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在晚年隐居的生活中，诗人并没有闭门不出，安享陶然，而是多次交游四方，欢结宾朋，将隐逸生活过得有声有色。
诗人从端州任上辞官返乡，亦是一路游览，一路交游，一路歌唱。如过吉州时携全家于八月十六登玉笥山观月，后游玉涧桥、承天观，均有诗歌记载；经庐山时，先是有《望庐山》，后游槠溪、净社院，与黎珣观月劝酒左蠡亭，游罗汉，又有《入万杉》《出万杉》……诗人一直唱到当涂青山。
第二年（元祐五年）诗人即去杭州，晤苏轼，游西湖；回乡后又与太平州通判马东玉、州守陈子仪登黄山（在当涂县北五里，亦名浮丘山）。又于元祐六年与杭州通判杨蟠唱和《钱塘西湖百题》，并与太平州守陈子仪、后任梁正叔交游酬唱；中秋时泛舟至和州（今安徽和县），访知州孙贲（公素），旋回，后至金陵，晤知府黄履（安中），庆兴龙节，游雨花台，与朱京（世昌）游钟山，又是在交游酬唱中过了这一年。元祐七年复往金陵与狄咸（伯通）游；后往庐州，访知州守朱服（行中），又到宣州与州守贾易游。元祐八年，再往宣州访州守王安礼，秋再去金陵访知府曾肇（子开），冬末去寿州，过年（绍圣元年）春返回，路过慎邑（今安徽合肥附近），视官在此地的儿子郭鼎，清明后归，途中往庐州，访故友州守陈轩（元舆）。元符元年（1098），诗人重回桐城，晤璞禅师、裴材等。元符三年，哲宗崩，徽宗即位。二月，苏轼移廉州安置，祥正曾寄诗赠之，以谨言慎行为戒。徽宗建中靖国元年（1101），苏轼北归常州，途经当涂。四月二十四，祥正造访之。七月二十八，苏轼卒。
崇宁元年（1102），诗人六十八岁，尚陪任太平州守的黄庭坚游太平胜迹；此年贺铸（方回）过太平州访黄庭坚，与祥正有交游。崇宁二年，诗人六十九岁时到蕲州（湖北），访五祖法演禅师，谈论佛理；亦是此年，李之仪来当涂定居，从此二人结交。崇宁三年，诗人七十岁时再往金陵，访保宁仁勇禅师论佛理。
宋徽宗政和三年（1113）卒于家。
纵观郭祥正的一生，仕官五次，隐逸五次，可以看出，诗人的心从来就不是封闭的，诗人也不是总是过着纯粹如陶渊明“采菊东篱下，悠然见南山”的遗世生活。似乎没有一个确定的位置，可以容他义无反顾地专注自己的精神与理想：仕途，没有过分热衷，至少没有明显地表现出热衷，在官却不言官，必要时又保持着一种江湖之思的清高；归隐，也不封闭自己，在挥之不去的鲈鱼、莼菜的乍起秋风中，染迹于富贵朝臣。他已为自己的心灵找到了一个栖身之处。这何尝不是一种自我拯救、释放的觉悟与智慧呢？这就是诗人对心灵的明确定位。