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就在北条氏纲在关东取得胜利的同时，他和今川家的关系也发生了变化。北条氏纲之父伊势盛时具有幕府代表和今川氏亲代理人的双重身份。在永正五年（1508年），已经完成在相模领土上第一次检地的伊势盛时在写给巨海越中守的书状中，称今川氏亲为屋形样
。而永正元年（1504年）今川氏亲颁布的在镰仓鹤岗八幡宫禁止乱入的禁制令，也说明了他在和舅父伊势盛时的关系中处于上方。今川家多次向远江和三河用兵，盛时每每出兵相从。而之后北条家世代相传的通字“氏”字，也是从今川氏亲处得到的一字拜领。到了氏纲时代，北条家同今川家的关系依然没有改变，氏纲常常追随今川氏亲及其继承人今川氏辉。天文五年（1536年）二月二日，北条家发给伊豆国那贺郡百姓的书状中，依然称呼今川氏辉为骏府御屋形。
北条家发出这张书状，是因为今川家当主今川氏辉与当时著名歌人冷泉为和要到小田原城（现神奈川县小田原市）参加氏纲两个儿子北条为昌和北条氏康召开的连歌会。因此，北条家命令沿途的百姓修整道路。今川氏辉于当年二月十三日参加了北条为昌主办的连歌会，次日参加了北条氏康主办的连歌会，三月五日又参加了伊豆热海的歌会。
今川氏辉回到骏府后，在三月十七日突然死去。就在同一日，被定为氏辉继承人的今川彦五郎也死去，所以，今川氏辉之母寿桂尼将自己的另一个亲生儿子梅岳承芳，也就是日后被称为东海道第一弓取的今川义元定为今川家新任当主。今川义元继任后，在重臣太原雪斋的支持下，采取了与父兄不同的外交政策，其中最重要的一项政策就是试图和甲斐武田氏言和。
甲斐武田氏是甲斐的守护大名，到了第十八代当主武田信虎当政时，开始完成领国一元化。而为了反抗武田氏的领国一元化，甲斐的国人领主向骏河的今川氏和伊豆的后北条氏求援。自此，双方进入战争状态。武田信虎消灭国内亲今川的领主后，选择与今川氏暂时和解、与后北条氏继续维持战争的政策。为此，武田信虎迎娶了前关东管领上杉宪房的遗孀为侧室，又让嫡子武田信玄迎娶了扇谷上杉家当主上杉朝兴的女儿为正室。自己则积极加入两上杉家与后北条氏的战争。
北条氏纲 |
今川义元木像 |
天文四年（1535年），武田信虎得知今川氏对三河的攻略遭遇挫折。整个地区的豪族纷纷加入了德川家康的祖父松平清康的阵营。认为有机可乘的信虎在这年六月撕毁了与今川氏的和约。双方在国境处展开了激烈的交锋。受今川氏辉的邀请，北条氏纲在八月出兵，从相模口攻入甲斐都留郡。武田方的小山田越中守信有和胜沼信友，在现山梨县南都留郡山中湖村湖畔同北条军发生了战斗。是役，北条军凭借人数上的优势击败了武田军，武田信虎的弟弟胜沼信友战死。
到了十二月，三河的形势发生了巨变。松平清康在攻打尾张守山城的时候被家臣阿部弥七郎正丰用“千子村正”斩杀。之后，松平清康叔父、樱井松平家当主松平信定发动政变，将清康幼子、德川家康之父松平广忠流放。三河再次陷入混乱。为此，今川氏辉才会在天文五年以参加和歌会的名义前往相模，同北条氏纲协调新形势下对甲斐武田氏的政策。
