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马克·吐温除了忙于写作、演讲、出书，他还投资其他的一些领域，敢于冒险，这与他少年时代的性格有一定的关系。
一位老朋友把一个专利抛给了马克·吐温，价钱是15000美元。这个专利其实没有什么价值，一两年来他这个朋友一直在亏本。不过，当时马克·吐温并不知道这个情况。
这个朋友对马克·吐温说，要是他把这个专利买进的话，他负责制造与销售。于是，马克·吐温就承接了过来。接着，现金开始外流，每月500美元。但是却没有得到任何的收益。
后来，当马克·吐温为了这个专利损失了42000美元的时候，他终于把这个“专利”转给了另一个人。
然后，马克·吐温又寻找着有什么冒险事业可干。此时，另一位老朋友也给马克·吐温带来了一项了不起的发明，是一种引擎，或者是一种熔炉，能提取99％的那一类东西。
马克·吐温到科尔特军火工厂的理查斯先生那里，把这件事跟他讲了。理查斯是个专家，对煤和气非常精通。他对这个机器有点儿怀疑。他说，一磅煤能生多少气是算得出来的，那位发明家把99％的事搞错。随后，理查斯还给马克·吐温看了有关方面的资料。
马克·吐温有些灰心地告辞了。但是他想，也许是理查斯和那本书的数字错了。因此，他便雇用那位发明家来制造机器，薪水是每星期35块钱。一切费用都由马克·吐温承担。
这个发明家用了好几个星期才把东西造好。他隔几天就向马克·吐温报告一下进展情况。
最后，马克·吐温为了这项发明花去了5000美元，这部机器才算完成。可是机器却不灵，它的确从每磅煤所生的蒸汽中省下了1％，可是这算不得什么，因为烧茶水的吊壶也能做得到。
虽然再次遭遇了失败，但是马克·吐温敢于冒险的精神并未消退。此时，他对蒸汽已变得非常热心了。于是他便又买下了哈特福德一家公司的若干股票，因为这家公司准备革新一切带有新式蒸汽滑车的东西。然而，在16个月中，这个蒸汽滑车拖走了马克·吐温32000美元，最终一无所获。
后来，马克·吐温自己当起了发明家，他发明了一种剪贴簿。因此获得了该项发明的专利，他把这项专利交给了一向对此颇有兴趣的那位老朋友，朋友从中赚了不少钱。
但是不久，正当马克·吐温快要分得自己那一份收入的时候，这位朋友的公司又失败了。
有一天，这位老朋友向马克·吐温借5000美元，说愿意出7分利。他以公司的票据作为担保，但是马克·吐温要求有保证人。朋友大为诧异，说要是容易找到保证人的话，他就不会找他借钱了，随便到哪里他都可以借到钱。
马克·吐温相信了这个朋友的话，于是就借给他5000美元。但是，不到3天，这个朋友的公司就垮了。两三年后，马克·吐温只拿回了2000美元。
事实上，马克·吐温没有从冒险的事业中得到任何的利润，他的收益都是从他写的著作中获得的。