历史上,古镇青口是有名的军事重镇。隋、唐以前,青口之南是方圆百里的艾塘湖,湖东侧是一片汪洋大海,湖海之间有一条数十里长的古沙堤,是为连接青口与海州之间的唯一通道。青口处于这条南北通道的北端,扼南北之咽喉,是当时沟通淮、泗与齐、鲁之间的重要枢纽,历来为兵家必争之地。
史料记载,田横为故齐王田荣的兄弟,项羽破齐后又攻击汉王刘邦。田横乘机收复齐的城邑,立田荣的儿子田广为齐王,自己为相辅佐田广。田广死后,田横自立为王,率领500名部属在郁州(今连云港云台山一带)岛筑营垒,与汉廷抗命。刘邦军惧其据守海岛,伺机东山再起,犯上作乱,乃派遣大将艾不在青口与海州之间的狭长通道上筑城,名曰艾不城(据传其位置在今赣榆区罗阳村一带) ,严密设防,以断绝田横进攻大陆之路。刘邦派人招安说:“横来,大者王,小者侯;不来,且举兵加诛。”田横自忖反攻无望,走投无路,只好带着两个门客进京,行至洛阳10千米处,因“丹心耻作汉公侯”而自尽。田横下葬后,两门客也自刎。居于海岛的500部属闻田横死讯皆投海自尽,史称为“田横五百义士”,诗云:“迄今义士名犹在,荒冢常留碧血香”。田横和五百义士营造的岗寨,俗称“田横冈”“田横固”。《太平寰宇记》“东海县”条下云:“田横固在县东北六十一里小鬲山,孤峰独秀,三面壁立,俯临深溪,唯有东隅才近人行,累石为城……此固即田横所营处也。”如今山上有石垒筑而成的石城,高2米余,残存墙体100余米,屹立在峭壁之上。
《南齐书》载:“建武二年(495) ,青、冀州刺史王洪范遣军袭魏纪城,克之。”(按:“纪城”即赣榆区境内古纪鄣城,故址在今柘汪镇驻地东,因海水侵蚀而于金大定年间没入海中。)南北朝时期,北魏政权占据纪鄣城,与南朝政权对峙。南朝萧齐政权在郁州岛(今云台山一带)侨置的青、冀二州刺史王洪范,派遣军队沿艾塘湖与黄海之间的“夹道”,经青口北上,出其不意,偷袭纪鄣城,取得了成功。由此可证,南北朝时期,这条军事通道仍然发挥着重要作用。
清光绪《赣榆县志》载:“宋既南渡,与金共争其地(指赣榆县) ,倏此倏彼,同于六朝。”由此可见,赣榆之地为宋、金所争反复易守,青口位于旧县城之东南,处于“南北夹道”之要冲,其军事地位更为重要。金正大年间(1224—1232) ,今赣榆之地在金朝政权统治之下,金将移剌粘合率军驻守青口,称作“青口帅”。在青口帅驻守期间,他的挚友元好问曾来青口探望。元好问,山西秀容人,大诗人、大学问家,时任金国尚书省左司员外郎。粘合在横波亭上设宴款待老友。横波亭坐落在今青口小学北侧的一处高地之上,此地濒临黄海,亭子屹立于横流之中,故名横波亭。如今横波亭已荡然无存。
粘合与元好问在横波亭上相对开怀畅饮,互叙离别之情。酒逢知己千杯少,不觉天色已晚,主宾二人酒兴正浓,不忍离席,于是挑灯夜宴。面对波涛汹涌的大海和美味佳肴,想到大金江山将要消亡,元好问不禁思绪万千,诗兴大发,即兴口占一首《青口帅赋》:
孤亭突兀插飞流,
气压元龙百尺楼。
万里风涛接瀛海,
千年豪杰壮山丘。
疏星澹月鱼龙夜,
老木清霜鸿雁秋。
依剑长歌一杯酒,
浮云西北是神州。
明崇祯年间,荻水汛把总苗天培驻防青口镇。清顺治年间,荻水汛把总黄世爵驻防青口镇。清光绪年间,海州营中军守备驻防青口镇。