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清末以来，日本视满蒙为禁脔，甲午战后欲得旅大及辽东半岛，为三国干涉所阻，直到日俄战后取得旅大租借地与南满铁路。辛亥革命时，日本乘机鼓动满洲独立，但未能成功，仅得五条铁路的修筑权。1914年欧战爆发，列强集中全力于欧洲战场，日本遂趁此天赐良机，借口英日同盟对德宣战，出兵山东，占领胶州湾及胶济铁路沿线。进而欲一举解决中国问题，乃统合各方意见，于1915年1月18日，由日本公使日置益向袁世凯政府提出新的一揽子要求。
日本要求共分五号二十一条。第一号：关于日本继承德国在山东的特权。第二号：关于日本在南满洲及东部内蒙古享有优越地位。由于旅大租借地将在1923年到期，安奉铁路也将于1920年到期，日本要求将旅大租借期限并南满洲及安奉两铁路期限，均展至99年。日本臣民在南满东蒙营造商工业应用房厂，或为耕作，可得其需要土地之租借权和所有权。第三号：关于汉冶萍公司，作为两国合办事业。第四号：中国政府允准，所有中国沿岸港湾及岛屿，一概不让与或租与他国（主要针对美国）。第五号：中国中央政府须聘用有力之日本人充当政治、财政、军事等项顾问；所有在中国内地所设日本医院、寺院、学校等，概允其土地所有权；必要地方之警察作为中日合办；向日本采办一定数量之军械；允认日本在长江流域几条铁路之建筑权；福建省内筹办铁路、开矿及整顿海口，先向日本协商；允认日本人在中国有布教之权。
日本希望通过这次机会一举将满蒙既得利益永久化，并进一步将势力由福建伸展至长江中游，甚至想借欧洲列强无暇东顾之机，以第五号之希望条件各款，全面控制中国。交涉之前，中国民间盛传日本对华提出如1905年《韩日议定书》之内容，欲将中国置于日韩合并前之地位。当“二十一条”的内容全部披露后，中国举国震动，认为将蹈朝鲜覆辙而亡国之说，甚嚣尘上。
日本以军力威逼，并以支持革命党要挟，欲以秘密谈判方式速战速决，迫袁氏全盘接受条件。袁世凯面临此危机，全力与日本周旋，任命具国际声望的陆徵祥任外交总长，承担谈判重任。袁氏确立谈判原则：凡已让与他国之利益，可以给日本，凡未让与之利益，绝不让步。自己居于幕后，密切指导谈判策略。指示陆徵祥运用拖延战术，与日本逐条交涉，并将日本要求的内容泄漏给相关之英、美各国，希望引起列强干涉，派遣日籍顾问有贺长雄返日，向元老疏通。
中日双方自2月2日起展开谈判，经二十余次会议讨论，中国始终坚持以尊重中外成约、不损及中国领土主权完整、不违反门户开放与机会均等为原则进行谈判，对日本所提各款要求再三辩驳。日本乃于4月17日第二十四次会议后决定暂时中止谈判，20日东京举行阁议，决定提出最后让步案，于双方争执最烈之第二号关于日人杂居权、土地所有权、农耕权、司法管辖权等均参酌中国意见有所让步，日本优越地位亦予删除，第三号汉冶萍公司独占矿权一款亦撤回，第四号沿岸不割让同意由中国自行宣言，惟仍坚持东部内蒙古问题需另以其他方式约定，第五号除警察一款撤回外，其余六款亦坚持至少须采取以双方在议事录上签字约定方式通过，此外亦提出归还胶澳具体办法，希望以此诱使中国接受修正案。
日置益于4月26日进行第二十五次会议时，向陆徵祥提交日本最后让步案二十四款，并提示归还胶澳办法，希望中国尽快接受。陆氏详细阅读两遍后，仍针对东部内蒙古、汉冶萍公司以及第五号各款表示无法同意，提出第五号除同意福建采换文形式约定外，其余五款悉数删除，最后仅承诺于30日答复。
5月1日，中国提出新修正案。日本外务省以其与日方最后让步差距过大，决心提出最后通牒，乃召开元老阁员联席会议，由内务大臣调停元老与日外相之争议，最后决定修正前四号内容并将第五号要求除福建一款外悉数撤回，然后提出御前会议，作为日本政府最后立场。
7日，日置益将最后通牒致送陆徵祥，要求中国须于原则上完全接受日本最后修正案内容中第一至四号，及第五号福建不割让条款，并限令于9日下午6时以前答复，否则将执行必要之手段。同时附加七款说明书，表示对于福建不割让、南满土地权、东部内蒙古事项以及汉冶萍公司等条文，可酌情采用中国5月1日修正案内容。
袁世凯政府经紧急商议后，认为日本将最严苛之第五号各款去除，已非亡国条件，为避免开战，乃接受日本条件。9日，中国回复接受日本通牒。此后，双方分别准备签约事宜，在条约文字内容上仍有不少折冲。袁世凯虽决心接受最后通牒，惟对于条约及换文之文字仍颇为谨慎，预防日本借约文语意不明，对条约权利作扩大解释，对第二号，坚持排除东蒙，并将日人杂居权限于商埠。最后，双方于25日在北京外交部签署中日《民四条约》。6月8日，中国驻日公使陆宗舆与日本外相加藤高明在东京换约。