今川义元成为今川家的新当主后，就决心迅速与甲斐武田氏实现和解，重新开始对三河用兵。但是，这种政策无疑是对与甲斐武田氏保持长期战争状态的后北条氏的背叛，因此遭到以福岛越前守为首的家臣的反对。五月二十四日，寿桂尼与福岛越前守面谈，试图调解今川义元与福岛越前守之间的矛盾，但是没有成功。次日，福岛越前守拥立今川氏亲侧室福岛氏所生的玄广惠探为当主，与今川义元彻底决裂。由于福岛一族以花仓城（现静冈县藤枝市）为据点，因此此次今川家的内乱被称为“花仓之乱”。
福岛越前守起兵后，立即进攻了今川家的本城今川馆。今川义元方依靠重臣冈部左京进亲纲的奋战，守住了今川馆。福岛越前守只能退守方上城（现静冈县烧津城）和花仓城。六月十日，得到其他家臣支援的冈部亲纲攻克了方上城。福岛越前守支撑不下去，放弃了花仓城。其后，玄广惠探于六月二十八日在濑户谷普门寺自尽，福岛越前守下落不明，福岛上总介正成的两个儿子北条纲成和北条纲房则逃到了北条领，成为北条家的成员。
平灭“花仓之乱”后，今川义元继续推行自己的政策。天文五年七月，武田氏嫡子武田信玄在寿桂尼的介绍下，迎娶了清华家之一的转法轮三条氏之女三条之方为正室。第二年，也就是天文六年二月十日，今川义元迎娶了甲斐武田氏当主武田信虎的女儿定惠院为正室，正式同甲斐武田氏结盟。
尽管福岛一族和后北条氏关系深厚，甚至福岛一族中名叫福岛九郎的人还被赐予后北条氏旧苗字伊势氏，并作为北条军的大将战死在白之原（现埼玉县和光市）合战，但在“花仓之乱”中，北条氏纲还是站在了寿桂尼这一方。然而，今川义元却无视后北条氏的示好，依旧同甲斐武田氏结盟。对此，北条氏纲联络入嗣骏河郡葛山氏的三弟葛山氏广，向今川家举起了战旗，史称“河东一乱”。后北条氏自早云时代与今川家半附庸、半同盟的关系也就此结束。
天文六年二月二十一日，北条氏纲接连给骏河郡大平之内星屋氏、沼津妙觉寺（现静冈县沼津市）和富士郡大石寺下达了禁止滥妨狼藉的禁制令。滥妨狼藉，是指战国时代大名放纵下级士兵乱取掠夺的行为，类似于中国古代战争中的“大掠三日”。北条氏纲连续下达禁制令，说明北条军的兵锋已经到达上述三地，必须下令禁止北条军士卒对这三地进行劫掠。三月七日，北条军与富士郡的豪族富士氏在富士宫浅间社附近的小泉交战。此战主将富士宫若殿顶住了北条军的进攻，次日被今川义元授予感状。之后，北条军占据了今川家在富士川以东的骏河、富士两郡的领地，与今川军隔富士川对峙。
河东一乱关系图
北条氏纲的目标并不止于河东一地。三月二十五日，北条氏纲写信给野边和高桥彦四郎两人，命令他们从笠原和清水两人那里领取有关对三河工作的经费一百贯文，并指出其中二十贯文是堀越殿联络田原城（现爱知县田原市）城主户田氏的十五人使者三个月的经费。所谓的堀越殿，是今川家在远江的分家堀越氏。堀越氏在今川家长期担任远江一国的守护，是今川家在远江重要的支柱。三月二十九日，北条氏纲又写信给奥平九七郎，请他拉拢远江井伊氏加入己方。这两家在花仓之乱中都隶属于惠探方，因此北条氏纲想拉拢他们夹击今川义元。
不过，北条氏纲的计划并没有实现。今川义元得到武田信虎的支援后，腾出了手。四月二十八日，今川义元向天野小四郎虎景和天野孙四郎景义发出感状，表彰两人在四月二十六日攻克堀越氏居城见付城（现静冈县磐田市）时的战功。
到六月十四日，北条氏纲在会战中击败今川军，占据富士川以东的河东领地后，回到了小田原城。不久，他就应古河公方足利晴氏的请求，出兵下总。而今川义元在平定内部后，开始向三河方向用兵。一时间，富士川两边平静下来了，河东一乱到此告一段落。
