越来越多，剂量也越来越大。药物把他麻醉了，如同在梦中一般。因此，韦伯斯特平常不上班了，只是隔一阵才来一次。
对于韦伯斯特这个对出版公司有害的人物，必须想办法让韦伯斯特放弃那个地位。韦伯斯特对于该是他的钱总是赶紧收起来，而至于马克·吐温的10万美元书款，早已被他浪费掉了。生意被他做得快破产了。
经过反复的协商和通信商量，透出了一个口风，说韦伯斯特愿意以12000美元了结，离开公司。于是，马克吐温便开了一张支票给他。
韦伯斯特走后，马克·吐温将公司交由韦伯斯特的助手，弗雷德里克·霍尔去经营。霍尔接手的是个烂摊子。他被前任留下的出版计划搞得焦头烂额，不断地向马克·吐温告急求援。
1889年，马克·吐温的《在亚瑟王朝廷里的康涅狄格州的美国佬》出版了。它暂缓了公司的破产。
《在亚瑟王朝廷里的康涅狄格州的美国佬》出版时，引起了众人的一片哄笑和喝彩。但也有少数人被戳中了痛处，发出愤怒的叫嚷。该书不仅深刻地刻画了马克·吐温对人间不平的愤恨，也宣扬了他对平等的坚定信念。
日子在一天天地过去，人们依然生活在贫穷困苦之中。只不过慢慢地，他们学会了反抗。克罗克大头目那个“只为自己捞钱”的政府把持了16年之后，纽约市的选民们便起来反抗了，大家组成了一个联合竞选团，要推翻坦慕尼的政权。
哥伦比亚大学校长塞思·卢乌参加了这次竞选活动，发挥了他的智慧和才能。在一次联谊会的宴会上，塞思·卢乌发表演说攻击克罗克，他套用了1787年埃德蒙·伯克在议会弹劾沃伦·黑斯廷斯那篇有名的演说词。塞思·卢乌的演说词印了几十万份，广为散发。
“我检举理查德·克罗克”的呼声，在全体纽约市民心中引起了广泛的回响。
在这次反贪污的运动中，年已66岁的马克·吐温亲自参加了百老汇大街的游行示威，在一些街道拐角处演说。
当联合竞选团取得胜利，塞思·卢乌当选市长时，大家都把这次胜利归功于马克·吐温。有一家报纸编了一首歌词：
是谁击败克罗克？
马克·吐温说，是我，
我击败了克罗克，
我这个爱开玩笑的老家伙！
在进行斗争的同时，马克·吐温身心承受着巨大的压力，他觉得哈特福德的空气异常凝重。
1891年6月，马克·吐温关闭了哈特福德的住宅，全家乘船去欧洲，一边旅行，一边治疗恼人的风湿病。他们这一走就再没回过这所房子，再也没开启过那扇门。
1892年9月，马克·吐温一家来到了佛罗伦萨的一幢别墅居住。后来，马克·吐温对这段美好的生活回忆道：
在佛罗伦萨别墅里的生活是理想的生活。气候宜人而且景色可爱，不论在白天还是夜晚，一片宁静，远离尘嚣，超脱了烦恼，真如同梦里一般。
1893年，10多年来马克·吐温共投资约20万美元的排字机终于宣告失败。他从意大利回来想避免尴尬，但所做的也只能是最后看一眼那一败涂地的悲惨景象。他说：“我完全明白，现在我承认自己是个大傻瓜。”
为了还债，马克·吐温又开始投入写作。1893年，在鲁昂的时候，马克·吐温把价值15000美元的手稿毁了；1894年初，在巴黎的时候，他把价值10000美元的手稿毁了。
马克·吐温是按照杂志上的文章估的价，他生怕这些手稿留在手边，自己会受到诱惑把这些书稿卖出去，因为他自己深知这些书稿达不到标准。他不想把没有把握的东西公开出版。只是当时，马克·吐温正深陷于债务之中，摆脱困境的引诱非常强烈。为了赶走这样的引诱，他便果断地把手稿烧掉了。
而夫人奥莉维亚不但没有阻挠，而且鼓励他这样做。因为她关心丈夫的声誉胜过一切。
就在这时，奥莉维亚帮助马克·吐温抵制了另一个诱惑，有人出价每年16000美元，以5年为期，只要他同意人家利用他的名字作为一家幽默刊物的主编。奥莉维亚帮助他抵制了这场诱惑。
1894年初，马克·吐温创办的出版公司的管理者霍尔的一封信，再次将马克·吐温召回国内。他匆匆回到纽约，看着公司账面上将资产全部抵押后仍亏空的90000多美元，他倾囊倒进公司钱柜20000多美元，想挽救公司，但也只是徒劳而已。
那一年，美国正发生严重的经济危机，企业纷纷破产倒闭，工厂关门停产，工人大量失业，债权人蜂拥而至，瓜分债务人的资产，社会上一片恐慌与混乱。
马克·吐温举目四顾，无处能借到钱了。万不得已，他听从了时任洛克菲勒财团一重要职位的朋友亨利·罗杰斯的劝告，宣告公司破产。
