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都鄙合体之后，关东管领上杉氏发生了内讧。担任关东管领的上杉显定为了遏制在长尾景春之乱中抬头的扇谷上杉家，用反间计，使得扇谷上杉家当主上杉定正杀死了自己的家宰太田道灌。接着上杉定正联合了古河公方足利成氏和长尾景春，向上杉显定开战。
尽管上杉定正在开局取得了先机，但是上杉显定凭借自己深厚的实力，逐渐压制住了上杉定正。原先和上杉定正联手的古河公方，也加入了上杉显定一方。到了明应二年（1493年），骏河今川家当主今川氏亲和他的舅舅室町幕府的奉公众出身的北条早云，奉管领细川政元之命，开始干预关东事务。他们和扇谷上杉家联手，使得关东的局势又一次发生了改变。为了更好地对付“外国之凶徒”北条早云，上杉显定在永正二年（1505年），将已卸任的足利成氏之子、现古河公方足利政氏之弟立为养子，并使之改名为上杉显实。而让上杉显定没有想到的是，就在第二年，古河公方足利政氏及其子足利高基就闹出了内乱。
古河公方自足利成氏时代就采用了战国流行的二元政治，即由被合称为两上样的父子两人共同执掌政务。担任古河公方一职的被称为公方样，如果另一位是公方之父，则被称为太上样；如果另一位是公方之子，则被称为御方御所样。就目前整理出来的文书来看，足利成氏最后一份可考证年月的文书写于延德二年（1490年）四月十二日，内容是有关镰仓禅兴寺主持更替的事务。而足利政氏可考证最早的一份文书是在长享元年（1487年）闰十一月二十三日发给梁田中务大辅受领的官途状。一般认为，足利成氏是在延德元年（1489年）将古河公方之位让给足利政氏。永正二年，古河公方重臣梁田政助在给古河昌福寺俊鏓法印御坊的文书中就表示，其寺社领由“两上样御书”安堵
，也证明了两上样制度的存在。
细川政元像
足利成氏死后，足利政氏继续着这种二元体制。文龟三年（1503年），足利高基给涩垂大炊助颁布了领地安堵状，文书中是足利高基的花押，而在封皮上则是足利政氏的署名。永正三年（1506年），足利高基突然转移到其岳父宇都宫成纲所在的宇都宫城。同行的还有梁田政助之子梁田高助。足利高基同父亲足利政氏的第一次内斗开始了。
移住宇都宫城的足利高基开始突破两上样体制，由自己单独发出文书。在这封文书中，足利高基催促东北的豪族岩城下总守常隆早日出兵。从足利政氏在永正四年（1507年）给小峰修理大夫朝翛的文书中可知，足利高基的攻击目标是下野祇园城（小山城）的小山氏，而岩城常隆则号称隐遁，没有加入足利高基这一方。进展不顺利的足利高基不得不在八月三日写信给关东管领上杉显定，希望他出面调停。在去年“两公方样”内斗爆发时，梁田政助就写信给上杉显定，希望他“不计时宜出来，不可犹疑”，否则将成“关东破灭之基”。如今足利高基服软，上杉显定也如梁田政助所言，站出来为足利政氏和足利高基两人调停，终于使议和成功。足利高基回到了古河。调停完成后，上杉显定出家，法号可淳，并开始谋划进军越后，讨伐长尾景虎之父长尾为景。
永正五年（1508年），足利政氏和足利高基父子之间的内斗再次爆发。由于史料散佚，到目前为止还无法考证出此次内斗爆发的原因。这次内斗在上杉显定的调停下，在永正六年（1509年）六月结束。完成此事后，上杉显定和养子上杉宪房一起，于七月二十八日出发，开始了越后攻略。
