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其实，不管是刘邦年少轻狂时交的“狐朋狗友”，还是他当了亭长之后交的那些同声共气的朋友，日后对他的成事都起到了举足轻重的作用。
在沛县这个小地盘上，有的算是有点头脸，有的不过是引车卖浆贩夫走卒之流，有的没什么正当职业，有的仅仅有点鸡鸣狗盗之技，有的一无是处……总之，大部分是不被旁人看好，甚至受家人闲气的人，包括刘邦自己。可就是这些人，聚在一处，揭竿而起，做出了一番惊天动地的事业。
萧何
刘邦没做泗水亭长的时候，整日游手好闲，是混混群里的老大，喜欢打架，替“小弟”出头，难免犯下事端，都是同乡兼好友的萧何替他摆平的。刘邦当上泗水亭长后，刚开始还收敛一些，日子久了，自然嫌规矩烦琐，不时越轨；好在他的顶头上司是萧何，仍然不断给他在上头说情，事情也就不了了之了。
年轻时的刘邦是浪荡游侠，不被家人和邻里亲近，当上泗水亭长之后，也没有循规上进的趋向，仍然好酒好色、桀骜无礼、狂言妄为。萧何虽然不苟同他的这些行为，可并不妨碍他欣赏刘邦敢作敢为、做事有担当的个性，毕竟人无完人嘛。
不知怎么的，萧何总觉得刘邦身上有一种独特的人格魅力：心胸豁达，不拘小节，对朋友两肋插刀，很多人都被刘邦豪放的性格所吸引，愿意亲近他。入仕为吏以来，虽然不循规矩，但影响力却很大，在沛县吏卒当中也是赫赫有名。
在偶尔的几次同席交谈中，萧何发现刘邦虽然表面上十分傲慢，可却是个大智若愚、颇有肚量的人，即使是在酩酊醉饮、狂言妄语中，对有理切中的话几乎立刻就可以醒悟，或者默然，或者陈谢请从，好像瞬间变成了另一个人。
在众多沛县吏民人物中，萧何向来是最欣赏刘邦的那一个。公元前212年，仍然在泗水亭长任上的刘邦到咸阳服徭役。当时有所交际往来的沛县属吏都来送行。按照惯例，大家都会用三百钱封个红包赠送，而萧何的红包却整整齐齐地装了五百钱。
当时官吏都是按月领俸禄的，亭长等基层小吏的月俸不过几百钱，常年都难得加薪，加十五钱就是皇帝亲自下诏书的大恩典。别人送的三百钱都已经是一个月的工资了，萧何能送五百钱其实已经是有特别表示了。这件事，刘邦一生都没忘掉，直到后来打下天下论功行赏时，他都为萧何增加二千户封邑，明言就是为了报答当初的二百钱恩情，颇有滴水之恩当涌泉相报的侠风。
樊哙
除了萧何，樊哙也是个家喻户晓、日后对刘邦忠心耿耿的狠角色。樊哙，杀狗卖肉出身。鸿门宴上，樊哙替刘邦出头；战斗中，樊哙杀敌不少，立下大功，封舞阳侯。
相传刘邦年轻时，住在河的西边，樊哙在这个地方有个卖狗肉的摊子，刘邦常常吃樊哙的狗肉不给钱，说是赊账，其实就是变相白吃。樊哙做的本就是小本生意，日子久了自然吃不消，又不好意思不赊，只好悄悄地从河西搬到河东去。一连三天，刘邦没吃到狗肉，一打听才得知樊哙把肉摊搬到了河对面。当时的泗水很宽，平时有个小木船渡来往的人，刘邦没钱上不了船，着急得直流口水，刚好来了只老鳖，刘邦就急忙跳到鳖背上渡到河对面。
当时樊哙正在集市上卖狗肉，刘邦问樊哙生意如何，樊哙说自己已经三天没发市了，狗肉存了一挑。刘邦看到按捺不住肚子里的馋虫，立刻吃了起来，说来也怪，刘邦一吃，旁人都围上来买，只一会儿的工夫，樊哙存了三天的狗肉就卖光了。从那之后，每次赶集，刘邦都会让老鳖驮自己过河，到樊哙的狗肉摊去白吃。
