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当初，贾诩便深知李傕、郭汜这两个土匪一般的武夫难成大器，跟随他们早晚会被殃及，便找个理由辞官而去，开始明哲保身。
后来，贾诩在他的老乡将军段煨那待了一段时间，贾诩看出段煨对自己只是表面礼遇，实则内心猜忌，怕自己夺了他的兵权。于是他骑驴找马，准备跳槽了。恰好这时张绣对贾诩频频暗送秋波，贾诩便转身投奔张绣去了。
有人问贾诩：“领导待你这么好，你为何还要离去？”
贾诩说：“这哥们生性多疑，有猜忌我的意思，待遇虽然优厚，却不可依靠。若待久了，说不准哪天他就会把我弄死。而我离开，他一定很高兴，又指望我连结外援，一定善待我的家人。张绣那边正缺谋士，我去了对他来说是如虎添翼，必然善待我，这样，我和我的家人都能够得到保全。”贾诩到达张绣处，张绣果然大喜，对他“执子孙礼”。而段煨知道贾诩离去，也果然善待其家人。
建安二年，曹操征张绣，张绣降。曹操地盘还没占牢呢，就开始惦记人家的婶婶，弄得张绣非常没面子，心里发狠要收拾曹阿瞒。贾诩给张绣出主意，让他跟曹操说：我的部队需要调动防区，可是战车不够，东西装不下，只能让士兵自己带着武器盔甲，从您的防区路过，特来向您请示一下。
曹操此间正色迷心窍呢，也没深思，大手一挥：批准了！
于是，曹操被杀了个措手不及，此战也成了他惨败的代表作之一，每每有人想羞辱他，都会提及。
曹操逃脱以后，报仇心切，第二年率兵重来，直奔张绣，而袁绍则乘虚袭取许都，曹操无奈，只能匆忙撤退。张绣欲率兵打歼灭战，贾诩劝阻说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”张绣说：“不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”贾诩说：“形势已经起了变化，赶快去追准能获利。”张绣听从贾诩建议，收集散兵，再行追击，竟将曹操后卫部队击溃。
得胜后，张绣向贾诩请教是怎么回事，贾诩解释说：“这个道理很容易明白。将军虽然擅长用兵，但还不是曹操的对手。曹军刚撤，曹操必然亲自殿后，我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵还很有士气，所以我知道将军你必败。曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击破将军的追兵后，一定会全力撤退，留别人断后，他留的将领虽厉害，却比不上将军，所以我知道将军用败兵也能取胜。”张绣大为佩服。