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在三国群雄中，曹操和袁绍因为都是官宦子弟，相交甚早，很早就在一起厮混了。
后来慢慢长大了，两人都在朝中做了官，面对天下大势，曹操经常与袁绍交流看法，就像后来与刘备“煮酒论英雄”一样。袁绍心眼少，和曹操说话，往往都是有什么说什么，曹操就不一样了，他心眼多，说话总是喜欢说半句留半句。
比如两个人一起起兵讨伐董卓的时候，互相探讨未来发展，袁绍问曹操：“大事如果不顺，有什么后路呢？”曹操反问：“你是怎么想的呢？”袁绍和盘托出：“我南据黄河，北守燕、代，兼有乌丸、鲜卑之众，然后南向争夺天下，这样也许可以成功吧！”曹操的话虽然被后世视为大格局，但依据当时的情境来看，未免有些含糊其辞，他说：“我广纳天下的人才和英雄，以正义之道驾驭他们，应该会无往不胜。”怎么看，曹操的心机都要更重一些。
后来，在两个枭雄创业的初期，袁绍给了曹操不少的帮助，不承想自己的宏图霸业正是被曹操拦腰折断，想必袁绍内心受到伤害的指数一定非常高吧。
正如陈琳那篇著名的檄文里提道：“……于是和曹操共同商讨讨伐董卓，本来以为曹操是英雄之才，可以任用，谁知他愚昧短见，轻易发动进攻，打了大败仗，丧失了许多兵力，袁绍于是又分给他兵力，休整队伍，上表推荐他担任东郡太守；又让他担任兖州刺史，让他披着虎文将袍，交给他军队，给他奖罚的权力，希望他能够像秦国将军孟明视一样将功赎罪。但是曹操趁机飞扬跋扈，更加变本加厉，剥削人民，残害贤能良善的人，前任九江太守边让，英才俊逸，天下出名，直言正色，从不阿谄奉承，却被曹操杀死把头颅悬挂起来示众，妻子儿女都被杀害。从此官员怨愤痛恨，民怨沸腾，一个人振臂一呼，整个州群起响应，所以被徐方打败，土地被吕布夺取，逃到东部故乡，没有立足之地。袁绍本着扶弱惩强的意愿，而且不和善于叛变的吕布同党，于是又发动兵马，征讨吕布，金鼓震天，吕布被打败，拯救了曹操面临死亡的威胁，恢复他的官职，就算袁绍对兖州的百姓没有恩惠，也对曹操有大恩。”
这些感情色彩强烈的措辞，与其说是陈琳在代笔声讨国贼，倒不如说是袁绍对曹操“忘恩负义”的强烈谴责，不知道曹操当时看完以后作何感想，也不知道他在袁绍墓前痛哭有几分真几分假。
曹操杀人从不手软，而且每次杀人总能找到借口。
曹操刺杀董卓失败，逃离洛阳，途中被陈宫所救，两人逃亡途中来到父亲的故友吕伯奢家。
吕伯奢不怕受到牵连，让曹操和陈宫二人留下好好休息，自己则出去买酒准备款待他们。曹操和陈宫坐在屋子里，听到外面有磨刀声便起了疑心，怀疑他们要杀自己，后来声音越来越大，人也越来越多，二人坐不住了，恶从心头起，狠向胆边生，冲出去就把外面忙活的人一顿乱剑砍死。杀完人之后，才看见门外面绑着一头猪。原来他们是要杀猪，不是要杀他们。二人也慌了神，上马就跑。结果正好遇见了买酒回来的吕伯奢，曹操搪塞几句，一个翻身一剑刺死吕伯奢。并留下一句“宁我负天下人，莫叫天下人负我”的借口。
当然，这只是演义里的桥段。吕伯奢灭门有很多讲法，一般都指向曹操的不仁不义，不过早期的相关叙述并不支持这种看法。《魏书》讲吕伯奢是曹操的老朋友，曹操从董卓处逃亡时和几个人骑马去找吕伯奢，刚好吕伯奢不在，结果吕伯奢的儿子和宾客共谋抢劫曹操一行人，结果曹操反击杀了数人。这算正当防卫，没什么不仁可言。不过，虽然演义有太过之嫌，但《魏书》毕竟是曹家写的，其真实度也值得商榷。
《世语》则说吕伯奢虽然外出，但是五个儿子都很客气，以宾主之礼相待，但是曹操因为吕家对自己太过热情，反而满怀疑心，拿剑在当天晚上杀了八人后离开。
