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卢沟桥事变爆发后，8月13日，淞沪战事再起。15日，日本政府发表声明：“为了惩罚中国军队之暴戾，促使南京政府觉醒，于今不得不采取之断然措施。”日本内阁亦于17日决定：“放弃以前所采取的不扩大方针，筹划战时形势下所需要的各种对策。”
16日，日本组成以第3师团和第11师团为基干的上海派遣军，任命松井石根为司令官，开赴上海作战。
8月23日凌晨，日军第3、第11两师团，分别从吴淞、川沙强行登陆，使淞沪战场局势趋于严重。中国方面增调陈诚第15集团军守备长江南岸。中日两军在宝山、月浦、罗店、浏河一线，反复争夺、苦战。中国军队终因日军增援、炮火猛烈，于9月中旬退守北站、江湾、杨家宅、罗店西南至施相公庙一线。
自9月中旬起，日军续有第9、第101师团及重藤支队抵达淞沪战场，中国军队损失过大，被迫转入防御。正当淞沪守军在苏州河沿线与日军苦战时，11月5日拂晓，日军第10军之第6、第18师团及国崎支队，于强大炮火的配合下，由杭州湾之全公亭、金山卫、漕泾等处成功登陆，并分路直扑松江，致使淞沪守军腹背受敌。其后，日军第114师团又于11月10日从金山卫西面实施登陆，直扑嘉兴。11月8日，第三战区发布了转移命令，中央作战军开始向青浦、白鹤港之线转移，左右两翼向吴福线阵地转移，由左翼作战军先掩护右翼作战军撤退。11日晚，在南市及浦东担任掩护的守军最后撤离。12日，上海失陷。
上海的失陷，标志着淞沪会战的结束，又预示着日军大举西进，进击首都南京的开始。在日军进击南京的行动中，苏南地区首当其冲。时属江苏管辖的淞沪地区各县，于上海沦陷前后相继失陷。
自11月13日开始，日军第11师团于14日占领太仓，第9师团于15日占领昆山，并从17日起，突破苏州至昆山的各主要阵地。第三战区左翼军总司令薛岳于19日发出自吴福线撤退的命令，苏州、常熟遂于当日失陷。
吴福线既破，日军遂以第9、第11和第16师团向锡澄线攻击前进。中国军队在撤守锡澄线的过程中，与正面追击的日军多次发生激烈战斗。11月26日，中国守军在锡澄线进行最后的抵抗之后，决定在坚守江阴据点的同时，放弃锡澄线，主力一部向常州、一部向皖南撤退。27日，无锡陷落。
图1-2 日军攻占南京作战经过简图
图片来源日本防卫厅防卫研究所战史室著，齐福霖译：《中国事变陆军作战史·》41·，中华书局1981年版
攻占无锡的日军各师团，分别沿京沪铁路、江南大运河、太湖及太湖北岸公路追击中国军队，并于29日攻占常州。与此同时，集结在长兴、湖州一带的日军第10军之第114师团，于28日占领宜兴。
为攻占锡澄线最北端的江阴要塞，日军第13师团以1个旅团沿锡澄公路，以2个步兵联队沿常澄公路攻击前进。江阴守军与日军进行了惨烈的战斗，双方伤亡均较重。12月2日江阴为日军占领。同时，日军第9师团占金坛，第16师团占丹阳，第114师团占溧阳；4日，日军第114师团占溧水；5日，日军第16师团占句容；8日，日军第13师团与第11师团天谷支队攻陷镇江。
中国军队在苏南各地的抵抗，虽迟滞了日军进击的速度，但苏南各地的沦陷，也使首都南京失去了最后的屏障，直接处于日军的重兵攻击之下。
当日军第10军于11月初在杭州湾登陆后，日军当局于11月7日，以临参命第138号命令组建华中方面军，以松井石根大将为司令官，塚田攻少将为参谋长，下辖上海派遣军与第10军。命令规定：“华中方面军的任务是，与海军协作挫败敌军战斗意志，为寻找结束战争的机遇而歼灭上海附近的敌人。”