樊哙气得要命，悄悄将那老鳖杀了，放到锅里和狗肉煮成了一锅。刘邦一吃觉得比以前好吃，一问才知道樊哙将老鳖杀了，心中不悦，可也不好明说。刘邦当上泗水亭长之后，想起当初樊哙杀老鳖不让他吃狗肉的事，于是借口樊哙脾气暴躁没收了他的刀。樊哙没了刀只好将狗肉煮得更烂，用手撕着卖。谁知这手撕狗肉比刀切狗肉味道更佳，生意反而越来越红火。后来刘邦当上皇帝，樊哙被封为舞阳侯，沛县的狗肉自此闻名全国。
夏侯婴
夏侯婴和刘邦是同乡，刘邦担任泗水亭长时，夏侯婴是沛县的厩司御，即沛县政府马车队车夫，常常驾驶马车接送使者客人，传递文书邮件经过泗水亭。往来多了，夏侯婴觉得和刘邦意气相投，每次送完客人经过泗水亭都会停车下马，和刘邦相谈甚欢。
夏侯婴是个非常上进的人，通过了县吏的任用选拔做了县政府小吏，和刘邦的关系也更为亲密。一次，刘邦和夏侯婴玩比剑游戏，不小心伤了夏侯婴，被人告发了。按照当时秦王朝的法律，身为官吏伤人必须追究刑事责任，加重定罪。为了避免重罪，刘邦否认自己伤害夏侯婴，夏侯婴也作伪证说不是刘邦所伤。这件事涉嫌官吏相互包庇。可能是为了树立办案典型，上头非常重视这件事，深究严查。夏侯婴因此入狱近一年，被拷问鞭笞达数百次，但始终都没有供认。因为没有证据口供，夏侯婴最终被释放，刘邦也因此脱罪。自那之后，二人成为生死之交。后来刘邦起兵，夏侯婴以沛县令史随同起兵，跟随刘邦左右，为刘邦驾驭马车。
曹参
刘邦还有一个朋友，叫曹参，沛县人，曾担任过狱掾，是管理刑狱的下级官吏，和萧何、刘邦的关系都很好，共同在县里当官吏，关系又铁，仗着手中的权力在当地也算一霸。史书上说他们“居县为豪吏矣”。
举事以后，曹参得到刘邦重用，他攻城略地，斩将搴旗，很多人都觉得他功劳最大，是当之无愧的首功之臣，但最后由刘邦出面，才屈居萧何之后。萧曹的关系原本很好，但却因为此事生了点心结。萧何死的时候，曹参还在外地，担任齐相，听到噩耗，便催促家人立即准备行装，说“我得过去当相国了”。果然，萧何临死前推荐曹参为接班人。曹参当相国后，一切仍然按照萧何在世时的制度办。
班固曾感叹，萧何和曹参都不过是秦朝的小小刀笔吏，谁承想跟了刘邦之后却建下如此不朽功勋。谁承想，两个小小的地方干部竟然有这样的见识和本事！在旁人眼中，刘邦虽然被人看成“不务正业”“贪酒好色”之辈，却在众生中识得萧何、曹参，而且大胆使用，着实不简单。
周勃
周勃的祖先原是河羑县人，后迁至于县，从业经历广泛：编织养蚕的器具、给办丧事的人家做吹鼓手、参过军、做拉强弓武士。刘邦起兵反秦时，他跟随刘邦征战南北，建汉后，又参与平定诸王叛乱，被封为绛侯。他先后俘虏相国一人，丞相两人，将军、郡守各三人，独自击破敌军两支，攻下城池三座，平定五个郡，七十九个县，可谓战功赫赫。
据《汉书》记载，周勃还是百姓时，为人朴实，甚至可以说是木讷，谁都没看出他身上有什么才能，可刘邦却看中了他的朴实忠厚、刚直无私，对他十分信任，觉得国事可以放心地委托给他，而且预言“安刘氏者必勃也”，后来这个预言果然得到了证实。
任敖
刘邦在泗水亭长任上有个深交的兄弟叫任敖，沛县人，年轻时是沛县监狱的小吏。任敖为人十分讲义气。二世初年，刘邦因为意外逃跑，被官府追究，夫人吕雉被牵连逮捕，在狱中不被善待，任敖大怒，出手击伤主持吕雉狱事的官吏，保护大哥的夫人。
任敖后来随刘邦起兵，爵封广阿侯，官拜上党郡守。吕后当政后，念及过往，任命任敖为御史大夫。
王陵
