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公元549年，东魏政权占据今赣榆之地时，于此设置义塘郡，下辖义塘、怀仁、归义三县，隶属于南青州。据考证，东魏义塘郡及义塘县故城在青口之西的“三城子”，归义县故城在今海头镇盐仓城村，那么东魏怀仁县故城位于何地呢？
《魏书·地形志》云：“怀仁县，武定七年置，有吴山、莒城、魏山。”受条件限制，古人还不能像现代这样广泛绘制和使用地图，所以通常用自然实体中的山、水，或者选择古代名城作为地理坐标，以标识政区的辖境。吴山位于今赣榆区西北黑林镇，北临山东省莒南县。此山海拔364.4米，是今赣榆区境内最高的山。莒城遗址位于赣榆区中西部的塔山镇驻地土城村。据考证，此地曾是周初计斤古城之所在，目前仍存留西南角、东南角、东北角三段城墙。唯魏山须稍加考证。“魏山”，今赣榆区境内及周边地区都没有叫此名的山。唐杜佑《通典》在“怀仁”条下云：“东魏置义塘郡。东海怀仁县有夹山，春秋之夹谷齐鲁会处。”夹山，又名夹谷山，此山因春秋时期齐鲁两国在此会盟而闻名。依记，夹山曾是东魏义塘郡辖境内的一座山。此山位于莒城西，吴山之西南。两“山”一“城”三角鼎足而立于今赣榆区的西北境，夹谷山即是《魏书·地形志》所云的魏山。那么，东魏怀仁县故城必定离此不远。《太平寰宇记》云：“怀仁故城在怀仁县西11.5千米。按后魏地形志云：‘武定七年置，属义塘郡。’”上文之前所云的怀仁故城是指东魏武定七年所置的怀仁城，因北齐时移置莒县界内之古辟阳城，故称其为怀仁故城。之后所说的怀仁县，指的是宋代怀仁县（《太平寰宇记》成书于宋），治今赣马镇城里村。依记，可知东魏怀仁县治所在城里村西11.5千米，《大清一统志》也主此说。如按方位和距离测算，今城头镇驻地城头村，东距城里村约15千米，离吴山、莒城、夹山（魏山）都不远，当为东魏怀仁县故城之所在。按地望推断，东魏怀仁县的辖境大致包括今赣榆区中西部、西北部地区，即今城头镇、塔山镇、班庄镇、黑林镇、厉庄镇、金山镇所包含的地域。
怀仁县设置于东魏孝静帝武定七年（549），治城头村，而武定八年，高洋便篡位自立，建号齐，改元天保，史称北齐，故此义塘郡设置于东魏末期。《太平寰宇记》“怀仁县故城”条下云：“郡县俱移就高密郡莒县界置，在古辟阳城。”北齐天保八年，高洋大规模地裁撤州、郡，调整行政区划，估计应是此时将义塘郡与怀仁县迁治于古辟阳城。郦道元《水经·沭水注》云：“沭水又南，与葛陂水会，水发三柱山，西南流经辟土城南，世谓之辟阳城。”乾隆《山东通志·古迹》云：“辟阳城在莒州西南境，今之葛沟。”山东省《莒南县地名志》云，义塘郡治所（古辟阳城）在今莒南县（1941年由莒县分出）大店镇西南1.5千米。怀仁县移治于今山东境内的古辟阳城后，旧城逐渐萧条而荒废，人们习惯上称其为怀仁故城。
光绪《赣榆县志》云：“今城头镇有废城遗址。”据当地老人传说，古城遗址，虽年久倾圮，仍存遗基。在清乾隆三年（1738），曾作修葺。宣统二年（1910），绅士王尧武又在古城基上筑起了土围子，防御土匪。墙高5米，厚0.67米，圩内有人行道，壕深4米，宽5米。1923年，市政局长蒋楚九、绅士王学武又督率民众再次大修，圩周建四个拱门，东门楼高大，巍巍壮观，登上城楼，可以总览圩内全景。据当地民间口碑流传，因为这里是东魏所建的第一座怀仁城，后该城北迁，另立怀仁城，此地故有“头城”之称，后演变为“城头”，城头之名由此而来。
城头镇距县城（青口）18千米，东北傍青口河，与塔山、城西两镇接壤；西枕车辐山，与班庄毗邻；南跨朱稽河，与欢墩镇相连。有山岭，有湖洼，有平原。土地肥沃，物产丰富，交通方便，经济发达，水利条件优越，盛产小麦、稻谷，为赣榆重点粮区之一，素有“赣榆第二粮仓”之称。相传，四岔、葛斤埠、鸡宝村（苏青墩村）都是古代货物交换的古市场。
1937年，抗日战争爆发，敌机连续轰炸赣榆村镇，商业渐趋萧条。八路军解放赣榆之后，城头镇的商业在特定的历史条件下再次恢复发展，并日日复兴。