在东战场中国军队节节后退，日军迅猛向西追击的形势下，东京参谋本部原先下达的苏州—嘉兴“制令线”，事实上已经失去作用。日军参谋本部于11月28日下达电令：“向南京追击。”松井石根在这一天的《阵中日志》中写道：“次长来电报传达了参谋本部关于进攻南京的决定。我欣喜地感到，这些天我那些竭力鼓动的意见终于奏效了。”
日本当局于12月1日以大陆命第7号，下达了华中方面军的战斗序列令，其建制与主要指挥官仍同前。2日，东京方面免去松井石根上海派遣军司令官兼职，由朝香宫鸠彦中将接任。华中方面军除第101师团奉命驻守上海外，其他各师团、支队都不同程度地投入了进军南京的军事行动。在这些部队中，一部分参与了扫清前进道路以及为包围南京而进行的外围战斗；直接参与攻击南京城的部队有第9师团、第16师团、第6师团、第114师团、国崎支队，以及第3师团先遣队、第13师团山田支队等，总兵力约10万人。
华中方面军于12月1日接到大陆命第8号命令：“华中方面军司令官须与海军协同，攻占敌国首都南京。”当天，华中方面军即对所属两军作出如下部署：
一、华中方面军计划与支那方面舰队协同攻克南京。
二、上海派遣军主力于12月5日前后开始行动。重点保持于丹阳、句容方面，击破当面之敌，进至磨盘山脉西部地区。令一部自扬子江左岸地区攻击敌之背后，同时截断津浦铁路及江北大运河。
三、第十军主力于12月3日前后开始行动。以一部自芜湖方面进抵南京背后，以主力击破当面之敌，并进抵溧水附近。应特别对杭州方面加强警戒。
接到命令后，华中方面军各部迅速向南京进击。其以上海和太湖以东作为最初出发地，沿太湖两侧攻向南京。日军企图以包围之势进逼南京，占领中国首都，并围歼中国军队于南京城下。
八·一三淞沪抗战爆发后，首都南京便成为日军空袭的重要目标。1937年8月15日，20架日本海军航空队的攻击机首次轰炸南京，除轰炸大校场机场和明故宫机场外，还对人口稠密的八府塘、大行宫、中山东路一带进行扫射，南京守军和平民伤亡数十人。据《申报》报道：“受伤投入医院医治者，计中央医院九人，下关传染病医院三人，内有重伤一人，丰富路卫生事务所二人，后成桥事务所十人。”
空袭中，中国战机升空格斗，布置于机场附近的高射炮火猛烈还击，计击落日机4架，击伤多架。据日本海军第一联合航空队战斗详报记载，是日由林田少佐指挥的木更津部队20架飞机，奉命由大村基地出发，对南京大校场、明故宫机场等地实施轰炸，结果，“由于敌战斗机及地面炮火的攻击而着火坠落的飞机4架”，“需要维修的飞机6架”。
16日，日机又分5次共出动约70架次空袭南京，中国空军战机亦全体出动，当日共击落日机8架。
此后，日机便不断飞来南京或其周围地区轰炸。8月26日深夜至27日凌晨，日机分2批共14架夜袭南京城。日机于高空随意向居民稠密区投掷炸弹与燃烧弹。城南居民区、东郊遗族学校及城中省三医院等处均被击中。
日本海军第三舰队司令长官长谷川清中将于9月14日发出电令，由第二、第四和第五空袭部队组成南京攻击部队，在9月16日以后“反复攻击南京”，“攻击南京地区的敌航空兵力、军事设施及主要政府机关”，指挥官由第二联合航空队司令官兼任，共指挥72架各种类型的作战飞机。
17日，日军第二联合航空队司令官三竝贞三发出“为果敢实施空袭南京的壮举对各级指挥官的训示”，声称受命“集中各部队的精锐，编成南京空袭部队，断然在敌首都南京上空实施有史以来空前的航空决战的壮举”。
