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永禄三年正月二十七日，正亲町天皇依靠长尾景虎等人的奉纳，完成了即位仪式。完成仪式后，时任关白的近卫前久预定在当年九月动身前往越后。近卫前久早就对京都的政治氛围感到不满，之前曾想前往西国，被父母阻拦。当长尾景虎上洛时，两人就成了莫逆之交。当时，长尾景虎三十岁，近卫前久二十四岁。近卫前久派遣家臣西洞院时秀赠予了长尾景虎《咏歌大概》一册、歌书《三智抄》一本。六月一日，近卫前久和长尾景虎互换誓词，近卫前久在起请文中表示要追随长尾景虎远国下向，联手在关东之地建立新的秩序。七月十四日，风闻此事的足利义辉派遣幕臣大馆晴光，以正亲町天皇即位在即不能没有关白参与即位仪式为理由，将近卫前久留在了京都。
永禄三年，长尾景虎加快了越山进入关东的准备。四月二十八日，常陆的佐竹义昭向长尾景虎报告关东形势。五月九日，渡边将监等六人联名，通过本庄玖介和宇野左马允向长尾景虎递上誓书，表示他们不会懈怠其所纳军役。五月十三日，斋藤朝信、柿崎景家、北条高广和长尾藤景四人联名下达了越后府内寺社领、御料所和町人等五年免除诸役。
到了八月，关东出阵的准备基本完成，长尾景虎于八月二十四日写信告诉上野馆林城城主长尾显长等，自己即将出阵，命令其做好迎接准备。八月二十五日，长尾景虎留下桃井左马助、长尾小四郎、黑川实氏、柿崎景家和长尾源五五人为留守，荻原扫部助、直江实纲和吉江景资三人为监察坐镇越后，自己于八月二十九日离开春日山城，开始向上野进军。九月十九日，关白近卫前久依约来到越后，听说长尾景虎已经出兵，他又马不停蹄追了上去。九月二十八日，越后军攻克了上野的岩下（现群马县吾妻郡东吾妻町）、沼田（现群马县沼田市）诸城，并入住厩桥城（现群马县前桥市）。入嗣沼田氏的北条孙次郎兵败被斩，一度投向北条氏康的下野足利长尾氏当主长尾当长和政长父子、上野总社长尾家、白井长尾家和箕轮长野家先后加入长尾景虎的阵营。长尾景虎乘胜追击，包围了那波氏主城赤石城和赤井氏的馆林城。国峰城城主小幡宪重因为家臣小幡图书助的反叛而不得不逃往信浓投奔武田信玄。北条氏康在上野的统治体制迅速瓦解。
近卫前久誓书图
永禄二年，关东发生了大规模的饥荒。北条氏康趁机退位，将家业交给长子北条氏政，自己、专心于军事作战。永禄三年二月，为了稳定人心，后北条氏在其所领发出了德政令。听说长尾景虎侵入上野后，北条氏康迅速做出反应，出兵进驻河越城。九月二十三日，古河公方足利义氏写信给那须资胤，感谢那须资胤在“越后之凶徒沼田城令越山”之际，能“出马可及其行候间，于上州备者……无二忠信之段感悦之至”。十月二日至十月四日，足利义氏接连写信给小山秀纲、芦野修理大夫、那须高资和烟田右卫门大夫，要求他们“速自身参阵”，并表彰了“参阵被走廻候者”。十月四日，北条氏康写信给富冈氏，表彰了他对上野豪族由良成繁的战功，并要求富冈氏将铁炮的火药和弹丸多送到紧要之处。同时，北条氏康又要求富冈氏将自己的使者安全护送到由良成繁处，以便由良成繁知道自己进一步的计划。十月六日，北条氏康又写信给野田政保，表示馆林城下缺少舟桥，要求野田政保在五日内将舟桥以及其他器物送到。
十月，上野战局进入相持阶段，双方各自对关东各地国人领主展开了拉拢活动。北条氏康在九月三日写信给结城晴助，以足利义氏的名义，希望佐竹和白川结城、那须两家言和。九月十九日写信给佐竹义昭，希望佐竹义昭能够遵从足利义氏的“上意”，即与白川结城、那须两家言和。九月二十一日，北条氏康写信给芦名盛氏，表明因为佐竹义昭“不应上意”，希望芦名盛氏能够提供建议，以便完成“重而一和之仪”。十月九日，北条氏康将起请文送给岩付城城主太田资正，希望太田资正能对足利义氏尽“御忠节”，并看在北条氏康之女同太田资正嫡子太田源五郎“骨肉取结”的份上，“大敌退治三日之内出阵”。北条氏康还表示，太田资正出阵时，将仿照保元之乱时源义朝先例，向京都的三好长庆和松永久秀申请授予太田资正相伴众的家格。十月十七日，北条氏康的盟友武田信玄写信给自己的连襟、大阪的本愿寺显如，希望通过他让越中一向宗的首领上田藤左卫门起兵袭扰长尾景虎的后方。
