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战争在亨利生活的时期持续了很长时间。在其他因素考虑进来的时候他可以是其他的角色：阿拉贡的凯瑟琳的威严的丈夫；在中年时，他又是一个学者和理论家，作为教会的最高头领在一堆卷宗当中找寻自己的权力；在最后他是所罗门式的判罚者，按照叛国罪处决选择信仰天主教的清教徒。但是与法国作战，巡查皇家海军工厂以及海滨炮战，才是亨利最鲜明的形象。他三次将自己的国家带入与法国的战争，分别在1512—1514年与他的岳父、西班牙的费迪南结盟，在1522—1524年与马克西米安的孙子及继任者查尔斯五世结盟，在1544年再次和查尔斯结盟对抗法国。亨利在1513年亲临加莱。领导了与法国的战争，他到帐篷里鼓励他湿透的士兵，以及到被攻陷的城池提洛阿奈（Thérouanne）和托奈里用自己的旋律唱圣诗。他在斯普尔斯（Spurs）之战的胜利当中过于骄傲——一个小的骑兵战役俘虏了几个法国士兵和高级贵族。他再次去法国的旅程表面上看上去更像是一次讲和而非战争，这次旅程就是1520年与弗朗索瓦一世在金衣荒野（Fieldof Clothof Gold）的峰会。下一次亨利作为军队将领到法国的时候是1544年，他已经变了一个人：肥胖，情绪不稳定，偶尔会因为腿上的溃烂而疼痛。但是尽管需要椅子抬才能在住所周围转悠，需要器械帮助才能上楼梯，但是他仍然会去巡查军队。他饶有兴味地观赏了对博洛涅的围攻，在那儿他第一次看到了英国的火炮进攻，在攻下城后，他还巡查了驻军。在1545年进攻时，他造访了岸边的防御工事，在“伟大亨利”号上进餐，并且在索伦特目睹了“玛丽罗斯”号的沉没。
亨利对法国的进攻很短暂并且花费巨大，迫使王室增加议会的税收和负债，处理修道院的土地，以及让货币贬值。图尔奈于1518年被赎回，博洛涅在亨利逝世三年后通过条约归还。而法国也享受了属于她的胜利：英国的海滨小镇布莱顿1514年被烧毁，法国的骑兵团也在1514年征服了怀特岛（isleof Wight）。亨利召集的最后一次进攻法国的军队是规模最大的，可能是威廉三世以前最大的一次海外出兵，威尼斯的观察家认为英国士兵的勇气和他们的落后装备形成了鲜明的对比。不好的天气，或者食物和饮品的缺乏，使得英国的步兵团无视军令而离战场较远。
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在某位历史学家看来，亨利八世的军队“在现代化方面与他们的对手相距甚远”。法国有手枪队和更高比例的雇佣兵，英国人没有在战斗中碰见他们已经算是幸运的了。
亨利被认为是当时欧洲的“三巨头”之一，但是酸楚的事实是他的军队资源远远落后于法国国王的和神圣罗马帝国皇帝的。
因为从1337年英国国王就自称为法国的统治者，亨利八世鼓吹了他的名号，图尔奈的造币上刻着“在上帝荣光之下法国和英国的国王亨利”。在1523年他接受了“他的”法国臣属——索姆河畔的萨福克伯爵的结盟。加莱辖区，英国在法国境内最后一个控制区域是由亨利五世创建的，它一直按照英国的城镇模式管理并且于1536年回归威斯敏斯特得到议院的席位。还有另一个瞬间使他对法王称号的兴趣大涨，那就是1525年法国国王弗朗索瓦一世在帕维亚被俘的时候。亨利得到这个消息非常开心，但是由于缺少资金和国内的抗议让他不能追求他想要的这个好处。但总言之他对法国的态度更像是机会主义的而非王朝统治式的。到16世纪40年代早期，改革以及英国的外交孤立为占领法国海军基地的勒阿弗尔提供了充足而正当的理由。