在同乡的朋友中，王陵算得上有点身份的。王陵和刘邦是同乡，不过王陵的家庭背景却比刘邦深厚得多。王陵是当地富豪，但缺乏文化素养，喜欢意气用事、直言直往，再加上家财万贯，比刘邦势力大得多。所以，尽管刘邦当年从未惧怕过谁，但却对王陵则避让三分。虽然王陵的年纪比刘邦小很多，刘邦却一直以对待兄长的礼节对待他。
正是因为这样一层关系，王陵一直很藐视刘邦，从未真正佩服过刘邦，甚至常常有意和刘邦一争高下。特别是当他看到原来根本不如自己的刘邦竟然成为一代枭雄时，内心就更不是滋味了。后来因为意外，王陵的母亲自杀，死后被项羽烹煮，王陵从此铁了心跟随刘邦打天下。
刘邦不计前嫌，非常重用他，让他建功立业，建汉后，封他为安国侯，而且成为刘邦去世后重要的托命大臣，惠帝时接任曹参做右丞相。
周昌
汾阴侯周昌，从刘邦沛县起兵开始就跟随于他，为人强势，敢直言。刘邦想废太子立宠姬戚夫人之子如意为太子，不顾群臣反对和天下安危。周昌却是据理力争。其实，周昌起初不过是沛地的泗水卒吏，一个下级吏员。当初不被人看好，却跟着刘邦打下了天下。
韩信
韩信，一个钻别人裤裆的男人，又能高贵到哪儿去？可内心之中却鄙视那些曾经杀狗、卖席子、管牲口的人。一天，韩信去看樊哙，樊哙受宠若惊，连忙说道：“大王居然有时间来看我！”韩信却漠然置之，出门没走多远，韩信便叹气道：“唉，瞧我混成什么样了，居然和这些人为伍！”以韩信的军事才能，得天下都是可能的，可却被刘邦所擒，为什么？其实韩信自己也知道其中缘由：刘邦“不能将兵，而善将将”。也就是说，刘邦打心眼里看得起这些人，会用这些人。
纪信
纪信是个穷苦的孤儿，丰邑人，刘邦在沛县时视他如兄弟。刘邦成为亭长之前就经常接济纪信，当了亭长之后，刘邦的应酬很多，但只要有机会，他就会带上纪信。刘邦对纪信的好让纪信视其为再生父母。
纪信在荥阳突围的时候替代刘邦而死。刘邦称帝后追封他，但是纪信既没有妻子儿女也没有兄弟姊妹和父母长辈。直到刘邦去世，才封他为“纪信侯”了却心愿。用某人的姓名作为侯爵封号，在刘邦的封爵名单中仅此一例，可见其缅怀情谊之深。实际受封纪信侯的人叫陈仓，沛县人，生前是纪信的至交，和纪信稍微有点亲戚关系，于是让他担负起祭奠纪信的责任。
奚涓
奚涓，沛县人，刘邦手下一员猛将，自幼和老母亲相依为命，出身穷苦。刘邦青年时代就非常赞赏奚涓孝敬母亲的行为，因此格外看重他。不管奚涓生活上遇到什么困难，刘邦都会竭尽所能地去帮助他。后来，两人成为出生入死的兄弟。
刘邦年近四旬起义，奚涓随他奔赴疆场，打进咸阳的时候已经官至郎中，再杀出汉中时已成为将军，但却一直无暇娶妻生子，死心塌地效忠刘邦，最终在追随刘邦夺取天下时战死疆场。代替奚涓受爵的是他的老母亲，老太太受封五年后去世。
单父圣
单父圣，和刘邦是至交，曾在刘邦最危急的时候帮过他。在刘邦犯事被通缉准备逃走的时候，急需一匹马，但是刘邦当时穷困潦倒，单父圣就给了他一匹马。一匹马在当时来说非常值钱。单父圣后来也随刘邦起义，最初没立下什么大功，但后来跟随刘邦讨伐英布的时候立了功。滴水之恩当涌泉相报，单父圣当年的鼎力相助，刘邦牢记于心，封他为中牟侯。
和刘邦一起打天下的同乡朋友肯定还有很多，刘邦识人的眼光、用人的胆识也是值得钦佩的。一个人，无论他多普通，普通得像刘邦起事前的萧何、曹参、周勃、王陵、樊哙、周昌，只要任用得当，仍然能立功至伟。刘邦早年的这种人际交往关系对他的一生影响颇深。