虽然两次与父亲的内斗都没有占据上风，但是足利高基并非半途而废之辈。在上杉显定出征越后之后，他于永正七年（1510年）六月再次出奔，逃到了关宿城。此时的关宿城城主已经由原先足利政氏的亲信梁田政助改为足利高基的亲信梁田高助。足利高基此举，明显是为了准备第三次同父亲足利政氏开战。听闻此事后，足利政氏的次子雪下殿空然率领社家众在太田庄
起兵，支援古河城的父亲。
听闻此事的上杉显定，此时正准备与长尾为景部决战。在决战前夜的六月十二日，上杉显定写信给留守关东的家宰长尾但马守景长。在信中，上杉显定除了对北条早云入侵相模做出了加强警戒的指示外，还表示，空然起兵是为了向父亲足利政氏尽孝；而对足利高基，上杉显定则指责他屡次与父亲开战，批判了足利高基作为“关东之主君”“抛御誓词”而“求祸乱”的行为。在文书最后，上杉显定表示，自己在打完这一仗后，就回关东。 （《历代古案》第3号） 六月二十日，上杉显定在长森原（现新潟县南鱼沼市六日町）被长尾为景击败，自己战死。
上杉显定死后，关东管领一职原本是由其养子、足利政氏之弟上杉显实继承，但是他的另一位养子上杉宪房在上杉家重臣长尾景长和有力国人领主横濑景繁的支持下，出面与上杉显实争夺关东管领的位子。山内上杉家陷入内乱，暂时无法顾及古河公方。失去了关东管领的支持后，结城政朝、小田政治等纷纷加入了足利高基的阵营。上杉宪房也和足利高基联手，共同对付足利政氏和上杉显实。整个关东再次陷入混战。
永正八年（1511年），足利高基最大的支持者下野宇都宫氏内部出现纷争，当主宇都宫成纲和重臣芳贺高胜因为在古河公方父子之间站队问题而发生对立。足利政氏见状，在五月九日写信给那须越后守，请他在十三日出阵，参与围攻关宿城的足利高基。永正九年（1512年），先是芳贺高胜逼迫宇都宫成纲让位于其子宇都宫忠纲，后是宇都宫成纲起兵杀死了芳贺高胜，造成芳贺高胜之弟芳贺高经等起兵，史称宇都宫错乱。足利高基写信给石川治部大辅尚光、板桥下野守、石河左卫门佐成次、小野崎下野守善通等人，命他们出兵会剿芳贺高经等。六月九日，足利政氏写信给富冈玄蕃允，表彰了他据守新田庄的功劳，并表示上杉显实将从新田、佐贯两庄出兵，与上杉宪房方的长尾景长和横濑景繁作战，希望富冈玄蕃允能在作战期间继续坚守阵地。然而，上杉显实此番出兵，在对方安保丹四郎等人的奋战下失利。长尾景长和横濑景繁乘胜开始攻打上杉显实的居城钵形城（现埼玉县大里郡寄居町）。上杉显实无法坚守，不得不放弃了钵形城，逃到其兄足利政氏处避难。之后上杉显实的事迹不详，只是在古河公方系图中得知他最终在永正十二年（1515年）死去。
在下野，由于结城政朝和宇都宫家臣壬生纲房的奋战，芳贺高经部势力大损，虽然他继续与宇都宫成纲作战，但是这已经无关大局了。到了七月，足利政氏不得不因为足利高基的“不孝”，离开古河城，退到下野祇园城的小山成长处避难。七月二十八日，足利高基进驻古河城。
进入祇园城后，足利政氏开始联络己方的势力人物。这些人中，除了收留他的小山成长以外，最主要的人物就是武藏的扇谷上杉家当主上杉治部大夫朝良、陆奥的岩城常隆父子和常陆佐竹氏的中兴之祖——佐竹左京大夫义舜。其中，上杉朝良因为同后北条氏争夺相模，无力顾及古河方面，所以足利政氏将反攻古河的希望放在了岩城常隆和佐竹义舜身上。为此，足利政氏的次子雪下殿空然还俗，改名为足利义明。他作为足利政氏的使者，前往陆奥。三子足利基赖则前往常陆。作为应对，足利高基联络了陆奥的石川氏和伊达氏作为外援。
