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自永禄七年第二次国府台之战，北条氏康击败里见氏后，北条家在关东地区的势力扩张到了上总、下总的部分领域，这令上杉谦信颇感威胁。他为防止北条氏康在上总、下总进一步扩张，再次与里见氏达成联合，欲共同夹击北条氏康。但是里见家自第二次国府台之战败于北条氏康之后，士卒凋零，军马疲惫，此时在战场上屡屡被北条军挫败，十分羸弱，已经不堪一击。在这样的情势下，上杉谦信不得不再次亲自出阵关东，去攻城略地，这既是为了防止北条氏进一步扩张，同时也为了缓解里见氏的压力。
一月二十九日，上杉谦信首先进军攻克了常陆小田氏治的小田城，破城后大肆掳掠城中的人口为奴隶，并以二十至三十一钱不等的价格贩卖，这是谦信经常为后人诟病的一个污点。随后在二月十七日，他又攻破了下野佐野昌纲的佐野城，将其降服，之后正式准备“总州口御出马”，展开对下总国的侵攻。谦信兵锋指向的，是此时已经处于北条家势力下的下总国臼井城。
臼井城是一座山城，四周被山崖和沼泽地包围，通往其本城的路只有一条狭窄的小道，地势极为险要，诚可谓易守难攻。但此城在关东的战略位置上占有很重要的地位，故屡兴兵革。早在文明十一年（1479年）一月十八日，扇谷上杉家的名将太田道灌就曾率军万人进攻过此城。太田道灌是当时的关东名将，为时人所畏惧，又身率大军，所以似乎胜券在握。当时的臼井城城主臼井俊胤闻听道灌将要攻城的消息后，并未惊慌失措，而是从容修缮守备，又得到同族下总千叶氏的援助，协力守城。太田道灌本以为区区臼井小城并不在话下，谁料使尽计略，百般攻城，大战十余度，春过秋来，相持数月，硬是未能将其攻克。同年七月十五日，关东数国各自派遣军队前来支援臼井俊胤，与扇谷上杉军展开激烈大战，使得太田道灌腹背受敌，最后竟大败而去，遗尸数百具，道灌之弟太田图书助也在此战当中战死。《千叶大系图》形容太田道灌败战时的窘境说：“道灌脱力，攻军失利败北。”一代关东名将太田道灌，竟然在一座小城臼井城下遇挫而败。近百年之后，上杉谦信面对下总国臼井城，又将是怎样一种结果呢？
上杉谦信以馆林城的长尾新五郎显景、小泉城的富冈主税助重朝为先阵，从下野出发，率军经过武藏，渡过下总葛饰郡松崎城、户张城之间交汇的河川，在攻克了同郡的小金城之后，进军直逼臼井城。
臼井城几经战乱易主，如今的主人早已非原先的臼井氏，而是下总千叶氏。此时千叶氏从属于北条氏，守卫臼井城的是千叶家宿老——原胤贞。原胤贞面对即将到来的入侵，感到独木难支，于是急忙派遣使者向千叶家本城佐仓城通报，请求主家尽快出动援军前来。佐仓城内的千叶家当主千叶胤富在知晓这一情况后，派遣家臣椎津主水正、椎名孙九郎率领五百余援军赴援臼井城。同时，同样是附属于北条家的豪族、居住在臼井城南方的大和田砦的土豪松田孙太郎康乡，听闻臼井城被围，也率一百五十人赶过来救援。两支援军共同进入臼井城内驻扎防守。值得一提的是，松田康乡素有勇名，平常喜爱穿朱具足，戴饰有金鹿角的兜鍪，数度于战场上斫敌奋杀，其勇猛使敌人惊呼他为“北条家之赤鬼”
。但是，两支援军加起来，总共也就六百五十人，在谦信的大军面前，显得杯水车薪，似乎救不了燃眉之急。
三月初，上杉军终于到达臼井城外，士卒响起锣鼓，开始向臼井城发起猛攻。考验臼井城的生死时刻终于来到。而历史的变轨，有时会由隐匿、沉寂的人来推动。此时的臼井城内，有一个叫作白井四郎左卫门入道净三的人，他的上方是三好三人众之一的三好日向守长逸，此时他获长逸允许在下总作为武者修行。原胤贞将防御臼井城的指挥权交到了他手中，将全部希望寄托于这位奇人。白井净三确实不是寻常人等，他知道如今得先稳住军中人心。他为稳定士气，假装知晓卜术，占了一卦，对军中宣称此战对千叶方有利，千叶方终将获胜，于是臼井城内人心始定。
