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不过，继续支持李世民围困洛阳的李渊，所背负的压力也是巨大的。唐高祖李渊，字叔德。从名字来看，他排行老三。他年少神勇，精于骑射，曾经在龙门率领12人击破以毋端儿为首的数万农民造反军。大业十七年，51岁的李渊起兵反隋。他并非传统文学里那个暮气沉沉、胸无大志的碌碌之辈，而是一位勇敢的领袖、刚烈的对手和足智多谋的战略家。
当时，他最大的压力来自东突厥。东突厥领导人颉利可汗，凭借父兄创下的基业，兵强马壮，常有侵略中原的野心。恰好其妻前隋义成公主也想为隋炀帝报仇。由于李渊是诸多叛乱者中，最早攻入隋都长安并称帝的人，从某种程度上讲，是他灭亡了隋朝，因此义成公主对其恨之入骨。她与王世充的使者王文素一起劝说颉利可汗：“当年启民可汗（颉利可汗之父）被兄弟逼迫，避走隋地，幸赖隋文帝帮助，方才重新掌权。现在的李唐天子并非隋文帝子孙，不能代表中原王朝正统，可汗应该以杨政道
的名义讨伐他，以报隋文帝的恩德。”颉利可汗听从了他们的建议，开始对李唐政权寻衅滋事，“求请无厌，言辞骄慢”。李渊为了避免两线作战，常常委曲求全，以待时机。
即使如此，李渊也平复不了颉利可汗蠢蠢欲动的雄心。三月十六日，突厥出兵入侵汾阴（今山西省万荣县）。跟以往东突厥只是扶植傀儡军队同唐军对抗不同，此次突厥人亲自南下，对李唐在洛阳方向的战局形成了巨大的压力。所幸，东突厥并未倾巢而出。
不过，在突厥人出兵的同一天，王世充获得了另一强援——称雄河北、建立夏国的窦建德。
窦建德出生于贝州漳南（今河北故城县东北），家里世代务农。不过，他经常对外宣称自己是汉代窦太后之父安成侯窦充的后人。窦建德勇力过人，从小言出必行。隋末大乱，窦建德以一个小军官起家，他礼贤下士，与弟兄同甘共苦，将士们因此愿意为他卖命。窦建德勤俭节约，每餐只食几盘蔬菜加脱壳小米，妻子和身边随侍人员都是荆钗布裙。每攻下一城，窦建德就将财物全部分给属下将士，自己分文不取。因此，其势力逐渐壮大。
武德三年年底，见王世充已落入四面楚歌、众叛亲离的境地，窦建德——这个王世充曾经的敌人、夏国皇帝，却向他伸出了橄榄枝，遣使与其交好。
窦建德本对是否支援郑军摇摆不定，是中书侍郎刘彬让他下定了决心。刘彬说：“方今天下大乱，唐国得到关西地区，郑国得到河南地区，夏国得到河北地区，形成三足鼎立之势。现在唐军攻伐郑国，从秋天打到冬天，唐军日益增加，郑地日益缩小。从现在的形势看，郑国灭亡只在朝夕之间。郑国如果灭亡，那么夏国必然不能独存。所谓唇亡则齿寒，不如我们与郑国化敌为友，发兵救郑。夏击其外，郑攻其内，破唐易如反掌。唐军退后，我们再静观其变，如果郑国可取则顺势取之，并二国之兵直驱长安，那么天下指掌可取。”
窦建德援助王世充路线路
窦建德听取了刘彬的建议，决定解郑国之围。他派遣礼部侍郎李大师到秦王阵营，要求唐军罢兵。李世民扣留来使，不给回复，因为此时的唐军还不想，或最怕两线作战。
武德三年十二月中旬，王世充派遣哥哥的儿子王琬与内史令长孙安世去窦建德处报聘，并提出出兵请求。报聘为当时的外交惯例，意为派使臣回访他国。
到了武德四年三月十六日，窦建德正式出兵。此后，窦建德的援军攻陷唐属滑州、管州等地，大军水陆并进，泛舟运粮，溯河而上。郑军徐州行台王世充之弟王世辩派遣郭士衡率领数千人与夏军会合。会合后的联军共10多万人，号称30万人。之后，窦建德在虎牢关东部平原驻军，在板渚（虎牢关东北渡口）修筑宫殿，派使者与王世充报信；又给李世民写信，要求唐军退守潼关，归还侵占的郑国土地，唐郑两国重修旧好。
李世民收到窦建德的劝和信后，立刻召集将佐商议。多数老成持重的将领表示应避其锋锐，徐图进取。只有宋州刺史郭孝恪说：“王世充已穷途末路，力尽计穷，悬首面缚，翘足可待。窦建德远来助逆，这是上天要让他们一起灭亡。我们可以据守虎牢关，屯兵汜水，相机而动，定可一举击破二伪。”郭孝恪少有志节，曾追随李密。李密称赞他说：“人们都说汝颍地区多出奇人异士，今日看来果然不假。”他从唐后，与李世
