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宋仁宗朝皇祐五年（1053），诗人十九岁，至京师应礼部试，中进士，除秘阁校理，后授星子（今江西星子）主簿，但初入仕途的青年诗人因与上司不谐，未一年即弃官归当涂。据《郭祥正集·昨游寄徐子美学正》“我初佐星子，老守如素仇。避之拂衣去，寓迹昭亭幽”可知，郭祥正与庐山守端禅师相识应在此年。
青年诗人弃官后没有返乡，而是直接去了当涂南面的宣城，寓居在昭亭，并于岁暮拜见了当时丁母忧在家的大诗人梅尧臣，且多次为梅朗诵欧阳修的《庐山高》，梅尧臣很是赏识年轻的诗人郭祥正。《宋诗话辑佚》卷上《王直方诗话》第八十五则《郭功父诵庐山高诗》云：
郭功父少时喜诵文忠公诗。一日过圣俞，圣俞曰：“近得永叔书云：作《庐山高》诗送刘同年，自以为得意。恨未见此诗。”功父诵之。圣俞击节叹赏曰：“使吾更学作诗三十年，亦不能道其中一句。”功父再诵，不觉心醉，遂置酒，又再诵，酒数行，凡诵十数遍，不交一言而罢。明日，圣俞赠功父诗曰：“一诵《庐山高》，万景不可藏。设如古画诗，极意未能忘。”
梅另有《依韵和郭秘校昭亭山偶作》云，“知君弃官后，江上寻名山。心既愤世内，迹欲还人间。昭亭忽来过，揽古兴长叹”，对诗人弃官返乡给予了同情和理解。诗人从宣城还当涂时，梅圣俞有《送郭公甫还青山》，赠别踏上返乡路途的郭祥正。第二年（至和二年），梅离开宣城赶赴京师，途经当涂采石渡口，邀别祥正，有《采石月赠郭公甫》云：“采石月下闻谪仙，夜披锦袍坐钓船。醉中爱月江底悬，以手弄月身翻然。不应爆落饥蛟涎，便当骑鱼上九天……”《王直方诗话》第二十五则《郭功父诗》云：“郭祥正自梅圣俞赠诗有‘采石月下闻谪仙’，以为李白后身，缘此有名。”郭祥正为李白后身之说即源于此。
诗人在宣城时与官宦此地的沈立、李琮（献父）、李常（公择）等人亦有交游酬唱。
嘉祐元年（1056），二十二岁的诗人曾作诗寄云居了元（佛印）禅师，并亲至南康军云居山，参谒了元。嘉祐二年，袁陟迁为抚州通判，路过当涂，与祥正会晤。祥正有诗赠行，陟也有赠祥正诗。此年八月十一日，友人徐洪（孺兴）卒，祥正作《徐孺兴哀词》。
嘉祐四年（1059），郭祥正赴京师集选曹，谒见梅尧臣。后被授德化（今江西九江）尉。这一年李廌生，徐徽（仲元）中进士，王令卒，祥正作《王逢原哀词》。
嘉祐五年（1060），梅尧臣卒，诗人有《哭梅直讲圣俞》，感叹道丧斯文，哀叹异常。嘉祐八年（1063）德化尉任满前后，其母病卒。祥正有《题旌德虞令观妙庵》一诗当作于此年前后，诗云：“寥寥太古风，吹我旌尝惺。”
至此到宋神宗熙宁五年，近十年光景，诗人是官是隐因史料缺乏，无从得知。因其诗作中的生活环境多在当涂、宣城、金陵一带，暂且认为诗人又一次隐居在家乡。
治平二年（1065），郑獬（毅夫）官知荆南，祥正有《寄献荆州郑紫微毅夫》献之，诗中言：“公尝爱我如李白，恨不即往从公游。”
这段时间郭与王安石的交往颇多。治平四年（1067）时王荆公知江宁府，两人曾同登金陵凤凰台，郭祥正有脍炙人口的《追和李白登金陵凤凰台二首》。章衡（子平）曾在治平年间官知蕲州，作有《涵辉阁记》，祥正有诗寄题，为《寄题蕲州涵辉阁呈太守章子平集贤》，诗云：“读君《涵辉记》，恍若登蓬莱。天垂星斗数寻近，地卷云山千里来……”