《孙盛杂记》则提到，因曹操听到异声，于是满怀疑心，连夜杀人，临走前悲凄地留下一句：“宁我负人，毋人负我！”
曹操打袁术的时候，部队缺粮，粮官来请示曹操。曹操说：“可以先用小碗分发，以应一时之急。”粮官问：“如果士兵抱怨的话，怎么办？”曹操回答：“我自有办法。”果然晚上军营里怨声四起，“皆言丞相欺众”。
于是，曹操偷偷地把粮官叫来，说要向他借件东西，稳定军心，希望粮官不要吝啬。粮官于是问，“丞相欲用何物？”曹操说要借他的头示众。粮官争辩：“我实无罪！”曹操说：“我也知道你没有过错，但不杀你，部队就会造反；你死后，我会善待你的家属，你就放心地去吧。”然后一剑把人劈了，并贴出布告，说粮官故意用小碗，盗窃军粮，已正军法，终于把军心稳了下来。
为了安抚军心，“名正言顺”地杀害无辜，曹操委实是为成大事不择手段。
曹操总是害怕有人会趁自己睡觉的时候加害自己，常常吩咐左右道：“我梦中喜欢杀人，我睡着的时候大家不要靠近。”一天白天，曹操在帐中睡觉，被子掉在地上，一个侍卫过来帮曹操把被子盖好。曹操跳起来，拔剑杀了侍卫，又上床继续睡觉。醒来之后，曹操故意惊问道：“是谁杀了侍卫？”左右把实情告诉了他，曹操痛哭，命令厚葬侍卫。从此大家都相信曹操会在梦中杀人，但只有杨修知道曹操的真实用意，在埋葬侍卫时叹息道：“丞相不在梦中，你才是在梦中呢！”曹操知道了越发厌恶杨修。
显然，曹操是在有意识的状态下拔刀杀人的，但为了不失人心，才找了这样一个堂而皇之的借口，不想却被杨修道破了，那么接下来，就该轮到杨修了。
关于杨修之死，大家在课本里面已经学过了，大意就是，杨修这个人不知深浅，又爱耍小聪明，曹操因为忌才而杀了他。不过在史学家看来，这只是表面原因，因为曹操本人虽多疑狡诈，但没有这么狭隘。曹操手下，谋士能臣犹如过江之鲤不可胜数，奇变横生的贾诩，深通兵法和政治的荀彧、荀攸叔侄，有胆有谋的程昱等，这些人军事和政治上的能力远过于杨修，却没有一个因为有才而遭曹操忌杀的。
杨修之死的真正原因，其实是出于政治立场考虑，杨修是正统儒学出身，本身对曹操就很有意见，因为曹操的出身不太好，所以即使高居丞相之位，依旧有些名不正言不顺，而曹操杀杨修，就是为了除掉自己在政治上的敌人。
在一方面，出于为曹丕的地位考虑，曹操依旧要杀掉杨修，因为他是曹植的人，留下必有大祸。在曹植和曹丕争位之时，杨修作为曹植智囊，屡屡出谋划策，所以为了提防之后曹植兄弟再度互争，必须把曹植所有羽翼全都翦除，断了他的念想，从这一点上看，杨修必死。“扰乱军心”，就像他屡次杀人一样，只不过是曹操给自己找的一个借口而已。
据说杨修被杀后，有一天，曹操碰到他的父亲杨彪，问道：“杨公为何瘦成这个样子？”杨彪回答说：“愧无日磾先见之明，犹怀老牛舐犊之爱。”意思是说，我惭愧没有金日磾那样的远见（金日磾的儿子，为汉武帝所喜欢，称为弄儿；后来渐渐长大了，有一天，金日磾撞见弄儿在殿里同宫女戏耍，他怕将来连累自己，便把弄儿杀死了），而又还有老牛舐犊的爱子之心呀。曹操听了，很有点下不了台。
曹操在军事、政治、文学上的造诣很高，广为后世称道，但他还有一个特殊癖好，也让后世议论纷纷，那就是跟人打仗灭了对方以后，经常把别人的老婆一并给抢回去。
曹操的这个恶习可以追溯到他年少的时候了。
那时候曹操和袁绍还厮混在一起，好人好事基本没做过，调皮捣蛋、恶作剧一类的事情倒干了不少。
