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赣榆之地枕沂蒙而滨黄海，襟齐鲁而临连云，历史悠久，物华天宝，是中华文明的重要发祥地之一。
夏商时代，史书以地势将全国分为九州，今赣榆之地为徐州之域。
西周时期，周公分封诸侯，赣榆地域分属莒、祝（今夹谷山一带）两小国之辖地，均为齐鲁两强国之附庸。据考证，今赣榆区塔山镇内的土城村为周初莒国初都的计斤城之所在。
春秋时期，诸侯争霸，今赣榆之地属于莒国腹地。战国时期，莒国先灭于楚国，后归齐国所有。
公元前221年，秦始皇灭东方六国统一天下，实行郡县制，将全国分为36郡，赣榆作为首设之县隶属于琅琊郡。
西汉时期，实行郡县制与分封制并存的双轨制行政区划。汉武帝元封五年（公元前106） ，全国分13个监察区，亦称13刺史部。据《中国历史地图集》标注，是时今赣榆区一带属于徐州刺史部，分治于两郡三县，东部设置赣榆县（今赣榆区东部沿海地域，北至绣针河口，南临朐县，东南有郁洲岛） ，隶属于琅琊郡，治所在海头镇盐仓城村。中部设置计斤县，隶属于琅琊郡，治所在今塔山镇土城村。西部设置祝其县，隶属于东海郡，治所在班庄镇古城村。
东汉时期，秉承西汉旧制，大部分时间内依然推行郡（国）县二级制，只是到了东汉末年，为了镇压黄巾起义，才将郡国之上作为监察区的州转变为一级行政区划，使得东汉末行政区划出现州郡县三级制。需要说明的是，东汉初仍设赣榆县隶属于琅琊郡，永平初（公元58） ，赣榆县地为琅琊王刘京所辖；建初五年（80） ，以赣榆等五县与东海郡开阳、临沂互换，赣榆县划入东海郡。据《中国历史地图集》标注，是时今赣榆区一带属于徐州刺史部东海郡，东部为赣榆县，西部为祝其县、利城县。据《魏志·武帝纪》载，汉献帝建安三年（198） ，设置利城郡，赣榆与祝其两县隶之。
三国时期，魏文帝黄初六年（225） ，曹丕东攻孙权，利城郡兵蔡方乘机起义，推唐咨为首，攻杀太守徐质。利城兵变平息后，废利城郡，利城、祝其、赣榆三县仍归东海郡。据《中国历史地图集》标注，三国、魏时今赣榆之域内东部为赣榆县，西部为祝其县、利城县。
两晋时期，实行州郡县三级制，沿袭三国之旧，仍在今赣榆一带设置赣榆、祝其、利城三县，其疆域与两汉、三国时期相同。西晋太康元年（280） ，赣榆县初治艾不城，旋又迁至郁洲。永嘉之乱中，赣榆、祝其、利城先后被后赵、南燕的少数民族政权所占有，至东晋安帝义熙五年（409）今赣榆一带归东晋。
南北朝时期，实行州郡县三级制。赣榆县辖域仅限于郁洲岛，相当于今连云区大部分地域，但由于南北纷争，辖域变化无常。南朝刘宋政权失淮北徐、兖、青、冀四州，泰始六年（470） ，南朝宋在赣榆县（郁洲）侨立青、冀二州，为典型的“双头州”，二州一刺史。祝其县侨置于江南，徒有其名，并无实土。北朝东魏武定七年（549） ，罢青、冀二州，改置海州治龙沮，领六郡19县，其中东海郡领赣榆（郭下）、安流、肖齐都昌、广饶；在今赣榆南部置武陵郡（治所在沙河镇城子村） ，辖上鲜县（治所在今沙河镇城子村）、洛要县（治所在墩尚镇前罗阳村南） ；另在今赣榆区北部置义塘郡治黄郭戍，领义塘、归义、怀仁三县隶属于南青州。
隋朝时期，开皇三年（583） ，撤销郁洲的赣榆县建置并入东海县，隶于海州。撤销今赣榆区境内武陵郡及所属上鲜、洛要二县，撤销义塘郡及所属归义、义塘二县，设置怀仁县隶于海州。隋时的怀仁县辖域约相当于后来赣榆县（今赣榆区）的全境。隋怀仁县治所在今赣榆区西2千米的“三城子”村。
唐朝时期，唐高祖武德四年（621） ，复置赣榆县于郁洲隶于环州，于今赣榆区之地设置新乐、怀仁、祝其三县隶属于海州。武德六年，以新乐入祝其。武德八年，废环州，以属县入东海，从此赣榆县建置于郁洲的历史结束。撤销今赣榆区之地的祝其县并入怀仁县，怀仁县治所在今青口镇西“三城子”村。
五代十国时期，南唐政权沿唐旧制，仍于今赣榆地设置怀仁县，移治于今赣马镇城里村。
宋、金时期，北宋沿南唐旧制，仍于今赣榆地设置怀仁县，属淮南东路海州管辖。高宗绍兴十一年（1141） ，海州全境入于金。金世宗大定七年（1167） ，改怀仁为赣榆，仍隶属于海州。南宋嘉定十二年（1219）复归于宋，赣榆县复名怀仁县直至南宋终结。
元明清时期，元世祖至元十五年（1278） ，复置赣榆县属海宁州。明洪武元年（1368） ，海宁州复名海州，领赣榆一县，属直隶淮安府。清初赣榆隶江南省淮安府，世宗雍正二年（1274）升海州为直隶州，赣榆隶之。
民国时期，1912年仍称赣榆县。1914年属徐海道。1927年直属江苏省。1945年11月，为纪念牺牲在赣榆战役中的符竹庭将军，赣榆县改名为竹庭县。
