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一般来说，校长在职业生涯中会不可避免地历经初任校长、成熟校长和临退休校长三个阶段。从本章所选择的三种权威专业期刊的文献检索来看，人们对于校长职业发展阶段的关注大多在两头，即初期的初任校长阶段和后期的临退休校长阶段，而处于职业生涯中期的成熟校长阶段由于处于发展的常规阶段，则很少受到特别的关注。此外，对于校长的选拔和任职，人们亦给予了较多的关注。
世界上许多国家和地区都订立有严格的校长选任制度。英国实行校长资格认定制度（National Professional Qualification for Headship，NPQH），依据校长专业标准对校长资格申请者进行认定。申请人通常需要具备一定的教学经验，并在教学、管理上展现出优秀的才能。申请者需要先参加校长任职资格培训，然后再接受评估，确定是否能被授予校长资格证书。校长由学校监管者在报刊上刊登广告进行招聘，一个人只有获得校长资格证书，才能应聘校长岗位。在美国，校长获得职位前需要参加官方认可的、为任职作预备的大学课程（学士后课程），并由此获得担任校长的资格；此外，他还需要拥有一定年限的教学经历和丰富的管理经验，几乎所有的州都要求校长具有2—5年或更长时间的教学经验。在澳大利亚，尽管没有规定校长需要获得具体的任职资格，但他们对校长的选拔也很重视：校长通常是从优秀教师中选拔出来的，他们拥有较长时间的教学经历，通常担任过教导主任、副校长等职务，富有管理与领导经验。事实上，经由教师门槛而成长为校长，是世界各国的普遍现象。
具体到校长的任职路径，有学者在对美国德克萨斯州的相关数据进行分析后发现，教师在职业生涯的最初5—7年时间里，会决定是否追求管理职位，如果打算日后走上管理职位的话，他们会在这一时期开始积累管理经验，并参加相关的教育和培训项目以获得校长任职资格证书。
一名教师要成长为一名校长，需要在日常工作中展现出领导才能。有研究对教师转变为校长的非正式选拔机制进行了考察，结果表明，校长能够在教师的日常工作中发掘他们的领导潜质，并鼓励他们日后走向领导岗位；而大部分校长也依据自身经历指出，他们就是在从事教师工作时，被时任校长发现领导才能，从而走向管理和领导岗位的。
经由这种途径选拔出来的校长，通常对自身的领导才能颇为自信，而且由于拥有较为全面的管理和领导经验，他们能够比较快地适应校长工作。另一方面，校长在物色有领导才能的教师时也会带有一定的倾向性，如偏爱选择那些与自己有相似经历或出身的男性教师，并给予他们从事管理工作的机会。
初任校长首次接触学校领导工作时，难免会出现手忙脚乱，甚至无法胜任工作的情况。对任职1年内的新任校长的质性研究表明，这些校长的工作具有节奏快、充满压力以及冷酷无情等特点，校长会感到孤独，他们需要时间反思自身工作，但又往往没有时间和精力进行反思。
对于初任校长遭遇到的问题和挑战，大致可以总结为三个方面：一是角色认知问题，初任校长需要认识到自己是谁，当校长意味着什么，以及如何行使新权力；二是专门知识和技能有限的问题，初任校长需要知道如何履行各项领导职能，做好职责范围内的事情；三是社会化的问题，初任校长需要明白如何在新的特定环境中做事情，以切合校长职业的特点，适应整个学校情境。
有学者将初任校长遇到的困难归结为更为细致的几个方面：
第一，初任校长难以获得学校教师和其他管理者的支持；第二，他们在前任校长的阴影中工作，并深受困扰；第三，初任校长面临着现有学校文化的冲击，需要思考如何适应乃至变革业已存在的学校文化；第四，初任校长会产生孤立感，这种孤立感一是源于他们所处的领导岗位将其与普通教师隔离开来，二是源于校际之间的竞争，校长们相互之间不愿意分享经验；第五，学校忙碌繁杂的工作会使他们感到狼狈不堪，而他们又需要担负起整个学校的责任；第六，初任校长感到学校工作永远没有做完的时候；第七，初任校长存在一个社会化的过程，需要习得学校的规范、价值观和信念。对于初任校长来说，克服这些困难的过程，也是一步步成长的过程。