随后白井净三亲自指挥，调度军事。他命令臼井城守军先在城内以弓铳、铁炮不断射击城外的上杉军，使敌军一时后退，近不了臼井城城门。开头有利，紧接着白井净三命令以原大藏丞（原胤贞长子）、高城下总守胤辰为先锋，率先突出城门，与上杉军先锋长尾新五郎显景、富冈主税助重朝所部交战。而这个时候，上杉军中属于上野沼田众的藤田能登守信吉、三方兵库助正秋、石毛平马允将之、森下三河守等人，正试图毁掉臼井城外的外曲轮（一种防御建筑），如此一来，将使得臼井城的城防遭到重大威胁。留守在臼井城内的佐久间主水佐、松田康乡见状，亦开城门突出，与沼田众交战。松田康乡手持大长刀，一连亲手杀死沼田众六七人。嫌长刀杀得不过瘾，他干脆换了铁棒，敲击敌军骑马武士，硬是将沼田众杀得尸山血海，上杉军为之辟易。上杉军阵中的头号猛将本庄繁长不甘相让，进前直搏松田军，给松田康乡所部造成了一定死伤，松田所部槁本传左卫门、荫山新四郎怀云觉等人战死，松田军一时之间处于不利，松田康乡率领余众溃退回臼井城中。
眼看战况对臼井城守军一方逐渐变得不利，此时突然下起大雨，上杉军暂时停止攻城。白井净三利用这个机会，向守城士卒大声疾呼，宣称这是上天要让上杉军早日撤军败还的吉兆，以此激励军心，让守城士卒坚定信念，顽强抵御。同时趁着下雨天上杉军不注意，白井净三命令将老弱之兵排到最后，将充满杀气长相的士兵排在最前面，让上杉军认为臼井城士气愈发高扬。上杉军却并没有察觉到这些异象，反而很奇怪为何臼井城内的士兵越打越凶猛。
上杉谦信第一天的臼井城攻势，在雨夜中结束了。到了第二天，上杉军重启攻势，再度对臼井城发起猛攻。上杉先锋长尾新五郎显景率军先行，首先破坏了臼井城外壕沟内的障碍物逆茂木，之后越过壕沟，直逼臼井城城门外。此次进军，出人意料地顺利，甚至见不到臼井城守军出来抵抗。正当长尾显景得意扬扬，准备率领人马攀登城垣时，白井净三一声令下，守兵推倒城壁，城壁崩裂，数百名上杉军一瞬间被压死，上杉军霎时大乱，纷纷向后逃窜，溃不成军。原来，这正是白井净三的诱敌深入之计，长尾显景不明就里，果然遭到重大打击。上杉谦信见前军崩溃，败局已经难以挽回，大感畏惧，遂令军中士卒敲响锣鼓，宣告撤军。趁此时刻，士气高涨的臼井城守兵纷纷突出城门，追击溃走的上杉军。松田康乡身穿朱具足，戴着饰有金鹿角的兜鍪，骑一匹迅捷的黑马，率先突入敌阵，持大长刀砍杀逃窜的上杉军；原胤贞、原大藏丞父子亦率四五百人进行追击。这个时候，姗姗来迟的千叶家当主千叶胤富也亲自赶过来救援臼井城，与松田康乡、原胤贞父子一同对上杉谦信展开追杀。在几人的追击下，上杉军被杀得节节败退，几乎有完全覆败之虞。最后在厩桥城城代北条高广、越后新发田城城主新发田治长、越中武士宫永林之助等殿军断后奋战之下，才挡住敌军的疯狂追击，并使他们付出死伤一百多人的代价而撤退。这其中，以越中武士宫永林之助表现最为卖力，谦信在四月十五日下发了褒扬他在臼井城之战击退松田康乡、原大藏丞攻势的感状，这一则谦信发自肺腑的感状收录在《越中古文书·148号》内，其原文大致是：上月下总国臼井城发向之刻，敌兵松田孙太郎、原大藏丞追讨我兵，仓促危难之时，贵殿奋战退敌，真乃无可类比之勋劳，神妙之至也。
本庄繁长，一勇斋国芳绘
此为真田赤备，松田康乡的装束与之类似
上杉谦信在臼井城之战惨败后，一路溃逃到上野，事后回忆起身着朱具足的松田康乡的恐怖，心有余悸地说：“传闻岩舟山住着的红魔鬼，难道就是他？”之后，听闻臼井城之战获得大胜的北条氏政，亦感赏松田康乡之功，加赐其二百贯领地。
上杉谦信自下总溃退到上野后，又想拆东墙补西墙，把在北条那里失去的，从武田这里夺回来，贸然想对武田家的上野和田城动手。于是三月七日开始，他会合白井长尾宪景、厩桥城城代北条高广、箕轮城城主长野氏业、金山城城主横濑成繁、常陆佐竹义昭、下野宇都宫广纲等关东势力，联手攻打和田城。但是和田城异常坚固，上杉谦信对峙消耗到四月，仍然毫无进展。加上武田信玄及时向和田城增派援军，作为援军大将的横田十郎康景携带了大量铁炮，用铁炮猛烈射击上杉军，最终使得上杉谦信再次败北，只能狼狈逃窜回越后。
在短短的永禄七年三、四月间，上杉谦信接连在下总臼井城、上野和田城遭遇打击，不可谓不惨烈。这次攻打上野和田城失败，上杉军轻视铁炮也是一个相对重要的因素。这个恶习甚至直到十年后的天正二年（1574）都没有改过来，那一年的加贺朝日山之战中，谦信面对加贺一揆，也因为不重视铁炮的缘故，而遭受一揆的铁炮强烈打击，再度遭受败北。
永禄七年的关东出阵，上杉谦信虎头蛇尾，狼狈收场。被谦信降服的佐野昌纲、小田氏治，在他败退后不久，又很快脱离了他的统治，恢复了原有的领地。