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秦二世元年秋天，陈胜、吴广等在大泽乡起兵反秦，成为首支以武力反抗暴秦的队伍。陈胜、吴广队伍的力量其实不大，内部成员良莠不齐。只是因为楚地各部族向来反感秦朝的统治，所以他们的起义才能得到积极的响应。
一时间，大泽乡周围的各郡县都成了起义军统领管辖的势力范围，楚地豪杰纷纷响应。其中，以起兵于会稽的项梁、项羽叔侄和沛县父老拥戴的刘邦名声最盛。
这一年，刘邦还匿身在芒砀山中。天下局势动荡，他为了壮大自己的队伍，也招徕了不少人，他的手下常常下山把刘邦斩白蛇、是赤帝之子的故事讲给百姓们听，很多百姓对刘邦将来能称帝的事深信不疑。很多年轻人因为在家里吃了上顿没下顿，听说刘邦在招兵买马，上山投奔就能有饭吃，二话不说就上了山。
城中百姓的钱财和粮食早就被官府搜刮殆尽，实在拿不出吃的去帮助义军。刘邦就学官府筹粮巧取豪夺的办法，去富家大户的家中“借粮”，说是借，其实就是强行去抢，永远都不会还。他们就这样驻扎在芒砀山中，昼出夜归，没多久就聚集了几百人，筹集到的粮食和钱财足够他们吃喝。等到刘邦积蓄了足够的力量时，率领部队返回沛县，被拥立为沛公。
眼看着队伍瞬间壮大了不少，刘邦非常开心。前段时间还担心被官府抓到，如今却摇身一变成了沛公，刘邦决定，今后就按这个路子继续招兵买马，看看自己究竟能发展到什么程度。
刘邦的部队在芒砀山上休整了一段时间之后，就让史劲、许横、郝松各带一组人马，自己身边留下几十人听候调遣。他让那些懂些武术的人教手下练武，没有趁手的兵器，就让他们暂时用木棍代替。刘邦没带过兵，总觉得自己手里有队伍就了不起了。再加上他建功立业的心非常迫切，总想着到山下闯荡一番。
手底下的人整天吃饱了没事做，也是憋得难受，总想找个事大显身手。兵将一拍即合，仗势伺机而起。
芒砀山下有一座小城叫永城，城池非常坚固，守兵很多。刘邦一伙人将此地定为第一个攻打对象。没承想，刘邦等人的想法很快被永城太守知道了，太守心想：一伙毛贼成不了什么气候，等我腾出人手，就派官兵将他们一举驱散。
可没承想，还没等官兵腾出手，刘邦就自己打上门来了。芒砀山在永城东边，刘邦等人则选择从西边城门攻城。因为守城的官兵没有任何防备，趁夜里城门还未关上之时，就由小分队将守门官兵各个制服，随即，大部队蜂拥而入。
其实在攻城之前，刘邦等人就已经将永城内的情况了解得非常清楚了，三支队伍一支攻打府衙，一支占领各个城门，一支攻打兵营。很快，刘邦就占领了整个永城，官府还没明白过味儿来，就被起义军端了老窝，太守也被活捉。很多秦军都没来得及拿上武器，就被起义军杀了。整个战斗过程丝毫不拖沓，刘邦一方仅有少数人伤亡。
此时的朝局动荡，所以即使知道刘邦占领了永城也没人顾得到这个地方。刘邦首战告捷，非常开心，对未来的战斗也更有信心。他准备让自己的人马在永城好好享乐，再备齐兵器和粮草，扩充队伍。
此次战役，刘邦虽然大获全胜，但每每提起，都不忘加上那段异事——“老子提三尺剑斩白蛇起义，首次攻打永城一役便是大捷”，并藉此激励手下将士。
没过几天，刘邦就从安逸中清醒过来，他知道，永城再好，也非久留之地。要干成大事，自己手上的这点人马还远远不够。于是，他将永城交给史劲驻守，自己带着其余队伍向北前进，想要投靠正在攻打咸阳的陈胜、吴广。
通过这次攻打永城的经历，刘邦明白，只要是没有大量驻守秦军的地方，城池都非常好攻。经过曹县时，刘邦决定再来个突然袭击。没想到，由于曹县附近常常有起义军出没，守军们早就加强了防范。等刘邦等人进城后，城门迅速关闭。刘邦带领的部队遭到了猛烈的反击。此刻，刘邦的队伍既不能占领官府，也无法控制城门，双方展开了激烈的搏斗，最终，两军都来到城中间的大街上。
刘邦眼看秦军众多，知道自己不占优势，于是下令队伍从南城门撤退。队伍听说要撤退，无心恋战，大队人马涌向南城门。由于守城门的重兵刚才都冲到城中围堵义军，南城门这边却非常空虚，刘邦等侥幸逃脱。
这一次，刘邦损失了大半人马，就连班头郝松都不见了。刘邦非常后悔没弄清情况就贸然攻打城池。他原本想打下几个大城池后，将队伍壮大些再投奔陈胜。如今自己被打得七零八落，哪还有脸投奔他人？一时间，刘邦从沛公又沦落成流寇，白天漫无目的地前进，夜晚照旧做起了打家劫舍的营生。
随着刘邦与项梁、项羽的起义，江淮一带的大部分地区很快就出现了反秦起义的热潮。秦二世二年，刘邦大破秦军围攻丰邑的部队，到十一月，刘邦引兵至薛县，再次大败秦军。就在刘邦的军队连连告捷之际，没想到反秦的义军之间却因为争夺地盘而发生了冲突，导致自己队伍的分裂。
原来，受陈胜派遣北攻魏地的周市，此时竟南下至丰、沛一带，他借口历史上魏国曾经一度东迁于丰，鼓动刘邦的手下雍齿背叛刘邦，归附于魏。雍齿本就不想追随刘邦，在周市的威逼利诱下，雍齿公开背叛刘邦。雍齿的背叛对刘邦的打击巨大。他率军猛攻丰邑却一直没能攻下，只好暂时退守沛城，积蓄力量，设法争取新援助。