将中日《民四条约》约文与“二十一条”原案比较，可知中国完全接受者仅第一号总纲及第一款日本继承德国在山东权利一条，其余各款或由日本自行撤回，或改以换文方式约定，或将原案修正语气、限制范围，中国虽于南满、东蒙部分损失甚多，然已使日本将于中国主权损害最重之第五号条文除福建一款外全数撤回，使中国损失减至最低程度。
对中国而言，权利方面的损失既已成定局，乃积极谋求事后的补救。中日条约签署后，袁世凯指示参政院于6月11日、19日会议中讨论制定《惩办国贼条例》事宜，并于22日正式公布实施，规定“私与外国人订立契约，损害本国之国家权利者，处卖国罪，死刑”，以法律规定吓阻国人与外国人订立契约。此外，袁世凯指示外交部召开“中日满蒙条约善后会议”，自6月24日至7月31日举行，于关系最深之商租地亩、任便居住往来营生、东蒙合办农工业、日人服从中国警察法令及课税等四款，在相当范围内制定法律或命令以限制日本权利。国务卿徐世昌指示外交部邀集相关部会共同讨论新约实施准备事宜，并依据袁世凯意见，参酌奉天、吉林地方官意见，会后相关各部拟定《商租地亩须知》、《租用土地登记规则》、《核办日本臣民在南满洲办矿须知》、《护照注册章程》、《中日合办东部内蒙古农业及附随工业规则》、《中日合办东部内蒙古农业及附随工业须知》、《南满中日人民土地诉讼办法》等规章，并整理南满现行警察法令及课税条文。至于难以明确界定范围之日人在华杂居营生项目，则授权地方官自行决定实施办法，努力于最大范围内限制日本在满蒙之权利。
考察中日“二十一条”交涉过程，英国学者对袁氏之手腕评价颇高，认为完全压倒日本外相加藤高明，日本仅得“惨胜”。日本也认为袁氏狡猾有手腕，更有学者指出袁氏施行帝制失败之主因，就是因为日本政府决心“倒袁”。
中国各方及舆论对于袁世凯之外交，从当时直到1930年代初亦有评价。例如王芸生在1933年《六十年来中国与日本》第六卷评论云：“综观二十一条交涉之始末经过，今以事后之明论之，中国方面可谓错误甚少。若袁世凯之果决，陆徵祥之磋磨，曹汝霖陆宗舆之机变，蔡廷干顾维钧等之活动，皆前此历次对外交涉所少见者。”
《民四条约》签署后，中国朝野始终抵制，日本并不能得到实惠。中国代表在巴黎和会中力争山东问题，并在1922年华盛顿会议中收回山东权益。至于满蒙权益部分，除袁世凯制定种种法令限制外，东北地方当局张作霖也进行了有力的抵制。张作霖不肯执行满蒙条约，通过省长或县知事下达了一系列排日法令，使商租、杂居始终成为悬案。日本对张氏之漠视日本在满蒙条约上之利益，称其“违反条约”，或“漠视条约”，无法容忍。张学良接掌东三省后，延续张作霖之政策，除建筑满铁并行线外，屡颁禁止租售土地予外国人之命令与办法，尤其加强对韩人的取缔。
日本原本期待中日新约的签订与实施能根本解决中日现存问题，使日本在南满、东蒙取得之优越地位得以稳定发展。但中国所筹拟之对策，使日本人不唯不能享受特权，反而处处受限。日本视“二十一条”要求为解决中日悬案之必要手段，事实上却产生更多悬案。中日交涉的结果，对日本而言，除旅大租借地以及南满、安奉两铁路归还期限延长外，对于其在华地位并无实质帮助，反而刺激中国民族主义对抗日本。关东军认为中国漠视日本条约权益，侵犯日本条约利益，又不肯解决悬案，乃悍然发动“九一八”事变，希望借成立“满洲国”，一举彻底解决满蒙悬案。日本政府则不惜退出国联，不断压迫中国承认“满洲国”，导致中日战争之爆发。1941年12月9日，珍珠港事变后国民政府对日宣战，中日所有条约废止。1915年“二十一条”交涉以来之满蒙问题，最终以战争手段解决。
“二十一条”交涉结束后，袁世凯认为日本对华野心应已基本满足，西方列强忙于欧战，无暇东顾，乃积极推动帝制运动。当时欧美各国多表示不干涉，甚至有表示支持者；日本则佯示赞成，实则欲擒故纵，待机而动。迨袁氏帝制运动全面展开，日本两次主导列强向袁氏提出抗议。袁氏表示帝制绝不致引起动乱，列强在华利益不受影响，并称“今年”（1915年）之内不会改制。日本暂且保持观望，然不禁止日本国民支持中国各反袁势力之活动。蔡锷自北京出走天津，经日本、台湾、越南而入云南，明显受日本人帮助。云南护国军起，讨伐袁氏帝制，西南各省颇有响应者。袁氏知日本支持反袁，派心腹周自齐赴日疏通。日本见反袁势力渐成气候，决心倒袁，先借故拒绝周自齐赴日，复于1915年3月7日内阁决议大力支持反袁势力，摧抑袁氏，清除称霸东亚之主要障碍。袁氏知事不可为，乃宣布撤销帝制，向反袁势力让步，谋求妥协，然为时已晚，最后遭各方压力，病发身亡。袁氏死后，中国再无强人可维持国家统一，日本在华势力大为扩张。