永正十一年（1514年）二月，足利政氏就通过冈本妙登、铲长寺题材西堂、町野藏人道悦等人，联系岩城常隆父子和佐竹义舜出兵。察觉此事的足利高基在三月二十八日写信给宇都宫忠纲，表示祇园城方面有调动，要宇都宫忠纲等加强防范。四月二十三日，足利高基写信给伊达次郎稙宗，表示佐竹、岩城和那须联军将向下野发起进攻，希望他能从白河口出兵，在佐竹和岩城联军背后发起攻击，减轻宇都宫方面的压力。 （《战国遗文·古河公方编》第五一八号） 同时，宇都宫错乱也以芳贺高经等人的降伏而结束，足利高基最大的助力宇都宫氏终于可以全力出击了。
七月，佐竹和岩城军开始行动。在七月二十五日和二十六日，联军击败了那须口的宇都宫军。作为配合，二十八日凌晨，小山成长部夜袭古河城。当时古河城中人数不多，守军倚城而战，从丑时（凌晨1点到3点间）坚持到午时（中午11点到下午1点间），终于击退了来犯之敌。根据当日足利高基写给宇都宫忠纲的信中的内容，攻城军中多人战死，负伤者不计其数。二十九日，佐竹和岩城军从那须口，向宇都宫氏发起攻击。得知此事的足利政氏连忙写信给中山赞岐守和盐美作守，希望他们能改变“三月以来相违”的态度，与足利政氏“同心”，早日“驰参”。感到危机的足利高基在八月十四日写信给千叶介胜胤，表示古河城危急，希望他出兵援助。八月十六日，得到了大舅子结城政朝及下总豪族山川朝真、水谷胜之支援的宇都宫忠纲，在竹林（现枥木县宇都宫市）与佐竹-岩城-那须联军交战。凭借着宇都宫部下片见伊豆守、芳贺助四郎和芳贺左京亮等人的奋战，佐竹-岩城-那须联军大败。根据《结城家之记》《今宫神社祭祀录》等记载，是役佐竹等部共战死两千余人。
1511—1516年关东势力割据示意图
两年后的永正十三年（1516年），佐竹-岩城联军再度进攻下野。此时宇都宫氏已经恢复了元气，而原先足利政氏方的那须氏已经倒向了足利高基一方。两军在那须庄绳钓（现枥木县那须郡那珂川町）交战，宇都宫军再次获得了胜利。获胜的宇都宫军反攻入常陆国，拿下了白河结城氏的旧领依上保（现茨城县久慈郡太子町）。
绳钓之战后，足利政氏外援尽失。而收留他的小山成长也无法再庇护他了。原本小山成长之子小山政长就是足利高基派，能收留足利政氏完全是小山成长的意见，目的是夺回之前在足利政氏父子内斗中被宇都宫氏侵占的领地。如今战局不利，小山氏只能暂时放弃夺回旧领的念想，收留足利政氏的理由已经不存在了。因此，足利政氏只能在当年十二月黯然地离开祇园城。扇谷上杉家当主上杉朝良收留了足利政氏，并将他安置在扇谷上杉家的岩付城中。到岩付城后，足利政氏出家，法号道长。永正十五年（1518年），上杉朝良死去。足利政氏在写给恒冈左卫门尉入道行悦的信中表示“建芳（上杉朝良法号）死去……偏被落御力”，他自己已经放弃了同足利高基争夺古河公方的念头。之后，足利政氏就一直在武藏国久喜馆（现埼玉县久喜市）隐居。除了在永正十七年（1520年）曾经回过一次古河城以外，他再也没有去过其他地方了。
