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刘邦入关后，与秦民约法三章，并派人驻守函谷关，以阻项羽进关。当时项羽刚刚于巨鹿之战取得胜利，并歼灭了秦军的主力，正向关中进攻。当项羽到达函谷关后，得知刘邦已经攻陷关中，一怒之下攻陷了关隘，并推进至戏水之西。刘邦当时与其军队同处灞上，暂未会见项羽。当时项羽的兵力大约是四十万人，刘邦军队共约十万人。刘邦的左司马曹无伤派人在项羽面前说刘邦打算在关中称王，项羽听后更加愤怒，下令次日一早让兵士饱餐一顿，击败刘邦的军队。
一场恶战在即。刘邦从项羽的季父项伯口中得知此事后，惊讶无比，忙给项伯捧上一杯酒，祝项伯身体健康长寿，并约为亲家，刘邦的感情拉拢，说服了项伯，项伯答应为他在项羽面前说情，并让刘邦次日前来拜谢项羽。鸿门宴上，虽不乏美酒佳肴，但却暗藏杀机，亚父范增一直主张杀掉刘邦，在酒宴上，一再示意项羽发令，但项羽却犹豫不决，默然不应。范增召项庄舞剑为酒宴助兴，趁机杀掉刘邦，项伯为保护刘邦，也拨剑起舞，掩护了刘邦，在危急关头，刘邦部下樊哙执剑拥盾闯入军门，怒目直视项羽，项羽见此人气度不凡，便问来者为何人，当得知为刘邦的参乘时，即命赐酒，樊哙乘机说了一通刘邦的好话，项羽无言以对，刘邦乘机一走了之。
原本，按照楚怀王的约言“先入定关中者王之”，刘邦先入咸阳，理应王关中，但项羽自恃功高，企图独霸天下。项羽佯尊怀王为义帝，分天下王诸将，自立为西楚霸王，王梁楚地九郡，都彭城，分封十八路诸侯，即以刘邦为汉王，王巴、蜀、汉中，都南郑；章邯为雍王，都废丘；司马欣为塞王，都栎阳；董翳为翟王，都高奴；魏豹为西魏王，都平阳；申阳为河南王，都洛阳；韩成为韩王，都阳翟；司马卬为殷王，都朝歌；赵歇为代王，都代；张耳为常山王，都襄国；英布为九江王，都六县；吴芮为衡山王，都邾；共敖为临江王，都江陵；韩广为辽东王，都无终；臧荼为燕王，都蓟；田市为胶东王，都即墨；田都为齐王，都临淄；田安为济北王，都博阳。另封陈余三县之地，梅为十万户侯。
项羽进入咸阳后大肆烧杀抢掠，加上封章邯等秦降将为王，使他失去了关中秦民的支持；不都关中而都彭城，也使他失去了战略上的有利地势；特别是关东屡经战乱，经济残破，使他日后不可能建立一个巩固的后方，至于分封诸侯王，更是项羽在政治上所犯的一个严重错误；他贬义帝于江南，迁刘邦于巴蜀，徙故王于恶地，王亲信诸将于善地，挑动和加剧了各路诸侯之间的权利纷争，并且迅速激化了他与刘邦之间的矛盾。
刘邦被徙封汉王后，本想立即发兵攻楚，但萧何等人从楚汉双方的实力出发，主张以汉中为基地，养民招贤，安定巴蜀，然后收复三秦。刘邦采纳了这一建议，于汉元年夏四月经栈道往南郑，又听从张良的计策，烧绝所过栈道，表示没有东向争夺天下之意，以此迷惑项羽。但是，三个月后，刘邦乘田荣起兵反楚的有利时机，决策东向，终于爆发了楚汉战争。
项羽分封诸侯后即罢兵回归彭城。不久，田荣起兵反楚，于汉元年五月迎击田都，杀田市，自立为齐王，并且以彭越为将军。彭越于七月击杀济北王田安。田荣并王三齐之地，命彭越击楚，并以兵援助陈余袭击常山王张耳，迎故赵王于代复为赵王。齐﹑赵和彭越的起兵对西楚构成直接威胁，为了制止事态的扩大，项羽先派萧公角将兵迎击彭越，结果大败，不得不调遣主力击齐，以稳定局势。当时僻处巴蜀的刘邦乘项羽无暇西顾之际，听从韩信等人的计策，于八月出故道，击降章邯、司马欣和董翳，迅速还定三秦，继续东进。
楚汉战争之始﹐项羽即在战略上陷于两线作战的不利处境。他认定齐地的田荣为心腹之患，而张良也致书项羽说：“汉王失职，欲得关中，如约即止，不敢东。”又以齐、梁的反书移交项羽说：“齐欲与赵并灭楚。”以致项羽无意西向，专注东方，在战略上做出了错误的判断。后来﹐项羽虽然击杀田荣，复立田假为齐王，但由于他在齐地烧夷城郭室屋，掳掠老弱妇女，激起齐民的反抗，使田荣弟田横得以收散卒数万人，据城阳；并于汉二年夏四月立荣子田广为齐王，号令齐民抗击楚军。楚军主力困于齐地，无法脱身。刘邦乘隙降魏王豹，虏殷王卬。项羽又密使九江王英布等击杀义帝，而刘邦在进驻洛阳后，为义帝发丧，并遣使告诸侯，指责项羽放杀义帝，号召诸侯王击“楚之杀义帝者”。之后，率诸侯兵凡五十六万人进取楚都彭城。在外黄（今河南兰考东南），彭越率三万人归汉，刘邦命他略定梁地。联军沿途未经战斗，乘虚占领了彭城。刘邦入彭城，满足于已得胜利，尽收项羽宫中货宝美妇，整日饮酒高会，疏于戒备。
项羽得知彭城失陷的消息，制订了一个大胆的战略计划。留下诸将攻齐，自率精骑三万疾驰南下，于鲁瑕丘击破樊哙等军后，即在胡陵至肖县采取包围闪击。肖县东南有刘邦兵数营扎驻。项羽军夜间抵肖，利用拂晓，由西向东反击汉军侧背，早晨开始进攻，与汉军展开大战，中午便大破汉军。汉军对项羽军的突然袭击，无法组织有效的抵抗，自相践踏，乱作一团，被项羽军于彭城近郊斩杀十余万人。
刘邦大败，项羽从后追击，汉兵在谷、泗水二水（谷水，系睢水支流，在彭城南六十里，今安徽符离集附近；泗水在彭城东近郊）被歼十余万。刘邦继续南走，想利用彭城南吕梁山区以资抵抗，但因项羽的猛烈追击而不能立足，又杀毙几万。项羽军追击汉逃兵至灵壁（今安徽宿县灵壁城）以东的睢水上，再斩杀汉军十余万人。刘邦军逃入睢水，溺死者不计其数，“睢水为之不流”。项羽军将刘邦及其残部包围了三层，正待聚歼之际，忽然西北大风猛袭而来，飞沙走石，树木连根拔起，一时间天昏地暗，吹打得项羽军阵营混乱。刘邦趁此机会，仅带十余名骑兵突围而逃。其父、其妻被楚军俘获，汉军几乎全军覆灭。
彭城一战，刘邦遭到了自起兵以来最大的惨败，其父及妻子吕雉都被楚军俘获，众诸侯也纷纷背汉向楚。项羽在这一战中，充分表现了他英勇果敢、雄才大略的军事指挥才能，飞兵千里，以少胜多，几乎全歼刘邦军。但是，项羽没有乘胜穷追刘邦，使刘邦又一次得到了喘息的机会。