青墩先民经营发展了青口,随之便于此形成了居民点。至于青口之地何时发展成为城镇的,未见史料记载。南北朝时期,今青口镇西约2千米的“三城子”,是东魏政权所设置的义塘郡城,隋、唐时期,“三城子”又成为怀仁县城之所在,由此看来,南北朝至隋、唐时期,今青口镇之地还不是很大的居民点,可能还是一个小渔村。但从金代大学问家元好问《横波亭·为青口帅赋》的诗中可以看出,此时已有一座“气压元龙百尺楼”的“横波亭”,说明金代移剌粘合镇守青口时,青口之地的居民点已经接近于一个镇的规模了,但还没有正式列入镇的序列,因为《金史》明确记载,当时的赣榆县境内只有荻水、临洪两个镇。
然而,任何一个地方要发展成为城镇,除了需要具备相应的地理环境外,还要有一定外部条件的促成。青口港,水深港阔。元明时期,全国政治、经济中心迁至现在的北京,朝廷为了满足京城庞大的物资供应,开辟了海运航线,通过海路把江南的粮食等物资运到首都北京。这条路线是从长江下游的刘河港(也记作刘家港)出发,在黄海沿岸航行绕山东半岛转一圈后进入渤海。青口港位于刘河港与渤海之间,自然成为南来北往船只停泊的天然良港。吴、越、燕、齐之海舶,皆麇集于青口,应是当时青口港繁荣景象的真实写照。
青口港的兴隆,带动了各行各业的发展。明初时期,这里巨大的商机,吸引了四面八方的客人蜂拥而来,经商从业。洪武年间,明朝政府在青口港内设置青口镇。明代前期,县有四乡,青口镇为安富乡(青口以南地区)首邑。
明嘉靖年间设置的“兴庄场”是淮北五大盐场之一。“兴庄盐场”的“盐课司”(盐务衙门)曾设在青口。康熙《赣榆县志》载:“兴庄岁办二万一千五百八十引”(“岁办”是明代赋役名称。“引”是计量单位,明代有大引、小引之分,大引200公斤,小引100公斤)。这就是说,国家每年向“兴庄场”征正税原盐约4000吨。据此推算,可见当时盐业生产规模。
“兴庄场”生产的原盐,多数要经由青口运出。因此,青口又是盐商集中的地方,青口镇的盐市街就是此时形成的。
青口镇在明末已具备市镇规模,经济逐渐繁荣,成为海州重要的海运港口。清初,由于实行海禁政策,不准有“片帆入海,违者处以重刑”。清康雍年间,时而开禁,时而复禁,使青口的海运处于半开半停状态。清乾隆五年(1740)取消海禁,朝廷特许赣榆的豆类由青口出海至苏州太仓县浏河镇(镇内港口称作“刘家港”) ,于是本地许多有能力的居民皆建造海船,载豆类由秦山东出鹰游门,顺流扬帆直抵刘家港,进而到达苏州、杭州,返回时运载江南货物至青口。
在朝廷政策的影响下,青口镇获得快速发展,“海州之属,集镇数百,商贩贸易,以青口镇为最大”。光绪年间的青口镇已是“故水陆商贾会集之区,居庐万家,迄东西而六七里,皆夹河而居”,其繁荣程度已远远超过县城。
清末、民初至抗战前是青口商业鼎盛时期。当时,青口地区商号240多家。