宋神宗熙宁元年（1068），吴中复知江宁府，并新修雨花台，祥正有五古《题雨花台》，并云：“仲庶龙图新作于梁云公讲台之上。”宋神宗熙宁二年（1069），德兴余仕隆建构聚远亭，祥正题《寄题德兴余氏聚远亭》，诗歌豪迈奔放，纵横飞动，如“词源奔激吼波涛，笔画纵横挫矛槊”。宋神宗熙宁四年（1071），唐公张瑰官知太平州，与祥正同登采石矶蛾眉亭，祥正有《采石蛾眉亭登览赠翰林张唐公》。
宋神宗熙宁五年（1072），诗人任武冈县令（今湖南邵州市西南武冈市）并应辟权邵州防御通判，赴任路上，过贵池、浔阳、鄂州，游樊山、怡亭、殊亭、石门、郎官湖，经洞庭湖时遇风，至长沙，渡潇湘，登法华台，一路会晤友人，一路吟咏放歌，留下很多诗作。
至邵州上任后，郭祥正参与了章惇领导的经制梅山（湖南安化、新化、冷水江一带）峒蛮事，有功。熙宁六年（1073），祥正为太子中舍与江东路家便差遣，后遭谤，旋住黄河北按堤原武（今河南郑州花园口黄河北岸原武），诗人在原武于熙宁七年有《原武按堤杂诗五首》，并晤郑州太守王贽之，且有诗赠之。后回当涂待遣。这一段时间诗人的诗作颇多。
熙宁八年（1075），郭祥正在李承之汲引下任桐城（今安徽桐城）令，任职两年，后为签书保信军（今安徽合肥一带）节度判官（幕官），并治狱历阳（今安徽和县），后以殿中丞致仕，归隐姑孰（当涂）。元丰三年，在家中会晤赶赴筠州路经当涂的苏辙，苏赋诗题醉吟庵。元丰六年，苏轼在徐州建黄楼，祥正作《徐州黄楼歌寄苏子瞻》。
元丰四年（1081）郭祥正起通判汀州（今福建长汀），与太守陈轩交好，诗酒酬唱，往来频繁。元丰五年（1082）春，摄漳州，这段生活诗人比较满意，与狄咸（伯通）、钱藻（醇老、纯老）、俞括（资深）、李绛（伯华）、留定（君仪）、陈伯育、陈安止、蔡温老、萧英伯、惠休等人交游甚密，诗作很多。七月十九日，漳州遭遇洪水与大风等灾害天气，郭祥正身先士卒，亲临一线，指挥治理，颇有政绩，百姓有口皆碑，但是不久因忤部使者，遂下吏，滞陷汀、漳。这段时间成了诗人生活中最痛苦的时期。元丰七年（1084），朝廷命勒停，回当涂赋闲。四月初六，王安石卒，祥正作挽诗《王丞相荆公挽词二首》，中有“世间君臣会，中天日月圆”和“公在神明聚，公亡泰华倾。文章千古重，富贵一毫轻”等盛赞安石在政治和诗文方面所取得的成就，由此可知祥正思想的开明与深邃。
哲宗元祐元年，52岁的郭祥正以覃恩转承议郎官京师，漳州之冤得直。元祐二年（1087）外放知端州，这是诗人最后一次仕官。从元祐二年九月离开家乡当涂上路赴官，至元祐三年（1088）二月二十八到达端州上任，诗人用了六个月，一路游山会友，心思可能真的已不在做官上面。诗人先过彭泽，访别荣仲谋；在庐山，晤吴子正、老道士李如海，并题黄庭坚命名的达观台；游开先，至吉州，晤州守故友李琮（献父）；过庾岭，至南雄州，晤州守黎珣，并在此过年。元祐三年，经曲江、凤凰驿，至英州登烟雨楼，游碧落洞；过清远峡，题广庆寺壁；至广州后，与故交蒋之奇（颖叔）、吴荀（翼道）几乎游遍了整个广州美景，并且均有诗歌吟咏，直到二月二十八，才到知端州任。
元祐四年（1089）上任仅一年，又是二月二十八，诗人上书请老，“故园已恨荒三径，皓首何堪困一州”
。上许，遂归隐当涂青山，不复入仕。这次诗人彻底地告别了风雨多年的政坛，开始了闲云野鹤般的隐逸生活。