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青墩先民经营发展了青口，随之便于此形成了居民点。至于青口之地何时发展成为城镇的，未见史料记载。南北朝时期，今青口镇西约2千米的“三城子”，是东魏政权所设置的义塘郡城，隋、唐时期，“三城子”又成为怀仁县城之所在，由此看来，南北朝至隋、唐时期，今青口镇之地还不是很大的居民点，可能还是一个小渔村。但从金代大学问家元好问《横波亭·为青口帅赋》的诗中可以看出，此时已有一座“气压元龙百尺楼”的“横波亭”，说明金代移剌粘合镇守青口时，青口之地的居民点已经接近于一个镇的规模了，但还没有正式列入镇的序列，因为《金史》明确记载，当时的赣榆县境内只有荻水、临洪两个镇。
然而，任何一个地方要发展成为城镇，除了需要具备相应的地理环境外，还要有一定外部条件的促成。青口港，水深港阔。元明时期，全国政治、经济中心迁至现在的北京，朝廷为了满足京城庞大的物资供应，开辟了海运航线，通过海路把江南的粮食等物资运到首都北京。这条路线是从长江下游的刘河港（也记作刘家港）出发，在黄海沿岸航行绕山东半岛转一圈后进入渤海。青口港位于刘河港与渤海之间，自然成为南来北往船只停泊的天然良港。吴、越、燕、齐之海舶，皆麇集于青口，应是当时青口港繁荣景象的真实写照。
青口港的兴隆，带动了各行各业的发展。明初时期，这里巨大的商机，吸引了四面八方的客人蜂拥而来，经商从业。洪武年间，明朝政府在青口港内设置青口镇。明代前期，县有四乡，青口镇为安富乡（青口以南地区）首邑。
明嘉靖年间设置的“兴庄场”是淮北五大盐场之一。“兴庄盐场”的“盐课司”（盐务衙门）曾设在青口。康熙《赣榆县志》载：“兴庄岁办二万一千五百八十引”（“岁办”是明代赋役名称。“引”是计量单位，明代有大引、小引之分，大引200公斤，小引100公斤）。这就是说，国家每年向“兴庄场”征正税原盐约4000吨。据此推算，可见当时盐业生产规模。
“兴庄场”生产的原盐，多数要经由青口运出。因此，青口又是盐商集中的地方，青口镇的盐市街就是此时形成的。
青口镇在明末已具备市镇规模，经济逐渐繁荣，成为海州重要的海运港口。清初，由于实行海禁政策，不准有“片帆入海，违者处以重刑”。清康雍年间，时而开禁，时而复禁，使青口的海运处于半开半停状态。清乾隆五年（1740）取消海禁，朝廷特许赣榆的豆类由青口出海至苏州太仓县浏河镇（镇内港口称作“刘家港”），于是本地许多有能力的居民皆建造海船，载豆类由秦山东出鹰游门，顺流扬帆直抵刘家港，进而到达苏州、杭州，返回时运载江南货物至青口。
在朝廷政策的影响下，青口镇获得快速发展，“海州之属，集镇数百，商贩贸易，以青口镇为最大”。光绪年间的青口镇已是“故水陆商贾会集之区，居庐万家，迄东西而六七里，皆夹河而居”，其繁荣程度已远远超过县城。
清末、民初至抗战前是青口商业鼎盛时期。当时，青口地区商号240多家。
清咸丰年间，捻军曾先后多次攻占海属商业中心青口，清政府曾多次限令筑圩自保。经当地豪绅、富商巨贾公议推举，县衙任命青口豪绅周曰森主持修圩之事。
△和安圩平面图（根据孙兴才所绘和安圩图加工而成）
周曰森，字盛林，清道光末年任青口镇董事，曾拜某漕运总督为义父，声势煊赫。因其身材魁梧，穿着讲究，有钱有势，人送绰号“周大架子”。他接受筑圩任务后，不敢怠慢，积极筹备，于咸丰十一年（1861）农历六月十八日破土动工。由于突击筑城，盘窑烧砖已经来不及了，只好利用拆除旧楼，“取材颓垣断壁……搜废宅砖石垣墉”（见《和安圩记》）。经过40多天的紧张施工，筑圩工程已初具规模，经公议取圩名曰“和安”，自然是取和平安祥之意。
和安圩外围周长2914米，总占地面积530712平方米。圩墙高约4米，圩墙呈外直内坡状，墙外用青砖砌成，内墙为土垒。圩有七门，即大南门、大东门、大西门、大北门、小南门、小西门、小东门（又名新运门，系国民党统治时期所开）。各圩门均有高大门楼，顶为琉璃瓦苫盖，西角挑檐，巍巍壮观。圩外有宽8米、深5米的圩沟，东、西、南、北四大门外都有石桥。圩内有32座屯兵窝棚（俗称“炮楼”），“炮楼”与“炮楼”之间筑有炮台，共有61座炮台，每座炮台皆有铁铸火炮一尊。