有一次，小哥俩看到别人家在娶媳妇，便动了歪心思，趁着散席的混乱场面溜进庭院，大喊：“有小偷啊，快抓小偷啊！”场面一下子就乱了，连新郎都放下新娘去抓贼了。二人就跟职业采花贼似的溜进洞房，把新娘子劫持了。
这桩绑架案的发展有两种说法：
一种说法是，曹操让袁绍背着新娘子先跑，他自己则走另一条路，边走边喊：“小偷往这边跑了！大家快来追啊！”于是大家都跟在曹操的屁股后面跑，虽然跑了好久也没见到贼影，但大家还是很感激小少侠助人为乐的侠义精神，曹操不仅诱敌走错路的目的达到了，还得了个交口称赞，简直不能再皮了。
另一种说法说，两个坏小子挟持新娘子逃跑，袁绍一不小心卡在了荆棘丛里，半天也挣扎不出来，曹操冷不丁喊了一句：“贼人在这里！”吓得袁绍一个激灵，腾地就蹦出来了。这个心术和他后来的“望梅止渴”如出一辙，都是在困境中以刺激别人的心理来激发潜能，若是生在现代，曹操说不准还是个不错的心理学家。
这就是“贼喊捉贼”的由来。
俗话说，“小时偷针，长大偷金”，曹操这个恶习一直没改，世人时评曰：“曹魏好人妻。”
曹操剿灭吕布后，就把吕布部将秦宜禄的妻子杜氏抢了过来。杜氏是关羽首先看上的，曹操和刘备围下邳时，关羽屡次请求曹操把杜氏赏给自己，曹操当时满口答应。然而曹操生性多疑，关羽三番两次的请求，自然引起了曹操的怀疑，下邳城破后曹操见到杜氏，心说这也太美了吧，于是就自己受用了。
又有俗话说“常在河边走，哪有不湿鞋”，曹操为了这些人妻也曾付出过惨重的代价。
曹操四十三岁那年，率军征张绣，张绣自知不是对手，采纳下属建议，归顺了曹操。
曹操收编张绣以后，志得意满，于是又开始打起了人妻的主意，就问左右：“这里有没有十足妇女呢？”曹安民心领神会，说：“张绣叔叔张济的媳妇邹氏，长得相当不错。”曹操忙命人赶快请来。这邹氏的确花容月貌，曹操一见色迷心窍，便强行收了，夜夜欢愉。
按理说，张绣新降，理应好好安抚，曹操应该顾及人家的面子，搞好团结，增进感情。毕竟江山要紧，美人易得，来日方长。就是真喜欢这个女人，也该和张绣打好招呼，以礼聘娶，给足张绣面子。可这时的曹操估计太得意忘形，也是欲火中烧急不可耐了，毫不顾忌地做起了苟且之事。再者，你做了也就做了，悄悄进行不行？可曹操偏偏要搞得人尽皆知。
这下张绣的面子彻底挂不住了，就有了弄死曹操的想法。结果曹操觉察到了张绣的心思，也开始谋划怎么干掉张绣。不知是谁走漏了风声，张绣连夜集结部队，给曹操来了个先下手为强，偷袭曹营。
曹操此时正忙着和张绣婶婶对酒当歌人生几何，没什么防备，被杀得丢盔弃甲，一路狼狈逃窜，一直从今天的河南南阳跑到泌阳，才得以喘息。
这一次，曹操被揍得相当惨，他是侥幸逃脱了，可折了嫡长子曹昂、一级战将典韦，侄子曹安民也身负重伤，最终不治而亡，以如此代价换来的邹美人也在乱军之中不知所踪。
这还不算完，曹操的正妻丁夫人发飙了！曹昂幼年丧母，由没有生育的丁夫人抚养长大，视如己出。对丁夫人来说，自己含辛茹苦培养的宝贝儿子就这么没了，而且还是死于老公的风流韵事，这个心结怎么能解得开？
她怒骂曹操：“你害死了我儿子，从此我没什么可留恋的！”随即回了娘家。后来，曹操曾亲自去接丁夫人，他抚摸着丁夫人的背说：“我们一起坐车回家，好不好？”丁夫人没搭理他，曹操走到门前又问：“跟我回去，行不行？”丁夫人还是没搭理他，二人关系从此断绝。后来曹操病重，自认为时日无多，叹息说："我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有灵的话，子修如果问我他的母亲在哪儿，我将怎么回答啊！”
好色的曹操，这一次真可谓“赔了夫人又折兵”。