在另一边，十月二十九日，长尾景虎写信给下野佐野龙溪寺，希望其促成“常野两国诸家中其外出张之仪”。十月二十五日，足利义氏写信给芦名盛氏，告之上野和下野长尾家“一类两三人致同意”“越国凶徒至于上州令出张”事，其“指义无候”。北条氏康已移阵松山城，进行防备。之后，又指责常陆佐竹义昭对“佐竹、白川间之仪”（指命令两家停战，出兵援助北条氏康）毫无进展，“无是非次第候”。
十月二十三日，北条氏康在松山城发出感状，表彰了兴津甚兵卫在上野总社宿城的战功。十一月八日，足利义氏写信给由良成繁，表示古河城经过加固，坚固无比，肯定能抵御越后军。十一月十二日，北条氏康写信给梁大藏丞，要他前往加强江户城（现东京都丸之内）的防守。形势并没有朝着对北条氏康有利的方向发展。
十二月七日，越后军攻克了赤石城，上野那波氏残部逃往信浓投奔武田信玄。十二月十四日，加入长尾景虎方的厩桥城城主长野彦九郎和其叔父大胡城（现群马县前桥市）城主大胡左马允因为谋反的罪名被诛杀。沼田城、厩桥城和大胡城被长尾景虎没收作为其直辖地，由年寄众北条高广镇守。而那波领则赐给了由良成繁。大约在这段时间，忍城城主成田长泰、深谷城（现埼玉县深谷市）城主上杉宪盛、胜沼城城主三田纲秀、羽生城（现埼玉县羽生市）城主广田直繁和其兄弟木户忠朝、岩付城城主太田资正都先后加入了长尾景虎一方。从北条军的围困中解放出来的里见义尧命令正木时茂开始准备渡过江户湾，与长尾景虎会师。而原本还在观望的下野、常陆、上总和下总的国人领主也不得不开始站队。下野的宇都宫氏、皆川氏和小山氏当主姗姗来迟，而常陆的小田氏治则派遣了家中的重臣穴户中务大辅参阵。更重要的是，据守古河城的梁田晴助带着足利晴氏的长子、自己的外甥足利藤氏加入了长尾景虎的阵营。对长尾景虎来说，有了足利藤氏，他便有了古河公方的大义名分。得到长尾景虎支持的足利藤氏，很快就让梁田晴助以自己名义授予了菅谷大炊助和会田内藏助各十五贯文的恩赏。
眼见形势不妙，足利义氏先后给印东式部大辅、土肥中务大辅、丰前左京亮和江木户丰后守等被官写信，宣布对加入北条氏康方的部将予以重赏。于是，下总的结城晴朝和千叶胤富，下野的那须资胤和壬生纲雄等加入了北条氏康阵营。十二月中旬，越后军逼近关宿城，足利义氏不得不固守关宿城。十二月二十四日，长尾景虎写信给太田资正，希望他出面达成房总里见氏和佐仓千叶氏之间的和平协定，以便里见氏能参阵。与此同时，北条氏康从松山回到了小田原城。
永禄四年（1561年），长尾景虎在厩桥城过年。在此期间，长尾景虎将投入他阵中的关东诸路国人领主进行了整编，完成了关东幕注文，包括上野国的总社长尾氏、白井长尾氏、箕轮长野氏、厩桥长野众、沼田众、岩下斋藤氏、金山由良氏、桐生佐野氏，下野国的足利长尾氏、小山氏、宇都宫氏、佐野氏，下总国古河公方的重臣梁田氏、小金高城氏，武藏国的忍城成田氏、羽生广田氏、藤田众、深谷上杉氏、岩付太田氏、胜沼三田氏，常陆的小田氏、真壁氏、下妻多贺谷氏、下馆水谷氏，安房的里见氏，上总的东金酒井氏、饭柜山室氏等，总计有名武将二百余人。根据各种军记物语记载，总人数从九万六到十一万五千不等。
二月十一日，留守春日山城的直江实纲将府内防御的任务交给藏田五郎左卫门，长尾景虎写信命令藏田五郎左卫门加强警备。二月十六日，高梨实赖进入府内，直江实纲出阵关东。