对于初任校长遭遇挑战、克服困难的上述过程，有学者将其一并概括为初任校长的社会化过程，并把这种社会化区分为两个方面：一是初任校长的组织社会化过程（organizational socialization），即在一个特定的学校组织中初任校长如何适应新的校长领导岗位；二是初任校长的专业社会化过程（professional socialization），即初任校长如何随着时间的推移适应并认同校长这一专业职位。
二者的区别在于：前者关注初任校长如何适应一所具体学校的领导岗位，是就特定的某一学校组织的校长领导岗位而言的；后者强调的是初任校长如何履行好校长这一职位（而不是其他职位），与具体的学校组织无关。当然二者也是密切联系在一起的，它们相辅相成，都是初任校长走向成熟所必须历经的过程。
对初任校长任职初期前三个月角色转化的研究表明，初任校长在这一时期遭遇的一个主要“现实冲击”便是终极责任感（ultimate responsibility）——校长感受到的对于一所学校所肩负的最终责任。
对于学校发生的一切事情，不管大事还是小事，校长都负有最终的责任。校长对于学校的这种终极责任感是与校长的领导岗位相伴而生的，初任校长由于是首次走上校长领导岗位，对身上所肩负的终极责任感受尤其强烈，而随着时间的流逝，这种终极责任感会逐步内化到校长的心里而不再凸显。终级责任感会进一步给初任校长带来三个方面的问题：永远有做不完的工作，需要承担无尽的职责，而且工作具有不可预知性，校长随时需要像救火员一样解决突发问题。这三个方面的问题在初任校长身上相互叠加，使得他们手头的工作还没有完成，又要去解决下一个问题。对初任校长来说，终极责任感意味着压力和孤独。借助工作经验的累积、专业能力的提升以及领导职责的分解与赋权等途径，初任校长会不断克服任职过程中遇到的这些问题，以日益成熟的姿态履行好学校“当家人”的角色。
对于校长职业生涯的后期阶段，有研究采用生活史和半结构访谈的方式探讨了校长在这一时期的需求和行为表现。
研究表明，处于职业生涯后期阶段的校长尽管将要退休，体力可能下降，身体也可能产生健康问题，但他们依然保持着过去的工作习惯和态度，具体表现在：
第一，他们仍然保持着对组织的忠诚，尽力促进学校的改进和发展。
第二，他们仍然表现出具有旺盛的体力和精力，而不是公众心目中精疲力竭的形象。
第三，他们推动学校变革的本性并没有消失，他们会继续实施变革，而且变革的广度和深度也比以前更大，校长会变得更加自信，因而也会采取更为综合的变革措施。
第四，他们的领导方式与职业生涯的中期阶段相比没有发生大的变化。在职业生涯的初期阶段，许多校长都采取过集权式的领导方式，但这种领导方式到了后来会被一种更为分权的领导方式所取代。在职业生涯的后期阶段，校长仍然倾向于采取一种参与式、分权式的领导方式。
上述这四个方面在校长的整个职业生涯中是一脉相承的。换句话说，尽管到了职业生涯的后期阶段，校长仍然像以前一样，对学校组织抱有忠诚感，在领导工作中保持着充沛的体力和精力，继续勇于变革，并且践行分权式领导方式。
相对来说，以下两个方面则是校长在职业生涯后期阶段的独特追求：一是感受到作为个体的人的成功以及专业上的成功，这种成功感源于校长所领导的学校的成功以及外界对于校长领导才能的正面反馈；二是展现出良好的专业能力和高度的自信心。
需要指出的是，校长职业生涯的变迁是一个渐进的过程，各个阶段的区分是相对的，不同阶段之间并没有严格的界限。