1945年以前，和安圩内已有街、道、巷共69条。从南门至北门形成一条放射形南北主轴线，这条轴线南段称“盐市街”，北段称“耙头街”。沿轴线向东，至大东门称“前宫街”，向西至大西门称“后宫街”，至小西门称“大街”，也叫“牌坊街”，至小南门称“二道街”，也是当时城内商业最繁华的一条街。街道两侧，富有地方特色的砖木结构带出厦的商号店面，栉比鳞次。
在所谓“兵毁迭经、商贾骇散”的“咸、同”时代，和安圩的建成，为青口商业的发展与繁荣创造了一个极为有利的条件。
明清之际，赣榆佛、道教文化兴盛，青口一带先后建立了10余座佛教寺院。青口镇的庙观建筑，规模壮阔、艺术精湛。众多庙观连缀在九曲沟（露天排水沟，主要排泄青口城内雨水及生活用水）周围，俗语道：“九曲沟九道弯，弯弯有庙观。”九曲沟发源于和安圩西北大新庄东的三里庙。三里庙又名永济寺。1943年11月，滨海军区司令员陈士榘、符竹庭政委组织赣榆战役，曾将第二十三团第三营部署在青口与赣榆城之间的三里庙一带负责打援，阻击可能由青口进援之敌。青口镇内有东、中、西三处土祠。九曲沟向南经西土祠北，又东经和安圩北圩根，再折向南穿过圩墙（圩墙底有暗排水沟）南流。九曲沟从西关帝庙（今赣榆国际大酒店一带）与天后宫之间穿过。九曲沟西是西关帝庙，此庙是当地富商于清乾隆年间集资兴建的。九曲沟东是天后宫，当地人称作“后宫”，亦名娘娘庙，系安徽商人于清乾隆十六年（1751）兴建。后宫东侧是东关帝庙，清乾隆三十八年由山西客商李棠珂等筹建。九曲沟又向南而折向东经后宮、东关帝庙南。东关帝庙又称晋宫会馆，是山西商人聚会及议事之所。20世纪50年代，关帝庙与天后宫被辟为赣榆县公安局办公场所，20世纪70年代拆除，现已为民居或商场。
九曲沟再向东至南北大街。南北大街今名为华中路。九曲沟又向南至桥口（今时代路与华中路交会处）。九曲沟又向东经观音堂（今区总工会办公大楼处）北。观音堂南是中土祠。九曲沟又向东经竹篱笆西，再折向南流经速报司（今房管所办公楼以北）东。速报司是一座庙宇，清末时，有信徒从外地请来一尊名曰“速报司”的神像，据传能快速惩治坏人，很灵验，招来很多信徒至此顶礼膜拜。九曲沟继续向南经正觉庵（房管所办公院区）东，再向南经武营沟西。武营沟是明、清及民国时期的兵营驻地。因此地有马厩，当地农民种田常来此拾马粪作肥料，用铁锨取粪时带走一些泥土，久而久之，越挖越深，逐渐形成一个大水沟。因此沟位处兵营，故名武营沟。九曲沟又向南流至谢家巷后折向东流经武营沟与玉皇阁之间穿过。九曲沟北是武营沟，其南有玉皇阁。玉皇阁是民国时期以前青口城内的最高建筑，登阁能观沧海，南眺云台，鸟瞰全城。其阁殿建筑讲究，翅角飞檐，古朴典雅。玉皇阁内供奉着玉皇大帝神像，故名玉皇宫。玉皇宫南是三官殿，三官殿南是天后宫大殿，当地人称其为“前宫”。前宫建于明万历年间，由当地船户集资兴建，是一组颇具民族风格的建筑群。前宫山门朝南，门里有一坐南向北的戏台，门外一对石狮分列两旁，门南有过街照壁。玉皇阁及天后宫旧址现为青口镇中心小学校舍。
九曲沟又向东流经太平桥，再折向南流经奶奶庙（亦名古观音堂，位于赣榆印刷厂一带）西。据传，奶奶庙与赣榆旧城（今赣马镇城里村）的重光寺同时建成。重光寺建于北宋元祐五年（1090）。奶奶庙坐东向西，庙门西有古轮桥，庙内有东、西、北三个大殿，大殿内供有很多神像，并有道士看院，平时香火极盛。九曲沟又向南至磨盘街（今前宫路）折向东依次流经宋、蒋两家祠堂南。宋、蒋两家祠堂均为二进院落，前方皆有门厅，后有大殿，中有两厢，其建筑高大宏伟，古色古香。九曲沟又向东流经东门里，折向南流再转向东穿过东圩根。九曲沟又向东流经岱王庙（亦名大王庙）北。九曲沟又向东折向南经岱王庙东。岱王庙建于明天启年间（1621—1627）。