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虽然奥巴马打出“自由的新生”这一旗号，但林肯曾就“自由”做过下述阐释：“我们都讴歌自由。然而，即便使用的是同一个词，也未必是同一个意思。”
比如，新罕布什尔州将该州的标语定为：“不自由，毋宁死”（Live Free or Die）。这句话颂扬了美国为从英国获得“自由”而进行独立战争的精神，该州的车牌上也都写着这句话。然而，在距今三十年前，曾发生过一名男子因故意遮盖车牌上的这句标语而被罚款之事。他分辩说：“我没有理由在生活方式上遵从政府的指示，我的生命只奉献给上帝。”双方的争执甚至惊动了联邦最高法院，结果法院出于重视信仰和言论自由的立场判定该男子胜诉。
这在顺从于中央政府的日本是一件难以想象的事。不过，我们只要翻开美国建国以来的历史，就会发现关于怎样解释“自由”这个词的争论一直是推动美国社会发展的一条重要规律，尤其是把联邦政府看作“对自由的威胁”还是“实现自由的手段”这个问题。
1776年发表的《独立宣言》讴歌了从专制君主制中的解放和共和制国家的诞生。然而，就建设什么形式的国家而言，主张建立中央集权式强大联邦政府的联邦派和其反对派发生了争执，并渐趋白热化。结果，为了防止联邦政府出现“专制君主化”的趋势，三权分立、民主主义、各州拥有自治权等各种各样的原则被写入了宪法草案。草案以微弱优势通过，根据正式宪法，乔治·华盛顿当选为第一任总统，于1789年4月在当时的首都——纽约的华尔街举行了总统就职仪式。当时，北卡罗来纳和罗德岛两个邦因为拒绝批准宪法而未加入联邦。
1861年，南北战争爆发。纷争的根本原因并不仅仅是奴隶制，而是早在宪法制定时就存在的以工商业为中心的北方和以农业为中心的南方之间的矛盾。北方试图通过保护贸易和建立国家银行来加强中央集权。与之相对，南方十一州则建立了美利坚联盟国（CSA），制定自己的宪法并选举杰弗逊·戴维斯将军为总统，与“USA”（美利坚合众国）对抗。如果当时与南方棉花种植园关系密切的英国支持了CSA，或许就不会有今天的USA了（英国因为接受林肯的《解放黑奴宣言》而倾向于支持北方）。
南北战争结束后，在北方的主导下，美国统一，开始作为近代工业国家飞速成长。但是，因为考虑到工商界的意见，共和党采取了自由放任的执政理念，最终导致了1929年经济危机的爆发。结果，社会上出现了一种新思潮：为了救助社会弱势群体、真正实现公正而自由的社会，联邦政府的积极介入不可或缺。可以说，富兰克林·罗斯福以“修正资本主义”的立场施行的新政就是其象征。但我们也不应该忘记，新政招致了以实业界为首的一部分人的强烈反对，联邦最高法院甚至对其中的部分内容下达了违宪判决，可见联邦政府引起了人们多么强烈的警觉。
在美国，人们将这种与自由放任相反的政治思想称作“自由主义”（liberalism），和欧洲的“自由主义”在内涵上正好相反。从第二次世界大战到20世纪70年代，“自由主义”是最主流的政治思潮。以民主党为主导，战后的福利型国家、20世纪60年代的民权运动、对第三世界国家的援助都是其体现。
需要指出的是，美国是在否定君主制和贵族制等身份制社会的基础上形成的，所以这里几乎不存在对近代本身持怀疑态度的欧洲式的保守主义，其建国思想是约翰·洛克等人所主张的尊重个人自由和权利的启蒙思想。思想家汉娜·阿伦特曾做过一项著名的论断，她说，正是美国独立战争使个人契约，而不是君王或宗教成为制定社会规则的权威，这是近代史上唯一一个成功案例。
另一方面，美国社会一贯有注重自治和独立精神的传统。在这里，为了与传统的保守主义相抗衡，以政府权力为媒介、以激进方式实现社会平等的社会主义思想并未如在欧洲一般被广泛接受。也就是说，总的来说，欧洲的政治空间是由“保守主义—自由主义—社会主义”这三个轴组成的。而在美国，不论“保守主义”还是“自由主义”都是以（广义上的）自由主义为前提的，意识形态之间的差距原本就很小，甚至有人认为“保守主义”只不过是自由主义右派，而“自由主义”只不过是自由主义左派。