虽然足利政氏已经不再试图夺回古河公方之位，但是他依然有一件事放心不下，那就是为了帮助他与足利高基争斗而还俗的次子足利义明。永正十四年（1517年）闰十月二十八日，足利政氏写信给臼田太郎，表示“义明逐日恳候间”，言明足利义明才是他的政治继承人，并希望臼田太郎能够对足利义明尽“无二忠节”。
足利政氏写下这封信时，足利义明已经在之前的十月十五日，应真里谷武田氏的邀请，前往上总小弓城（现千叶县千叶市中央区）。他将以小弓城为根据地，继续向自己的兄长足利高基发起挑战。
真里谷武田氏是之前提到的武田信长的后裔。武田信长进入上总后，首先占领了菅生庄、畔蒜庄、长南郡等地作为自己的直辖领。在之后的战争中，武田信长及其后人又逐渐把马野郡、左是郡、天羽郡和伊北庄等领地收入自己的名下。其中，以长南城为据点的武田道信为嫡流，以真里谷城作为据点的真里谷信应为支流，通过这样的体制建立了对上总国的支配。文明十年，古河公方同关东管领议和之时，武田道信和真里谷清嗣两兄弟与下总的豪族千叶辅胤、千叶孝胤父子均反对议和，继续与上杉氏作战。他们的抵抗在文明十一年（1479年）七月，被太田道灌指挥的上杉军击败。武田道信和真里谷清嗣两人不得不作为上杉氏的从属，前往武藏出仕。 （《太田道灌状》）
文明十四年，古河公方同室町幕府达成和平协定。武田道信之子又联络了千叶氏，再度向上杉氏举起反旗。最终长南城被上杉军攻破，武田道信之子连名字都没有在历史上留下，长南武田氏也在之后没落。真里谷清嗣之子真里谷信嗣在永正之乱中，通过在足利政氏和足利高基两方之间不断地倒戈，扩大了自己的地盘。真里谷信嗣的次子真里谷大学头信秋被任命为天羽郡佐贯城城主，堂弟真里谷道存为天羽郡百首城（现千叶县富津市天羽地域）城主，三子真里谷直信为伊北庄小田喜城（现千叶县夷隅郡大多喜町）城主。真里谷信嗣以上总武田氏总领的身份，将上总国大部分领地都纳入了自己麾下，确立了自家上总国主的地位。永正七年，真里谷信嗣死去，其长子真里谷信清继承了家督一职。六年后，上总爆发了三上之乱，使得真里谷信清将目光转移到了下总的豪族千叶胜胤那里。
千叶胜胤是享德之乱中千叶家分家马加康胤的后人。在马加康胤攻灭千叶家本家后，千叶氏分成了两支。一支是千叶实胤和千叶自胤兄弟，他们被赶出下总后，出仕于武藏扇谷上杉家，称为武藏千叶氏；另一支则是千叶胜胤的祖父千叶辅胤，以下总的本佐仓城（现千叶县印旙郡酒酒井町）为根据地，在重臣原氏一族的支持下，领地横跨上总与下总两国，称为下总千叶氏。永正十三年，千叶氏麾下重臣原氏与上总的真名城（现千叶县茂原市）城主三上氏发生了领土纠纷。原氏当时的当主原胤隆是当初支持马加康胤的原胤房的庶子或养子。原胤隆以小弓城为中心，控制了小西城、弥富城、臼井城、多古城、小金城和大野城
等地区，势力凌驾于主家之上。原胤隆的三子原范觉成了千叶神社的别当寺
妙绝院的第十二代座主。原本这个职位只有千叶氏本家的庶子才能担任，原范觉能担任此职务，足以说明原胤隆在千叶家权势滔天。
于是，这场原氏同三上氏的摩擦也就顺理成章地变成了千叶家与三上氏的战争。五月八日，千叶方的高坂要害（现千叶县市原市）被三上氏攻克。前来祝贺的藻原寺主持日清和尚，偶然在要害中发现了藻原寺在永正七年被掠走的钟。新仇旧恨之下，三上氏的三上但马守在当年八月二十三日率领两千人开始攻打千叶城。千叶军仓促之下，被三上军击败，原藏人丞明寿、东六郎以下数人战死。