根据这一计划，日机在9月19日至25日，对南京进行了11次轰炸。
9月19日，77架日机分2次空袭南京，对中央广播电台、首都警备司令部和居民住宅区进行了轰炸，下江考棚、白酒坊、评事街等处民房被炸毁，中央大学的校舍遭到8枚250公斤重磅炸弹的轰炸。20日，日机57架分2次袭击南京国民政府、电台、大校场机场及沿江炮台等处。中国空军出动11架战机奋勇迎战，狙击日机，在紫金山上空一连击落日机2架，其余日机纷纷逃窜。22日，日机分3次共出动61架次，对南京市内30余处地点实施狂轰滥炸，其中包括人口密集的城南大街、外国使馆坐落的新住宅区与下关难民收容所等处。据《申报》报道：“下关难民收容所被炸后，血肉四飞，景象奇惨，而收容难民数千人之草棚，为炸弹所延烧，浓烟直冲云霄，四周若千里外犹能见之。”
25日，日机对南京进行了自空袭以来最大规模的轰炸，全天自上午9时半至下午4时半实施空袭4次，共出动飞机94架次，投弹200枚以上，并用机枪扫射。当日机飞临南京上空时，中国空军立即出动战机迎击，配置在城郊各地的高射炮猛烈射击，战斗十分激烈。《申报》报道：“据空军司令部宣称，今日共击落敌机四架，两架落下关，一落南城，一落南门外云。三架之击落，曾经人目睹。”
12月上旬，中日两军已在南京城垣四周激战。日机除配合其步兵在阵地上空助战外，仍不时袭扰南京城内。3日，在南京失陷前夕进行的最后空战中，中国空军“四大金刚”之一、被誉为“江南大地之钢盔”的空军第4大队第2队副队长乐以琴，献出了自己年轻的生命。12月5日中午，大队日机来袭，于逸仙桥东右手方河岸一带，投弹20余枚，造成灾民14人死亡、20余人受伤，50余间房屋被烧毁塌坍。《申报》记者报道称：“爆炸声与墙倒声齐响，有如迅雷贯耳，同时火舌烟柱冲入天空。如是一二分钟后，则闻妇孺痛哭嘶叫之声阵阵袭来。”
日本海军部称：“针对抗日作战中枢的首都南京，我海军航空队反复实施了空袭，先后达五十余次，参战飞机总数达900余架次，投下炸弹160余吨。”
中国空军和南京防空部队，在强弱悬殊的情况下，迎击来犯日机。英勇悲壮的南京空战，沉重地打击了日军，极大地鼓舞了全国军民的抗战意志。持续了将近4个月的南京空战，是南京保卫战的前奏，也是其重要的组成部分。
上海失陷前后，在日军必欲攻占中国首都南京的目标日渐明朗的情况下，中国政府为持久抗战计，开始考虑首都的迁移。1937年10月29日，蒋介石在国防会议上做《国民政府迁都重庆与抗战前途》的报告，第一次正式提出迁都的问题。11月12日，蒋介石经与国民政府主席林森会商，决定了迁都重庆的大计。蒋介石在11月13日日记中写道：“抗倭最后地区与基本线在粤汉、平汉路以西”，“决心迁都于重庆”。
国民政府在南京各机关自11月16日开始大规模迁移，国民政府主席林森于当天在南京登“永绥”舰启程赴川。在内迁的各政府机构中，行政院、立法院、监察院、考试院直接迁重庆；财政部、外交部、卫生署暂迁汉口；交通部暂迁长沙；部分军事机关暂留南京。随后，英、美、苏等各国大使馆，亦迁至外交部办公地点汉口。20日，国民政府正式发表移驻重庆宣言。宣言肯定了全面抗战3个月来的战绩和精神，宣示了国民政府移驻重庆的目的和持久抗战的决心。
