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隋唐时期，朝鲜半岛处在三国时代，即高句丽、新罗、百济并立。贞观十六年（642），高句丽发生政变，政客盖苏文杀死高句丽王，另立王侄为王，自立为军事统帅。此后，三个朝鲜王国的关系日趋紧张。贞观十七年（643），高句丽联合百济多方进攻新罗，并切断了新罗贡使前往长安的线路。太宗派去使臣交涉，结果反遭扣押。盛怒之下的太宗决定亲讨。
尽管长孙无忌、褚遂良等老臣纷纷劝阻，贞观十九年（645），太宗还是到前线宣布进攻开始，太宗亲率大军直趋辽东。负责运粮的是馈运使韦挺，他摒弃了隋炀帝征高句丽时劳民伤财的发辘车夫运输，而是效法曹操征乌桓的做法，先行数百里的水路然后转陆运。《旧唐书·韦挺传》上说，韦挺将粮草运至幽州，通过桑干河进入海河，然后进入曹操当年开凿的泉州渠。
同时，大将张亮率海军43000人分乘500只船从莱州泛海进攻高句丽首都平壤。唐军攻克当年隋炀帝久攻不克的重镇辽阳（今辽东城），出师前期较为顺利。在辽东，太宗军队被困在辽阳西南重镇安市城，两个月的无效进攻后，朝鲜严冬也即将来临，太宗不得已命令撤军，但仍在归途中惨遭大风雪的袭击，死亡近两千人。太宗首征高句丽，无功而返。
唐太宗征辽之役，途经天津，在当地留下了许多传说。智朴《盘山志》辑有传李世民《于北平作》诗：“翠野驻戎轩，卢龙转征旆。遥山丽如绮，长流萦似带。海气百重楼，岩松千丈盖。兹焉可游赏，何必襄城外。”此诗虽提名作于北平（今河北省卢龙县），但诗中“长流萦似带”等句，颇似郦道元《水经注》描绘的盘山景色。此外盘山还有许多与唐太宗相关的传说，如晾甲石、饮马潭、清乾隆题刻的“贞观遗踪”等。这些遗迹虽多为传说，但唐太宗是贞观十九年（645）十月“丙辰”入临潼关，十一月“辛未”才至幽州，前后有十六天时间，稍作游历也不是没有可能。
贞观二十一年（647）二月，唐太宗决定出兵攻打高句丽。朝议认为高句丽依山为城，易守难攻，应派偏师进袭骚扰，使其国人疲于应付，耽误农时，几年后即可使高句丽因粮荒而土崩瓦解。唐太宗采纳了这一建议。三月，唐太宗命牛进达和李
率军从水陆两路进攻高句丽。
李
率军渡过辽水，途经南苏等数座城，高句丽兵多背靠城墙拼战，李
将他们打败，并焚烧其外城后回师。牛进达、李海岸率军进入高句丽境内，经历一百多次战斗，战无不胜，又攻克石城。进军到积利城下，高句丽兵一万多人出城迎战，李海岸将其击败，斩首二千级（通常杀敌数远多于斩首数）。十二月，高句丽王让他的儿子莫离支高任武入朝谢罪。太宗在该年后半年命四川及其以南诸道建庞大的舰队，准备大规模地进攻高句丽，川民不堪沉重劳役和苛捐杂税的压迫，于转年发生小规模的叛乱。
贞观二十二年（648）六月，太宗宣称将在次年以30万大军粉碎高句丽。大臣房玄龄临终恳求他放弃劳民伤财、师出无名的远征，太宗不置可否。贞观二十三年（649），太宗病逝前亲自取消了这次远征，也算对老搭档在天之灵的慰藉吧。