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据《郭祥正集·癸酉除夜呈邻舍刘秀才》云：“六十明朝是，今年此夜除。”癸酉是元祐八年（1093），“明朝”是绍圣元年（1094），据此逆推六十年应是宋仁宗景祐二年（1035），此年，郭祥正出生。据孔凡礼先生考证，是年，与祥正交游年岁之可考者中，梅尧臣三十四岁，沈立二十九岁，吕诲二十二岁，曾巩十七岁，王安石十五岁，郑獬十四岁，李常九岁，刘挚六岁，王令四岁，章惇一岁。苏轼小祥正两岁。
祥正八岁时其父郭维病卒，他在诗赋《言归》中说“予七龄而孤兮”即指此事。其一姊就在这一年远嫁江西，祥正跟随她生活四年，归后与徐子美、杨君倚、李元翰等人共室乡学。
祥正少有诗名，倜傥不羁，时任当涂令的袁陟爱其才，曾携祥正同游当涂方山，此时祥正约十六七岁。《郭祥正集·昨游寄徐子美学正》中言及未弱冠时情事云：“知音得袁宰，鉴赏称琳璆。”《宋诗话辑佚》卷上《潘子真诗话》云：“袁世弼，南昌人，宦游当涂，时功父尚未冠也。世弼爱其才，荐于梅圣俞，自尔有声。功父常谓吾大父清逸云：‘数载汲引，袁二丈力也。蒿埋三尺，不敢忘其赐。’”
孔凡礼先生曾在《郭祥正集·附录一·郭祥正事迹编年》中说祥正：“少有诗名，人以李白后身相誉。诗风豪迈，毕生致力于诗不懈。为北宋名家。”并同时指出：“誉祥正为李白后身者，有梅尧臣、郑獬、章望之、章衡等。王安石称祥正诗‘豪迈精绝’，又称‘豪迈出于天才’；胡仔称‘豪壮’；黄升称‘得太白体’。”
针对祥正诗集，孔先生则指出：“（祥正）少时在当涂与袁陟诗、在宣城与梅尧臣诗、元丰七年与苏轼诗等，皆不见，当是祥正有意删落，不入集。足见创作态度严肃，去取甚严。据《竹坡诗话》，祥正晚年不废作诗，然绍圣以后诗，集中甚少，知散佚甚多。”