对法国作战从某种意义上就意味着与苏格兰作战。尽管苏格兰16世纪40年代早期就已经有“英国式”的政策出现，但是基于军力和外交政策，亨利（对苏格兰）的目的并不明确。苏格兰本来，或者说应该成为更重要的战场，但是亨利总将与法国的作战放在第一位。当詹姆斯四世的先锋部队将亨利八世在提洛阿奈（Therouanne）的军队击败时，亨利留在法国。一个月后苏格兰军队在弗洛顿荒野失败并且詹姆斯四世战死，这次的胜利应当属于索瑞（Surry）的伯爵和阿拉贡的凯瑟琳，他们在亨利不在时做了临时摄政。忠于他的骑士传统，亨利给他的女王送去了战利品和在法国俘获的高阶战俘。而作为回应，凯瑟琳奉上苏格兰国王染血的衣物。在1540年对抗苏格兰的行动又一次落在一个高级将领的身上，那个人就是哈特福德的伯爵，但他没有抓住英军在索尔维沼泽的胜利和詹姆士五世去世的良机。在1544年，哈特福德将爱丁堡付之一炬，而当时亨利正在博尔涅的战场上观战。随后苏格兰进入了爱德华六世的统治，由于苏格兰玛丽女王在婴儿时就与法国皇太子订婚，苏格兰想要联合起盎格鲁苏格兰人的希望也就没有了。
亨利从幼年开始就对科技和小工具非常有兴趣：钟表、航海装置、自动装置，以及超越他们所有之上的枪支。他为他的大炮十分骄傲。那是由汉斯（Hans Poppenruyter）所造的，并且根据十二使徒来进行命名的攻击武器，在1513年随他去了图尔奈。他的父亲亨利七世开始建立英国的军备制造业，亨利八世在1511年制造了一个加农炮的铸造厂，但是他不定期的军事活动让他不得不从意大利进口武器。在1545年他预订了两百支由英国枪械制造者威廉·列维（William Livet）制造的铁质枪，绝大部分都是为其心爱的海军订制的。海军的建造从他的父亲就开始了，他继承之初的五艘舰船到1544年变成了五十艘。他建造的船像是浮动的炮座，这给“玛丽罗斯”号带来了严重的后果，它承载了比设计之初更多的火炮。亨利八世自身对航海建造业有着浓厚的额兴趣，他为同法国的最终一战亲自设计建造了小的划桨的甲板帆船。真正的创新并不是在船只本身而是在他们的控制系统和运行方式上。16世纪40年代出现的海军法庭被称作“西欧最有效最精致的海军控制系统”以及后代海军法庭的起源。 [11]
将亨利作为一个战士来回顾，我们有一种他总是想要证明些什么的印象。不像他的父亲，他并不是在战场上得到他的王位；不像他的哥哥亚瑟，他并没有在是个男孩的时候就被送到威尔士去学习如何治理国家。在1520年代早期，亨利说他相信上帝让弗朗索瓦一世“会给他留下一条类似理查德国王给他父亲留下的那样的道路”。 [12] 这句话说明了亨利的某些心理。在博斯沃思原野将理查德三世击败是王朝建立初期的神话，证明了亨利七世以及他的后代是注定要统治英格兰的。亨利八世将他的记忆对应到对法战争的事实，显示他想要模仿并且超越他的父亲和亨利五世的成就，以证明上帝和都铎家族的契约一直很牢固。但是并不是每个人都像亨利一样对战争如此狂热。人道主义在议院里流行，以及两所英国大学提倡和平（但是仍然欣赏传统的军事美德），托马斯·克伦威尔在1523年的议会当中表示对法国的占领是“肮脏的狗窝勾当”。骑士精神，以及欧洲大陆上国王们的竞争让亨利热血沸腾，而他的政府做不到。枢机主教沃尔西是他找到的一位胜任的军事管理者，以及一个热情地为入侵法国做计划的部长。到1540年代，随着托马斯·莫尔和托马斯·克伦威尔都被处决，就没有任何一个人能有足够的权力去提供审慎的建议了。