清光绪《赣榆县志》载：“青口大王庙，明‘天启’间，里人王成业捐修。”岱王庙坐北面南，远远望去，其建筑十分精巧醒目，当地百姓俗称其为大王庙或大庙。1960年，青口建筑工人拆岱王庙北墙时，在墙体中拆下一块长80厘米、宽60厘米的砖碑，其上刻有“秦山下院”四个字，并有小字落款。由此可见，岱王庙又名秦山下院。和安圩内东土祠旁已有一座秦山下院，此乃圩外另一座秦山下院也。九曲沟又向南注入青口河。青口河南有镇海寺，该寺位于镇海中路一带，镇海寺有寺僧、主持，建于何年、圮于何时已不可考。城中牌坊街隆嘉巷内有锡麟院。
青口镇内的寺庙大部分毁于抗日战争期间，前宫在20世纪50年代被拆除，西关帝庙、东关帝庙、文昌阁、魁星楼在1972年被拆除。
历史上，古镇青口是有名的军事重镇。隋、唐以前，青口之南是方圆百里的艾塘湖，湖东侧是一片汪洋大海，湖海之间有一条数十里长的古沙堤，是为连接青口与海州之间的唯一通道。青口处于这条南北通道的北端，扼南北之咽喉，是当时沟通淮、泗与齐、鲁之间的重要枢纽，历来为兵家必争之地。
史料记载，田横为故齐王田荣的兄弟，项羽破齐后又攻击汉王刘邦。田横乘机收复齐的城邑，立田荣的儿子田广为齐王，自己为相辅佐田广。田广死后，田横自立为王，率领500名部属在郁州（今连云港云台山一带）岛筑营垒，与汉廷抗命。刘邦军惧其据守海岛，伺机东山再起，犯上作乱，乃派遣大将艾不在青口与海州之间的狭长通道上筑城，名曰艾不城（据传其位置在今赣榆区罗阳村一带），严密设防，以断绝田横进攻大陆之路。刘邦派人招安说：“横来，大者王，小者侯；不来，且举兵加诛。”田横自忖反攻无望，走投无路，只好带着两个门客进京，行至洛阳10千米处，因“丹心耻作汉公侯”而自尽。田横下葬后，两门客也自刎。居于海岛的500部属闻田横死讯皆投海自尽，史称为“田横五百义士”，诗云：“迄今义士名犹在，荒冢常留碧血香”。田横和五百义士营造的岗寨，俗称“田横冈”“田横固”。《太平寰宇记》“东海县”条下云：“田横固在县东北六十一里小鬲山，孤峰独秀，三面壁立，俯临深溪，唯有东隅才近人行，累石为城……此固即田横所营处也。”如今山上有石垒筑而成的石城，高2米余，残存墙体100余米，屹立在峭壁之上。
《南齐书》载：“建武二年（495），青、冀州刺史王洪范遣军袭魏纪城，克之。”（按：“纪城”即赣榆区境内古纪鄣城，故址在今柘汪镇驻地东，因海水侵蚀而于金大定年间没入海中。）南北朝时期，北魏政权占据纪鄣城，与南朝政权对峙。南朝萧齐政权在郁州岛（今云台山一带）侨置的青、冀二州刺史王洪范，派遣军队沿艾塘湖与黄海之间的“夹道”，经青口北上，出其不意，偷袭纪鄣城，取得了成功。由此可证，南北朝时期，这条军事通道仍然发挥着重要作用。
清光绪《赣榆县志》载：“宋既南渡，与金共争其地（指赣榆县），倏此倏彼，同于六朝。”由此可见，赣榆之地为宋、金所争反复易守，青口位于旧县城之东南，处于“南北夹道”之要冲，其军事地位更为重要。金正大年间（1224—1232），今赣榆之地在金朝政权统治之下，金将移剌粘合率军驻守青口，称作“青口帅”。在青口帅驻守期间，他的挚友元好问曾来青口探望。元好问，山西秀容人，大诗人、大学问家，时任金国尚书省左司员外郎。粘合在横波亭上设宴款待老友。横波亭坐落在今青口小学北侧的一处高地之上，此地濒临黄海，亭子屹立于横流之中，故名横波亭。如今横波亭已荡然无存。
粘合与元好问在横波亭上相对开怀畅饮，互叙离别之情。酒逢知己千杯少，不觉天色已晚，主宾二人酒兴正浓，不忍离席，于是挑灯夜宴。面对波涛汹涌的大海和美味佳肴，想到大金江山将要消亡，元好问不禁思绪万千，诗兴大发，即兴口占一首《青口帅赋》：
孤亭突兀插飞流，
气压元龙百尺楼。
万里风涛接瀛海，
千年豪杰壮山丘。
疏星澹月鱼龙夜，
老木清霜鸿雁秋。
依剑长歌一杯酒，
浮云西北是神州。
明崇祯年间，荻水汛把总苗天培驻防青口镇。清顺治年间，荻水汛把总黄世爵驻防青口镇。清光绪年间，海州营中军守备驻防青口镇。