天文八年闰六月，今川氏和后北条氏战端再开。北条军穿过富士川进攻蒲原城（现静冈县静冈市清水区），被今川军击退。今川氏和后北条氏的战争开始常态化。
天文十年（1541年）六月，武田信玄流放了自己的父亲武田信虎，成为甲斐武田氏第十九代当主。七月十九日，北条氏纲去世，嫡子北条氏康继承了家业。被北条氏纲压制许久的两上杉家开始行动。当年秋季，上杉军对河越城发起进攻，但被北条军击退。
而此时的今川义元，刚刚在天文九年（1540年）通过拥立松平清康之子、德川家康之父松平广忠复位的方法，将势力伸进了西三河。得知北条氏纲死去的消息后，今川义元放缓了对三河的进攻。他先是试图通过武田信玄的关系，用和平手段使北条氏康将河东之地让回，但被北条氏康拒绝。于是，今川义元便和两上杉家结盟，约定联手进攻北条氏康。他又通过支援高远合战中的武田军，向武田信玄示好。一切准备就绪后，今川义元在天文十四年（1545年）九月渡过富士川，攻克了北条军最前线的据点吉原城（现静冈县富士市），并围攻长久保城。北条氏康得知今川家出兵后，也从相模出兵。与此同时，武田信玄率领的援军也赶到了河东。知道武田军出动的北条氏康只得暂时放弃富士川防线，向后撤退。十月二日，今川义元发布了禁止在妙觉寺（现静冈县沼津市内）滥妨狼藉的禁制令。十月六日，武田军在普明寺（现静冈县裙野市）发出了禁止滥妨狼藉的禁制令。
就在今川和武田两家联手出兵河东，与北条氏康对峙之际，关东的两上杉氏也开始了行动。九月二十六日，山内上杉家当主上杉宪政和扇谷上杉家当主上杉朝定出兵包围了河越城（现埼玉县川越市）。十月，在两上杉氏的邀请下，古河公方足利晴氏也加入上杉联军。在晴氏出阵的效应带动下，包围军总数据说达八万之众。
得知后院失火的北条氏康不得不接受武田信玄提出的议和要求。事实上，武田信玄在侵略信浓小县郡时就与支持小县郡豪族海野氏的山内上杉军发生过战斗。武田信玄本人无意继续与北条氏康维持战争关系，此次他出兵河东，更多是想通过对今川和北条两家卖好来稳定自己的后方，以便专心攻略信浓。为此，他派老臣板垣信方、驹井高白斋政武和向山虎继出面斡旋。对此，北条氏康派出了家臣桑原盛正，今川义元派出了太原雪斋，三家开始坐在一起商谈议和事宜。最终，三方以北条军交出河东地区为条件，达成和平协定。十一月一日，北条军根据和约，交出了长久保城。六日，北条军撤出了河东地区。
回到小田原后，北条氏康并没有立即出兵救援河越城。要知道，河越城和江户城一样，都是太田道灌亲自建造的名城，易守难攻。城中守将分别是北条氏康的叔父北条长纲（北条幻庵）和勇武闻名的北条纲成，并非赵括、马谡之流。因此，北条氏康耐心等到天文十五年（1546年）四月、以两上杉为首的关东联军师老兵疲时，才出兵决战。四月二十日晚，北条氏康和北条纲成里应外合，大破关东联军。扇谷上杉家当主上杉朝定和重臣难波田宪重战死。不久，扇谷上杉家最后的据点松山城（埼玉县比企郡吉见町大字南吉见字城山）也在北条军的反攻中陷落。山内上杉家当主上杉宪政仅以身免，大将本间近江守、仓贺野三河守行政及赤堀上野介等家臣战死。古河公方足利晴氏见势不妙，早早逃回了古河城。此战被后世称为河越夜战，后北条氏自早云庵宗瑞时代起与关东管领上杉家的战争经此一役终于分出了胜负。
河越夜战示意图