三上氏和千叶氏这场鹬蚌之争，自然引来了渔翁的觊觎。十一月，相模的北条早云应真里谷信清的请求，率兵渡过江户湾，进入上总国，与真里谷信清一同发起了对三上氏的进攻。当月，北条早云在藻原寺发布了禁制令。腹背受敌的三上氏不得不向千叶氏和原氏求援。面对共同的敌人，千叶氏答应了三上氏的同盟要求。
这年十二月，足利政氏被迫离开祇园城。由于千叶氏隶属足利高基一方，因此北条早云和真里谷信清立即将自己的立场放到了足利政氏这一边。永正十四年，真里谷信清以足利政氏的名义，开始进攻千叶氏的领地。四月二十八日，真里谷军与千叶军在下河边庄的番匠面（现千叶县三乡市）交战，原氏的下属高城治部少辅战死。五月十五日，双方再战于弥富领的坂户地区（现千叶县佐仓市），弥富原氏的当主原孙九郎战死。两战下来，真里谷信清确立了自己的优势。
到了十月，足利义明从陆奥进入上总。真里谷信清拥立足利义明为总大将。同时，北条早云也再次渡海前来支援。联军集结完毕后，就开始向小弓城和真名城发起了进攻。十月十三日，真里谷军在北条早云的支援下，攻克了真名城。真名城守将高城下野守胤辰逃跑。两天后的十五日，真里谷军攻克了小弓城。小弓城守将原次郎行朝、家臣高城越前守胤吉父子一并战死。原胤隆的长子原基胤继承了家业，以小金城为根据地，继续掌控着千叶氏的大权。获胜后的真里谷联军乘胜追击，于闰十月十七日，在马桥（现千叶县松户市）与原氏军再战，原氏的部下畔蒜右京亮战死。
战胜千叶军后，足利义明进驻小弓城，并以此城为根据地。除了真里谷武田氏以外，房总的里见上野入道义通、里见左马头义丰父子，以及下总鹿岛城（现千叶县佐仓市鹿岛干拓大字地域）城主鹿岛干胤和武藏的小府佐佐木源四郎等人都加入到他的阵营中。足利义明被他们称为小弓上样、小弓御所样等。足利义明也放弃了从担任雪下殿以来使用的花押，表明其拒绝在公方-社家的关系下维持与长兄足利高基的关系的决心。
知道足利义明与自己继续斗争的决心后，足利高基开始了对房总半岛的攻略。永正十六年（1519年）六月二十八日，真里谷信清之弟真里谷信秋所领的佐贯城中，发生了足利高基支持者发动的大乱。次月，作为报复，足利义明方派遣部下伊势氏进攻了足利高基方下辖的二宫庄。同月，古河公方足利高基开始进攻上总，而关东管领上杉宪房也发起了对武藏扇谷上杉家的进攻作为配合。上杉宪房在进攻武藏之前，向真里谷信清提出愿意出面让足利高基和足利义明“御两家御和之希望之”，但真里谷信清以与扇谷上杉家和北条早云有同盟关系，必须共进退为由，婉拒了上杉宪房的提议。
七月，北条氏纲应真里谷信清的请求渡过了江户湾，再次进驻藻原寺。八月，足利高基带领结城政朝部和小田氏治部组成的军队进入上总。八月十九日，小田氏治的代官菅谷摄津守和常陆的豪族羽生上总介绕过了小弓城，攻击连接真里谷城与小弓城的要害椎津城（现千叶县市原市椎津地域）。菅谷摄津守和羽生上总介因此受到了足利高基的嘉奖。
北条早云像
永正十七年，足利义明发起了反击。他前出到蕨地（现千叶县四街道市），并以此为据点，派遣里见义通为大将，攻打关宿城。里见义通作战勇猛，很快将关宿城周围的田井、横山、小泽要害、根小屋等据点拿下，于六月回到了蕨地。原本在常陆活动的足利基赖，也进入了小弓城，加入了足利义明一方。为此，足利高基不得不将隐居在武藏的老父足利政氏再度请回古河城，来调停自己与足利义明之间的冲突。