作为对应，北条氏康加强了自己支城的防御：北条纲成及其子北条氏繁分别镇守武藏的三崎城（现神奈川县三浦市）和玉绳城（现镰仓市玉绳地区），内藤康行镇守津久井城（现神奈川县相模原市绿区），北条氏照镇守由井城（现东京都八王子市），北条氏尧和大道寺周胜镇守河越城，他自己则和当主北条氏政镇守小田原城。
松山城本丸遗迹
二月下旬，长尾景虎从厩桥城出发，其先头部队压制了古河城。与此同时，太田资正出兵松山城，迫使城主上田朝直投降。而里见义尧则一路攻下了上总的真理谷城、峰上城和下总的葛西城。到达古河城后，长尾景虎沿利根川南下，绕过了河越城和江户城，向小田原进军。二月二十五日，北条氏康写信给高桥乡左卫门尉，表明原本在浦贺的莳田殿将转移到玉绳城参加笼城。与此同时，甲斐的武田信玄的援军万人从甲斐国都留郡吉田（现山梨县富士吉田市）。骏河的今川氏真尽管因为父亲今川义元在去年六月死于织田信长的奇袭而内部不稳，但还是派出了援兵，进驻河越城参与防守。
三月初，长尾景虎渡过利根川，常陆国的佐竹义昭派遣一门众大山氏参阵。下总的千叶胤富和下野的那须资胤也背离北条氏康，加入了长尾景虎一方。下总结城晴朝虽然依然支持北条氏康，但是其部下——绫户城（现茨城县结城市）城主山川氏重和下馆城（现茨城县筑西市）城主水谷胜俊，在梁田晴助的劝诱下加入了讨伐大军。那须资胤之前曾在二月写信给在关宿城笼城坚守的足利义氏，希望他能出降加入长尾景虎一方。对此，足利义氏回信，大意为：“今般世上之风波，诸人皆没有是非之观念，各说各话。‘纵对氏康其恨繁多’，但其‘累代忠信’，也不应该被诛除。如今‘长尾景虎越河（指利根川）至于豆相武（指北条氏康领有的伊豆、相模、武藏三国）’，乃是‘二三代’以来无法无天之举。北条氏康‘以外戚之好’，对足利义氏，又怎是长尾景虎可共比肩的？更何况如今的时代，‘君臣父子兄弟之间’，因为鸡毛蒜皮的小事，各执理由，因为一事而对君主‘奉恨’，‘太平之时……古今有之’，故自己还是不能相信长尾景虎，自然也不会抛弃北条氏康，倒向长尾景虎。”
三月三日，长尾景虎大军到达当麻（现神奈川县相模市南区）。同日，北条氏照写信给武田信玄部将加藤骏河守虎景，表示长尾景虎军已到达当麻，希望加藤虎景能够让武田信玄早日派出援军，自己将派人在千喜良口（现神奈川县相模原市）接应。三月八日，长尾景虎大军到达中筋（现神奈川县中郡）。三月九日，里见军从海路上岸，在腰越浦（现神奈川县镰仓市）登陆，并下达了在比企谷和禅兴寺禁止滥妨狼藉的禁制令。三月十四日，北条氏康部将大藤式部丞秀信在大槻（现神奈川县秦野市）附近与长尾景虎军交战。大藤秀信讨取首级六个，受到了北条氏康的嘉奖。三月二十二日，大藤秀信又在曾我山（现神奈川县小田原市）与长尾景虎军交锋，“讨捕多人”。三月二十四日，大藤秀信再次在怒田（现南足柄市怒田地域）讨得六人的首级而获得了北条氏政的表彰。同日，北条幻庵写信给大藤秀信打气，武田信玄的援军万人已经出发，五日后即将到达由井城，今川氏真的援军也即将出发，而小田原城十分坚固，又加强了铁炮五百丁，待胜利后，大藤秀信必可令“父之名再兴”。虽然大藤秀信如此善战，但是并没有阻碍长尾景虎军的步伐。三月底，长尾景虎军到达了酒匂川，对岸就是小田原城。
长尾景虎军以太田资正和本庄实乃为先锋，渡过了酒匂川。长尾景虎军一路作战，一路放火。接着，长尾景虎军凭借绝对优势的兵力，将小田原城周围的据点——稻毛、小杉、小札、权现山、信浓坂和大矶边等一一摧毁。之后，长尾景虎将本阵放在了高丽山。据传，攻城当日，他戴着白绫做的乌帽子，身穿黑糸縅具足，外披着浅黄色的母衣，朱柄做成的旗杆上飘扬着白色的“毘”字旗。麾下诸将在其指挥下，朝小田原城发起进攻。北条军则依靠坚城，死命抵抗。长尾景虎军一时攻击无法得手，转而将小田原城包围起来。北条军曾试图发起夜袭，但是没有成功。对小田原的围城进行了十数日，围城者中以岩付城城主太田资正和忍城城主成田长泰最为活跃。以至于北条氏康写给箱根山金刚王院别当的文书中，对“太田美浓守、成田下总守，忘年来重恩，度度背誓句血判，忽起逆心事”而感到耿耿于怀。在这段时间，那须资胤、佐竹义昭等人姗姗来迟，终于加入长尾大军。