1894年4月，韦伯斯特出版公司倒闭了。公司除了欠马克·吐温60000美元，欠奥莉维亚65000美元外，还欠下96位债权人平均每人1000美元。
从法律上说，马克·吐温可以将公司现有全部资产抵押给债权人，而不担负偿还剩余债务的责任。但妻子奥莉维亚对丈夫马克·吐温说：
这房子是我的房子，应该偿还给债权人，你的书是你的财产，把书交给债权人。你要千方百计地偿还债务，能够多还些便多还些，只要你人还在，便能再干起来，把余下的欠款赚回来，还清它。不用害怕，欠下的每一块钱，我们准备偿还它一百分。
罗杰斯站在奥莉维亚这一边，他是唯一能看清形势的人。他看出了这一回的事和类似的情况有所不同，他对马克·吐温说：“生意有生意的法则，那是对的。不过文人的名誉是他的生命，他不妨在钱上面穷一些，可是不能在品德方面差分毫。你务必一分一毫赚回来，把欠债还清。”
马克·吐温接受了忠告。他要尊重自己的名誉，他要重新站起来。从前那样多的困难也没吓倒他，而今，他一定也能闯过去。
在马克·吐温最不走运的时候，罗杰斯搭救了他。他们彼此遇见的时候，还是陌生人。然而，他们分手的时候已是朋友。罗杰斯不止一次地搭救处于困境中的马克·吐温。
罗杰斯对于自己所做的好事，既不损害马克·吐温的自爱，也不挫伤他的自尊，就像是马克·吐温自己干的一样，而且没有痕迹，没有一点儿暗示，没有一句话透露出有恩于马克·吐温的意思。这让马克·吐温心中充满了感激之情。
马克·吐温意识到，自己必须重新干起来，他必须写出一本书，必须重新回到讲坛。奥莉维亚认为丈夫能在4年中把负债还清。而罗杰斯则说，马克·吐温愿意多少年便多少年，开头的话，不妨是7年。马克吐温认为他说的是一句笑话，但是比奥莉维亚说的4年更符合实际些。
有一天，马克·吐温无意间听到罗杰斯和两个有经验的实干家简短的对话。
一个实干家问罗杰斯：“克莱门斯多大啦？”
罗杰斯回答：“58岁。”
这个实干家说：“58岁垮的人，95％再也起不来了。”
另一位实干家说：“你不妨说是98％，那更正确些。”
听到这些话，马克·吐温一时间陷入了犹豫之中。然而，这种忧郁的心情没有持续多久。因为奥莉维亚知道了他的烦恼后，拿起笔和纸，令人信服地算出了未来4年之中的进款，算清了结局会是多么的顺利。
马克·吐温认为，妻子是对的。论远见，论智慧，论盘算的准确，论看问题的全面，在他认识的人当中，除了罗杰斯先生之外，没有一个人能赶得上自己的爱妻。
随后，马克·吐温重新振作起精神。为了还清债务，马克·吐温夫妇决定进行为期一年的全球演讲旅行。在此期间，马克·吐温的朋友罗杰斯帮了大忙。
罗杰斯说服了96位债主，保证了马克·吐温夫人的优先债权人地位。因为在出版公司艰难的日子里，向马克·吐温夫人借了65000美元的期票。然而公司还是破产了。罗杰斯坚持把版税归她所有，以偿还期票。
罗杰斯对债主们说得道理很清楚，他的态度、声调，以及他的眼睛所表露出来的好心肠与诚意，使每一个有头脑、有心肠的人口服心服。但是在96个债权人中，只有三四个人主张对马克·吐温采取苛刻的办法，坚决不肯让步。而其余的人都说不妨随马克·吐温的便，慢慢来偿还债务。他们说，决不阻挠他，也不起诉他，他们说话算数。
罗杰斯非常有先见之明。当他为了马克·吐温的版权据理力争，坚决要求归属奥莉维亚所有的时候，马克·吐温还不明白为什么他把这件事看得那么重。
罗杰斯坚持说，这是一笔很大的资产。而马克·吐温说，这根本算不上是什么资产，他甚至无法把版权送掉。罗杰斯说，再等一等，让经济恐慌缓和下来，生意复活起来，到时候他就会明白这些版权会更值钱。
韦伯斯特公司一垮，马克·吐温的书有7本抛到了自己的手里。他要三位第一流的出版商收进，但是他们不要。如果罗杰斯听任克莱门斯夫人和马克·吐温的主张，版权早就让给出版商了。这将会是一个多么大的损失！
罗杰斯的一系列坚持，挽救了马克·吐温，使他有能力为偿还债务而进行环球旅行演讲。
马克·吐温做得最得心应手的事莫过于写作和演讲，只有这两者能使他彻底摆脱债务，走出深渊。于是，他将正在上学的苏西和幼小的吉恩留在了夸里农庄，和苏珊姨妈一起住。而他则带上奥莉维亚和21岁的女儿克拉拉，开始又一次的环球巡回演讲。