中华人民共和国成立后，1949年竹庭县迁治青口镇，并暂归山东省临沂专区。1950年10月，竹庭县复名赣榆县，隶属于临沂专署。1953年1月，赣榆县由山东省划归江苏省，隶属于徐州专署。1983年3月，江苏省实行市管县体制，赣榆县划归连云港市管辖。2014年7月，经国务院批准撤销赣榆县，设立连云港市赣榆区。
赣榆设县有2200多年，是公元前221年秦始皇设置郡县中的首设之县，但也是全国市县中少数几个不能确定名称来历的县份之一。多年来，有关“赣榆”一名由来的考释，可谓不绝于书。现将目前见诸文字的11种关于赣榆县名由来的说法辑录如下。
一曰：戆愚说。“赣”与“戆”同，愚也；榆之音亦近“愚”。以邑民戆愚，故名。
二曰：贡榆说。赣，贡也；榆，木之美者也。咏于诗，征于礼，以榆木入贡，故名。
三曰：植榆说。端木子贡手植之榆，以榆属赣，犹之以山属子贡，故名赣榆。
此三说见于清嘉庆《赣榆县志》、光绪《赣榆县志》，是当时赣榆县贡生朱尧望先生的赣榆之义的发端之说，前二说被其否定，肯定第三说。
四曰：“以弇榆山得名”说。此说，见于旧志，出自张謇等人，系在否定朱氏诸说之后而提出的。旧志《疆域》：“其得名赣榆也以山”，注：“赣榆释：汉以赣榆名县，其义都不见于故记。以《南齐书》考之，殆如梁父、嵩高以山为义也。”《南齐书》：“僧绍弟庆符为青州，僧绍乏粮食，随庆符之郁洲，住弇榆山”。青州自宋泰始七年侨治郁洲之上，其地仍为汉赣榆旧址。又从声韵考证：“弇，《说文》段氏古南切，又一俭切。”取“古南切”音，与《汉书》颜师古注，赣音绀相系，认为一，如：“‘盟津’之为‘孟津’，‘蒲反’之为‘蒲坂’”等例，则弇榆山即是“赣榆山”，是因此山之名，而取县名为“赣榆”的。
五曰：赐榆火说。汉代以赣榆名县，意思是“君子赐予榆火”，取此名为了表示承受恩宠，并得吉祥。
六曰：贡羽说。赣，赐也；榆为羽字的通借。赣榆正是少昊之国向各部落赠送“羽旌”之地。这是李洪甫先生在其《少昊稽索》中对赣榆由来提出的新论。
七曰：“古越语”之说。唐善纯、刘正婵作《释“赣榆”》：“认为‘赣榆’为古越语音译，意为（这个、那个）盐，因为该地产盐，和以盐为部族的‘吴’人在此居住过而得名”。有诗曰：“天地悠悠使人愁，沧海桑田信可求。吴人不知何处去，此处尚留古赣榆。”
八曰：赐县说。据说，赣榆乃秦始皇泛海求仙所赐之名，为特设之县。
九曰：“氏族”说。《海外东经》中有个“肝榆”（之夷） ，肝、鬼同纽……肝榆就是鬼臾的别写。汉东海郡的赣榆县名，可能源于这个氏名，鬼窳的活动地区当在新泰、莱芜西部。
十曰：神话说。根据经籍中“肝榆之尸”的记载，分析认为，“肝”“赣”同音，“肝榆”作“赣榆”似乎没有多大问题，所以提出“赣榆”之得名当自神话时代始。
十一曰：天文中心测象说。此说认为：“赣揄”最初释意为上古时期一个叫“赣”的部落进行着“揄”的观测天象的活动。“赣”字的结构左为“章”，右上方为“文”，右下方为“贡”，章，古代为氏族徽铭，古代写法同于“重”，“重”是赣字的初文。“赣”表达的意义为一个名为重的部族，在东方从事着一种观天测象的工作。甲骨文中的“揄”字，左边手旁，右边是人字，人下三横，再下为月字。月字是测量太阳运行的工具，即量天尺，三横表示刻度，右边的“刂”，是契刻的工具，即锋利的刀。甲骨文中“揄”字的本意是人手里拿着刀和量天的工具，在契刻着观天的记录。随着时间的推移，“赣”部落进行“揄”这一观测天象的地方成为上古的天文中心，久而久之“赣揄”演化为地名。随着“赣”的部落不断壮大，最终建立了一个方国，称为“赣揄”国，音“盖余”国，归属于郁夷所建立的羲和之国，后为夏朝统一，归为夏，后为商。周初仍是郁洲岛上的方国部落。有专家认定其遗址即为今云台山南之藤花落古城。也就是《山海经》中记载的《海外东经》中的17国之一“肝揄之尸”所建立的“盖余”国。此国后被周朝所灭。公元前221年，秦始皇统一天下，实行中央集权制，全国设36郡，郡下辖县，郁洲岛上的赣揄古国即被定名为赣榆县，属琅琊郡。
以上所辑录的11种关于赣榆县名由来的说法，都还不是最终定论，此项研究工作仍在继续进行之中。
2004年12月，由中华人民共和国民政部主编的《中国古今地名大词典》中“赣榆县”条下云：“县以出土秦瓦有‘赣揄’字样而得名。一说以弇（弇，yǎn音）榆山音变而成，清光绪《赣榆县志》‘其得名赣榆也，以山。’《南齐书·明僧绍传》：‘僧绍弟庆符为青州，僧绍乏粮食，随庆符之郁洲，住弇榆山’。弇榆山即连云港市东北栖云山。一说以古氏族名演变而成。”