一起经营虎牢东部地区，任命官员，征收粮税，建立了良好的群众基础。日后，李世民在洛阳城宴请诸位高级将领时，高度表扬了郭孝恪：“郭孝恪谋擒建德之策，出诸人之右也。”
记室参军
薛收也进言：“王世充据守府库充实的东都，率领战斗力顽强的江淮精锐，唯一的致命弱点就是缺粮。因此他们才被我们围困，求战不得，守则难久。窦建德远来赴援，所率必定也是强兵劲卒，想一下置我军于死地。如果把夏军放过来，二伪合流，将河北之粮运入洛阳，那么战争将会无休无止地进行下去，天下统一的日子遥遥无期。现在我军可以兵分两路，一路围困洛阳，深沟高垒，不与郑军交锋；另一路由秦王您亲自带队，据守成皋，以逸待劳，待夏军远道而来，就可一鼓作气将其击败。只要战胜窦建德，王世充将不战自降。不出两个月，我们即可生擒夏郑二主。”薛收言辞敏捷，任何文书他都可当场书写，就如早已打好草稿一样，甚至常常一挥而就，再不圈点修改。因此，李世民帐下的檄书、露布都出自其手。
但是这些少壮派的冒险建议遭到了持重派老将们的坚决反对。以萧瑀、屈突通、封德彝为首的前隋老臣一起进谏：“我军疲劳，王世充据城坚守，不能在短时间内攻克。窦建德乘胜而来，锐气正盛，我军到时腹背受敌，胜算很小。不如退保新安郡
。”然而，李世民否定了他们的保守意见：“王世充的军队战斗力日渐下降，粮食即将吃完，上下离心，不需强力进攻，只需围困即可。窦建德将骄兵惰，远道而来。我们只要据守虎牢关，如果夏军冒险争锋，我军可一战将其擒获。如果夏军狐疑不决，不出半月，王世充不战自溃。只要攻破洛阳，再与夏军决战，即可毕其功于一役。可如果窦建德占领虎牢关，新降的郑国城池必然叛降，两贼并力，势力必然增强，我们哪里还有机会抓到他们的弱点？此事不需再议，我意已决！”屈突通等人又请求解围洛阳屏据险要以观其变，李世民不许。
最后，李世民决定兵分两路，围点打援。他留下屈突通等老将辅佐齐王李元吉继续围困洛阳，自己则带领以玄甲军为首的3500名精锐骑兵前去虎牢关阻击夏军。队伍从北邙山出发，绵延数里。王世充登城望见，不知唐军有何谋动，因此并没有派兵出城追赶。
三月二十四日，李世民率兵进入虎牢关。二十五日，李世民率500骁锐骑兵，前往虎牢关东20多里处的窦建德军营旁，窥探夏军虚实。当时，他做了对全军统帅而言，极为出格的军事冒险行动。李世民留程知节、秦叔宝等将分别率四个骑兵分队埋伏在道路两侧，自己只带领尉迟敬德等三名骁勇骑兵前去侦察敌情。李世民边行边与尉迟敬德说：“有我弓箭在前，你持长槊在后，虽百万众能奈我何？”又说：“夏军看到我能识时务回去，这是他们的运气！”前文已经提及尉迟敬德善于用槊，也简要提过李世民善射。玄武门事变后，李世民曾与萧瑀说：“我从小喜欢弓箭，以弓箭平定四方，用过的弓不计其数。”李世民所用箭杆比寻常箭杆长一扶
，配有四支大号白色箭羽，能把城门射出一大洞，因此号为“大白羽”。
李世民带尉迟敬德驰入窦建德营壁前，拍门大喊：“我是秦王李世民，把你们军中能打的派出来，赶紧与我决战！”然后，他引弓搭箭，射中了夏军一名将领。夏军本以为李世民只是唐军的一名侦察军官，并不在意。听闻李世民自报家门，又惊又喜，立即派出五六千名骑兵。李世民所带的另两名骑兵见之失色。李世民说：“你们先行回去报信，我与尉迟敬德殿后。”随后，李世民与尉迟敬德不慌不忙，按辔徐行，只要有追兵逼迫太近，李世民就张弓搭箭将其射杀。追兵且追且止，二人且战且退，直将夏军诱入唐军埋伏圈。一时间，唐军伏兵四起，斩杀夏军300多人，擒获二将。
根据壁画和雕塑复原的唐军骑兵
此时，李世民方才给窦建德回信。信中写道：“唐夏两国虽然屡有争端，但是大唐看在夏国能将前隋公主交予我们的分上，两国释怨交好。王世充也曾与你交好，但此人反复无常。此刻他危在旦夕，仅仅对你虚言相诱，你就以三军之众受制于人，千金之资坐供外费。依我看来，这对你而言并非一个明智的决策。我今天与你的部队接触，他们一触即溃，损伤惨重，王世充却连基本的慰问都没有，他难道不感到愧疚吗？我现在暂不进攻，希望你择善而从。如果你不听我劝言，以后恐怕追悔不及。”