面对不断西进的日军，中国军事当局在组织淞沪守军撤退与准备迁都的同时，也将首都南京的防卫问题提上了议事日程。为确定南京防卫的方略，蒋介石多次召开高级幕僚会议，并个别征求过一些高级将领的意见，参加讨论的有：军政部长何应钦、军委会常委白崇禧、军委会办公厅主任徐永昌、军委会执行部主任唐生智、大本营作战组组长刘斐和南京警备司令谷正伦等。刘斐主张：“南京是我国首都所在，不作任何抵抗就放弃，当然不可。但不应以过多的部队争一城一地的得失，只用象征性的防守，作适当抵抗之后就主动地撤退。对兵力使用上，以用十二个团，顶多十八个团就够了，部队太多将不便于机动。”
何应钦、徐永昌都表示支持刘斐的看法。白崇禧认为，东战场部队已残缺不全，疲劳不堪，无法在短期内再组织大规模的守城战役，应宣布南京为不设防城市。唐生智慷慨陈词：“南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是孙总理陵墓所在，如果放弃南京，将何以对总理在天之灵？”
蒋介石的看法与唐生智相近。当然，蒋介石不能不考虑到更多的因素。此时，九国公约会议正在比利时首都布鲁塞尔举行，蒋寄希望于英、美等西方国家在会议上对日本进行制裁；德国驻中国大使陶德曼（OskarP.Trautmann，又译特劳特曼）也正在暗中向中方转达日本的停战条件，蒋希望战事能止于南京城下。因此，他主张对南京作短期固守。他在日记中写道：“南京城不能守，然不能不守，对上对下对国对民无以为怀矣。”
他将防守南京的方针表述为：“南京守城，非守与不守问题，而是固守之时间问题。在敌军火力优势，长江得自由航行之情势下，欲期保持，颇属难能，故只可希望较短时间之防守。”“既作短时间守城之望，则不必将全部之基干部队，全部牺牲，须预为撤退之掩护。”“若是至不得已放弃南京时，各防守部队撤退，得有掩护。”
短期固守南京的方针既定，蒋介石遂于19日令唐生智为南京卫戍司令长官。20日，唐生智走马上任，并随即将自己执掌的军委会执行部改组成为卫戍司令长官部。24日，国民政府正式发布任命唐生智为南京卫戍司令长官的公告。次日，蒋介石亲为南京卫戍部队拟定了最初的战斗序列：
（一）司令长官唐生智。（二）第七十二军孙元良部。（三）第七十八军宋希濂部。（四）首都警卫军谷正伦，（甲）桂（永清——引者注）总队，（乙）宪兵部队。（五）其他特种部队之一部。
随着自淞沪战场后撤的各支部队陆续抵达京郊，以及从内地抽调来京增防的部队，南京卫戍部队的阵容不断扩大，除配属性质的运输、炮兵、防空、装甲、通信、特务等部队外，其主力部队含第2军团徐源泉部、第66军叶肇部、第71军王敬久部、第72军孙元良部、第74军俞济时部、第78军宋希濂部、第83军邓龙光部、教导总队桂永清部、第103师何知重部、第112师霍守义部、宪兵部队萧山令部，计13个建制师又15个建制团（教导总队11个团，宪兵部队4个团），约15万人。12月6日，国民政府又任命罗卓英、刘兴为南京卫戍副司令长官。
12月初，南京卫戍部队经不断调整、充实，已在外围主阵地与复廓阵地两个层次配备了兵力。据《南京卫戍军战斗详报》记载：
1.主阵地，板桥至淳化镇之线，以74A之两师担任，孟塘至龙潭之线，以83A师担任（后改为10A担任）。
2.复廓阵地，狮子山及城北一带，由36D担任，安德门至雨花台由88D担任，河定桥至工兵学校，由87D担任，其北经紫金山前缘至蒋王庙，由教导总队担任。
这样的兵力配置，虽然表明了南京卫戍部队指挥官守土奋战、顽强抗敌的决心，但因受到兵力不足的限制，各部队防守正面过宽，相互间往往衔接不上，同时也暴露了指挥官消极防御、被动挨打的指挥弱点，为保卫战的失利埋下了伏笔。