石油危机之后，美国财政状况拮据，管理机构臃肿，且深陷越战泥潭。这样，以合理主义、社会工学思维为基础的“自由主义”被视为一种“宏大叙事”而减色不少。“反主流文化”（counterculture）运动和唯我主义（meism）的流行就是很好的例子。另一方面，以南方白人阶层为中心展开的民权运动及其主导者民主党也招致了越来越多的反感。在1980年举行的美国总统大选中，共和党总统候选人罗纳德·里根获胜，这件事标志着“自由主义”因遭受否定而就此终结。里根在总统就职演说中提出了一个有名的论断：“政府不能解决我们的问题，它本身就是问题。”
以里根为首的“保守主义联盟”主要由以下四种势力组成：①安全保障保守派，也即“新保守主义”（Neoconservatism），他们以越战的失败和冷战的现实为戒，追求恢复“强大美国”的权力；②经济保守派，也即“新自由主义”（Neoliberalism），他们提倡以减税、放松管制、民营化、自由贸易为象征的“小政府”；③社会保守派，以恢复被民权运动和反主流文化运动削弱的“传统价值观”为目标，以在政治上非常活跃的基督教保守派为中心，发展宗教右派势力；④传统的稳健保守派，即“老共和党”（Old Republican）。
在这一背景下，“自由主义”成了“软弱外交”“臃肿政府”“道德败坏”的代名词。在20世纪90年代的八年间，虽然民主党的比尔·克林顿总统夺回了政权，但他仍然不得不向保守势力妥协，采取了“（向右转的）中间路线”。
举例来说，2008年秋，以雷曼兄弟银行破产为导火索而爆发的金融危机，其原因之一就是银行业务和证券业务之间的界限越来越模糊，银行远离其主业而向高风险投资倾斜。原本，美国在大萧条时期制定了《格拉斯-斯蒂格尔法案》，严格区分银行业务和证券业务。但在放松管制的潮流中，克林顿于1999年——其任期内——废除了该法。
话说回来，“保守主义联盟”内部在执政逻辑上也并非完全一致。比如，自由至上主义者反对政府干涉经济和社会生活，或主张将这种干涉限定在最小范围内，而他们之中又有很多人出于对政府干涉婚姻和家庭这种私人领域的厌恶而反对政府禁止同性婚姻，这与宗教右派的立场截然相反。2003年，在美国对伊拉克开战之际，原美国国务卿詹姆斯·贝克、科林·鲍威尔等人便从较为稳健的立场上主张有限度地参战、重视国际社会的协调与合作，这与新保守主义的立场相当不同。
换言之，里根总统的“保守主义联盟”说到底只是乌合之众，将他们结合在一起的“最大公约数”是“自治”（selfgovernance）的理念。这就是说，对内排斥政府的干涉，重视个人、企业、社区的自由和自治；对外排斥其他国家、国际社会特别是联合国等国际机构的干涉，保障作为国家的自由和自治。将政府看作实现自由的手段——自由主义者的这种想法是在大萧条这一极为特殊的状况下产生的特例。换句话说，美国社会的基本思想依然是“自治”（反之，在自由主义者眼里，保守派这种几近顽固的对政府的不信任恰恰是“反理性主义”的证据）。
从这个意义上来说，2008年总统大选中共和党候选人麦凯恩的口号“国家优先”（Country First）就十分耐人寻味了。对联邦政府的怀疑态度和“国家优先”的主张并存——这在日本人看来有些匪夷所思。尽管如此，信奉“自治”这一点却能将两者联系起来——这就是保守主义的美国。
里根总统最喜欢的口号“回复本原”（Back to Basics）的诀窍就在于“自治”，这也正是他力图“保守”的东西。甚至可以说，在向美国的原点“回归”这一点上，奥巴马和里根确有相似之处。只不过里根以采取否定自由主义的方式实现了“回归”，而奥巴马更注重“兼收并蓄式”的思想和手法，这是二者最大的不同。