1895年7月14日，马克·吐温带着妻女登上了离开埃尔迈拉的列车，踏上环游世界的旅途。路上正值夏日炎炎，后来还受到炽热的森林地带夏季的高温的煎熬，让人好不烦恼，但是马克·吐温和体质不好的夫人还是坚持了下来。
马克·吐温作环球演讲的消息在报上一登出来，人们都知道他此行的目的。所以，尽管天气炎热，但他所到之处仍受到了观众们的热烈欢迎。人们在心里默默地为这位坚强不屈的老人祝福。他先是在国内的大中城市演讲了一个多月，然后去加拿大，演讲了几场后，又从温哥华乘船去澳大利亚。
在澳大利亚的演讲同样备受关注。在街上，马克·吐温随时会碰见他不认识的人向他打招呼，剧场里挤满了热心的观众。
后来，马克·吐温又去新西兰等地演讲了几周，然后他去了印度和南非，并在那里结束了近一年的演讲旅行。
在《自传》里，马克·吐温说：“对罗杰斯先生的好心好意、鼎力相助，我是感激不尽的，而特别该感谢他的是把我的版权保住了。这件事可真是救了我和我全家，使我们不致贫困，保证了我们长期得以过上一个舒适、称心的生活。”
当初为了还债，马克·吐温曾打算卖掉几部小说的版权，罗杰斯却劝说他保留住版权，因为版税会给他带来长期的收益。果然，马克·吐温在版税中取得了可观的收入。
对于这次难忘的演讲生活，马克·吐温曾经幽默地回忆说：“我们一边在演讲，一边在掠夺。”每当演讲获得一定收入时，马克·吐温就把钱寄给罗杰斯先生，请他代为还债，但罗杰斯坚持最后一起还债，这样可以给马克·吐温夫妇带来不少的利息。
1896年7月，马克·吐温回到英国，租下一所地处偏僻的房子，集中全部精力把这一年的经历记写下来，即是1897年出版的《赤道环行记》，所得稿酬也尽数用来还债。《赤道环行记》描写了旅途生活中看到的白人对“有色”人种的迫害和屠杀，谴责了殖民主义者的暴行。
1898年底，罗杰斯给在维也纳的马克·吐温打来一份电报，电报上说：
已如数不折不扣地清偿了所有债权人欠款。尚余18500美元，如何处理，盼告。
马克·吐温回电说：“投入联邦钢铁公司。”罗杰斯照办了。只有1000美元没有投入，两个月后取出，利息达125％。
在好友的热情帮助下，马克·吐温终于渡过了难关。还清欠债的时间和当初奥莉维亚预料的完全一致，用了4年。
无论处于什么样的境遇中，奥莉维亚总是高高兴兴的。而且她总是能把高兴的心情感染给别人。在一家贫困、负债的日子里，奥莉维亚总是能够说服丈夫马克·吐温不要绝望，要在茫茫云雾中看到光明的一面，并且确实设法让他看到了光明。
在这段日子里，马克·吐温每晚都发表演讲，虽然这么艰苦，可是奥莉维亚到达温哥华时，能和起程时一样健康。从这一天开始，她的身体好了些。虽说夏季连续了5个月，中间没有停歇过。他们到达澳大利亚的悉尼，在赤道以南34度，那正是澳大利亚的夏季时光。在澳大利亚、新西兰和塔斯马尼亚停留期间，全都是夏天。
1896年1月1日，从墨尔本开船时，也还是夏天。至于在锡兰，也正值盛夏季节。他们到达孟买时，孟买的英籍居民自称是在冬季，可是对马克·吐温他们来说，自从1895年7月中旬在埃尔迈拉起程以来，他们没有见到气候有什么变化。对他们来说，全印度都还是夏天，直至3月17日为止。
当时，杰普尔的一个英国医生劝马克·吐温他们飞往加尔各答，立即离开印度，因为热天会随时来临，对他们会造成危害。因此，马克·吐温一家从拉瓦尔品第赶往加尔各答，搭船前往南非。
尽管如此的奔波劳累，但是奥莉维亚的健康仍然有所改善。马克·吐温在南非演讲旅行的过程中，她和女儿克拉拉一直陪伴着他。
在9年的困苦日子里，马克·吐温从没有见到妻子奥莉维亚对全家处境的变化有一句怨言，孩子们也从来没有过。她对孩子们进行了教育，而女儿们也从母亲那里，继承下了她那坚忍不拔的性格。
奥莉维亚的身体因为过分操劳而有所虚弱，但是她又不肯请帮工。而一些必要的社交应酬也不利于她的健康。在纽约繁忙的冬季社交季节，马克·吐温来往的书信很多，使他和秘书都忙不过来，于是奥莉维亚就分担了他们一部分的任务。这就使她更加的劳累了。他们希望回到美国的家中。
1900年10月16日，纽约港驶进了一艘船，只见甲板上站着一位白发的老人，他就是在困境中挣扎、搏斗，在国外漂泊多年，终于回家的马克·吐温。