闰三月四日，以佐竹义昭、宇都宫广钢和小田氏治为代表的关东国人领主向长尾景虎建议撤军。当时，武田军和今川军作为北条氏康的援军已经分别到达了由井城和河越城，威胁着长尾景虎军的背后。而且，因为永禄年间的关东饥荒，长尾景虎军的补给已经匮乏，各地都出现了抢夺补给的现象，为此，长尾景虎不得不让直江实纲和河田长亲两人出具禁制令。在这样的情况下，长尾景虎也认为出阵关东的目的已经达到，没有必要继续顿兵坚城之下。于是，他解除了对小田原城的包围，撤军前往镰仓。
到达镰仓后，长尾景虎参诣了鹤岗八幡宫，并参观了镰仓内外的诸多名所古迹。在这期间，上杉宪政以疾病为名，让出山内上杉家当主，由长尾景虎继任，并将自己名字中的“政”字赐下，将长尾景虎的名字改为政虎。闰三月十三日，小山秀政希望拥立足利藤氏之弟、足利义氏之兄足利藤政为新古河公方。闰三月十六日，长尾景虎给古河公方重臣梁田晴助送上起请文，表明“今度宪当（上杉宪政）名迹何等与夺事”，乃是上杉宪政执意要求，自己多次推辞不成，才因为各种意见（即关东诸国人领主的拥立）而“先以任其候”。之后，长尾景虎又写道：“然则公方样御家督之事，其方深令谈和。何之御方御相续之义，可走廻候。”他阐明了自己废黜足利义氏，拥立足利藤氏担任新古河公方的决心。起请文最后的署名，也由长尾景虎改成了上杉政虎，后世人们更习惯以他最后一个名字——上杉谦信来称呼他。
北条氏康
闰三月二十一日，上杉谦信在鹤岗八幡宫举行了盛大的关东管领就任仪式。他在越后众直江大和守实纲、柿崎和泉守景家、斋藤下野守朝信等人的拥护下前进，鹰巢城城主小幡三河守负责捧太刀，太田美浓守资正负责警戒，长野信浓守业盛负责主持制定仪式。闰三月下旬，上杉谦信又在镰仓举办了奖励仪式。其中，武藏众以太田资正、上杉宪盛、广田出云守、木户伊豆守为代表，常陆众以佐竹义昭、小田氏治为代表，上野众以长野业盛、长尾孙四郎、长尾能登守为代表，下野众以佐野小太郎、结城左卫门、宇都宫弥三郎、那须修理大夫为代表，下总众以梁田晴助为代表，房总众以里见民部大辅、正木大膳亮为代表。上杉谦信授予了诸位代表太刀一把、骏马一匹，并表示上杉宪政将在日后对诸将的功勋做出恩赏。四月一日，上杉谦信又在八幡宫举行了能乐表演。完成诸多仪式后，上杉谦信回到了上野。
鹤岗八幡宫
由于连日鞍马劳顿，身体不适，上杉谦信在上野众的警戒下，先后在草津温泉和伊香保温泉接受医治。四月十三日，武田信玄向仍然驻守由井城的小山田弥三郎信有写信，表示上杉谦信留在草津温泉，周围有仓贺野众警护。为了防止上杉军突然从信浓口杀入，小山田信有应注意侦察，一有情况就要迅速向武田信玄报告，绝不可大意。四月二十一日，小山田信有向吉田的浅间神社送出祈祷文，祈祷自己此番留守由井城武运长久、无病无灾，早日无事归阵。
五月六日，留在厩桥城的关白近卫前久写信给上杉谦信。在信中，他赞赏了上杉谦信关东出阵的武功，对此番长期远国征伐，上杉谦信能听从诸将的意见、及时撤军而感到高兴；之后，他又回忆了两人永禄二年时在京都知恩寺（现京都府京都市左京区中门前町）中谈论如何重整关东八州的公仪秩序，如今上杉谦信继承山内上杉家名，令两人的理想离实现又进了一步；最后表达了他和足利藤氏都盼望上杉谦信早日康复。
六月二日，足利义辉派遣使僧一舟，前往越后，祝贺上杉谦信关东出阵大胜。六月十日，上杉谦信复原，近卫前久写信慰问并告诉上杉谦信厩桥城情况。六月二十八日，上杉谦信将近卫前久、足利藤氏和上杉宪政等留在关东，自己从上野厩桥城出发，于七月二日回到春日山城。