这封信有两个用意：第一，强调唐夏两国还是盟友，稳住夏军；第二，离间郑夏两国关系，希望夏军撤离退走。事实上，李世民并无战胜夏军的把握，毕竟唐军与夏军相比，处于劣势地位。当时，李世民据守虎牢关，主要是为了给李元吉围困洛阳赢得时间，因此他并不想过分刺激窦建德。不过，窦建德没有表态。
四月初一，唐军益州行台左仆射窦轨率领巴蜀精兵会合秦王军，共击郑军。这支生力军的到来对久战疲惫的唐军而言无疑是雪中送炭。
李世民与窦建德斗智斗勇之际，洛阳城内的王世充也蠢蠢欲动。他侦知围困郑军的唐军最高统帅为齐王李元吉后，觉得李元吉的军事统率能力并不强，容易战胜，于是派兵出城突围。结果，郑军被李元吉设伏截杀，被斩首800余级。首战失利让王世充意识到自己轻敌了，首战告捷却让年轻的李元吉生了轻敌之心。
李元吉猜忌好兵，常训练家奴与侍妾数百人演习攻战，死伤甚众，本人也常常因此受伤。他还酷爱游猎，常与人说：“我可以三天不吃饭，但不能一天不打猎。”李元吉擅长马上使槊，而且战斗能力不弱，能敌十夫。只不过，他与尉迟敬德这样的猛将相比，还有差距。他与后者比试数次，均失败，甚至被尉迟敬德三次夺去手中的长槊。四月十五日，王世充派遣属下骁将单雄信和杨公卿再次引兵出战。李元吉此次没有伏击，而是与二将正面对战。王世充让单雄信单挑李元吉，行前用金碗给他倒了一碗壮行酒。单雄信一饮而尽，驰马而出，很快将李元吉逼入绝境。李世
望见惊遽，阵前高呼：“大哥大哥，他是我家主公！”
单雄信早年与李世
同事李密，二人交情匪浅，是生死之交。日后李世民要斩杀单雄信，李世
替其求情，极言单雄信骁勇绝伦，可为李唐所用，并愿意用自己的官爵换单雄信一命。但李世民对单雄信成见极深，坚决不许，李世
只好涕泣而退。单雄信怨恨地说：“我就知道你办不了这事！”李世
说：“我不惜余生，愿与兄共死。但我已以身许国，忠义不能两全。况且我死之后，谁来照顾你的妻子儿女？”他引刀割下大腿肉一块，给单雄信吃下，说：“就让这块肉先随兄入土为安，勉强算是我没有忘却兄弟之义的见证。”单雄信吃下此肉，引颈就戮。后来，李世果然抚育其子单道真成人。
再说此时，单雄信听到，揽辔而止，回头笑着对李世
说：“胡儿（李元吉，小字三胡）要不是有你，今日就被我干掉了。”唐军此役损伤不小，行军总管卢君谔战死。此役过后，李元吉认识到自己并无其兄李世民的独立战斗能力，遂听取屈突通等人的建议，深沟固守，不再出战迎敌。
李世勐
四月三十日，李世民派王君廓率领1000多名轻骑兵抄掠窦建德军粮，擒获夏国大将军张青特。此役使夏军与唐军相持下去的可能性变小，窦建德必须在退兵与决战之间抉择。而且夏军将士屯垒日久，尽皆思归。祭酒（隋时学官）凌敬给窦建德进言：“大王此时应该率领全军翻越太行山，深入敌后之三晋地区展开运动战。这样一来有三大好处：一是不遇强敌，容易取胜；二可开疆拓土，增强国势；三能震动关中，解郑之围。您现在最好的决策莫过于此。”但夏军诸将在王世充使者王琬等人的金钱攻势下，纷纷表示不愿远道西上。他们一起上书：“凌敬只是一介书生，根本不懂战争，他的话怎么能听？”窦建德一看众心难违，就跟凌敬说：“现在我军声势正锐，此乃上天助我，趁时决战，必将大捷。我不能听你的。”凌敬力争，建德大怒，令人将其扶出。
窦建德妻子曹氏听闻，也说：“凌祭酒说的话不能不听。夏军如果能从唐军背后突进，然后联合突厥人西面包抄长安，李世民部必然回师自救，郑国之围不战可解。如果大军在此长久相持，费钱费力，想要成功，何日可待？”窦建德说：“这不是你们女人该操心的事。此番我远道前来救郑，是因郑国此刻危在倒悬，生死存亡只在朝夕。如果舍之而去，是背信弃义，这种事我不能做。”
一般认为，窦建德的这个决定表示他还没有从一个合格的农民领袖成长为一个成熟的政治家。因为成熟的政治家看重的是利害，而不是对错。不过，也有学者认为，“背信弃义”只是说辞，击败李世民，趁机入主洛阳吞并王世充，可能才是窦建德的真实目的。英国战史学者格拉夫还有另一个看法，他认为：窦建德不愿意转移攻击方向是因为他做不到。他那支庞大的军队是由大量被吞并的割据武装拼凑出来的，他要时刻保证军中士气。