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到16岁时，他已长成1.8米的高个子。大家都说他是附近村子里使用斧子的第一好手。他虽然没有什么特殊技巧，但是，力气大，工作起来就比别人强。
一天，他父亲用木头给他做了一只平底船。他就把自己田里收获的粮食，装在船里，沿着俄亥俄河往下划，到外地做生意。这是他有生以来，第一次离开他那孤立在田野中的小木屋，到广阔的外面世界去。到了傍晚，河岸两边时隐时现地闪耀着灯光。这些初次见到的景物，使林肯心花怒放，十分惊奇。
每到闲着无事的时候，林肯就把他的那只货船，停靠在安德逊河边，等候人家来雇他的船。他把头斜靠在帆索上，很安心地在船里看他的书。
对这个工作他非常喜欢，因为有充分的时间可以看书。
“呜，呜……”抛锚在河中心的一艘轮船，喷出了一阵白茫茫的水蒸气来，这是船只将要起锚的信号。
就在这时，从街上蹿出了两个黑影，飞也似的跑了过来。
“哎呀，糟糕，船就要开了。喂，小孩，船是谁的？”
“是我的。”
“那就请你送我们到那艘轮船上去，还有这几件行李，也给一起送上船去。”
“行。”
“很着急，请你快一点。喂，就是这几件行李，赶紧搬到船上去。”林肯毫不费力地伸手接过那两个绅士递给他的行李，一起放在他那只平底船上。那两个绅士也跟着上了船。
“放心，一定让你们赶上那艘轮船，先生。”把他那只小船从岸边拼命划了出去。
“呜，呜……”
那艘轮船又拉响了第二声汽笛。林肯把全身所有的力量，都放在他手里的那只木桨上，木桨打在水面上的声音越来越急。黄豆般的汗珠，一颗颗挂在林肯的额角，从他嘴里喷出来的气息，热得像烈火一样。可是，他还是紧咬着牙根，拼命地划着。
“呜，呜……”
轮船上，又响起了第三遍汽笛。
“喂，等一等！让我们上船！”那两个绅士，拼命挥舞着手里的礼帽，大声叫嚷着。平底船终于靠近那艘轮船了。
“好了，总算赶上了！”
沉重的起锚声，从轮船那边响了过来。林肯把行李递上轮船，那两个绅士就慌慌张张地跳了上去。
“喂，先生，你们还没有付渡船钱哪。”林肯大声一喊，那两个绅士就笑着说：
“哎，不错，竟忘记给钱了。好，你看好！”
只见两个5角的钱币在眼前一闪，就扔进平底船里了。
轮船马上发出惊人的威力，冲破了波浪前进。林肯的小船也给波涛掀得摇摇晃晃的，离开了那艘轮船。
“哟，这是银币！可是，我没有钱找呀！”
“不必找了。这两个银币是我们给你的，请你收下吧。”
“这么多钱，真谢谢你们。”他把有生以来第一次赚到的这1块钱，紧紧握在手心里，一面打算着这笔钱的用途。
“今天真是好运气，有了这笔钱，不但可以买到我所喜欢看的书，同时，姐姐们想买的那种锋利的剪刀，也可以买给她们了。”
接着，他又深深地感到：“是的，一个人，不论干什么，只要能够老老实实地拼命干，总是不会吃亏的。”
这一天，林肯还是横躺在平底船里看他的书。
一会儿，从对岸传来声音说：
“喂，渡船的，把船划到这边来！”林肯跳起身，把船划向对岸。那边有两个身材高大的年轻人，等着他把船划过去。
“你们是要渡河吗？”
“你到岸上来一下，有话跟你说。”林肯也没多想就上了岸。
“喂，小鬼，你为什么来抢我们的生意？这个渡口，是我们弟兄两个向肯塔基州申请到的特许权利。”
“是这样的吗？对不起，这我倒一点也不知道。”林肯很坦白地当场就道歉。可是，对方却不肯罢休。
“说声对不起就行了吗？你这个莫名其妙的家伙！喂，兄弟，你去揍这家伙一顿！”
“好，让我来。”那个弟弟就握着拳头走过来。林肯一时愣住了，垂着双手，一动也不动。
“你这个浑蛋！”那个比较年轻的像一头恶狗般地猛扑了过来。
霎时间，林肯那只瘦小的胳膊，向着对方的鼻尖，挥了过去。林肯这一拳打得实在够劲，那家伙“砰”的一声，倒在河岸边上。
“喂，怎么样？还要不要再来一下？我最讨厌打架了，可是为了自己，也就不得不如此了！”林肯用镇静的语调说道。
弄得满身污泥的那个人，抚摩着他那跌痛了的腰，勉强挣扎了起来。两个人鬼头鬼脑地商量了一阵，然后，那个挨过打的人说：
“老大，这不行。这家伙可不是一个好对付的东西呢！我看还是到法院去，分个青红皂白才好。”
“嗯，这也好。喂，小家伙，跟我来！”于是，他就抓住林肯的手腕，拉着他一起到法院去了。
虽说是法院，可到底是在乡下，所以，审判官的住家，也就是法院。走出来一个叫彼得的法官，是个酒糟鼻子的矮胖老头，态度还和气。“我先要问原告，你要提出的控告，是什么事由？”
“我的名字叫作约翰·狄尔，在这里的俄亥俄河上，已取得了渡船的专利。可是，这个高个子家伙，却也在这里做起渡船生意来了。所以，我把他抓了来。”
“你是在犯罪现场抓住他的，是不是？”
“是的，我们隔着河一叫，这家伙就把船划了过来，本来打算两个人合起来揍他一顿算了，哪知道，这家伙虽然还是一个小孩子，可力气倒着实不小。所以，只好把揍他的问题放在后面，就把他带到这来了。”法官一看他满身污泥的样子，差一点就要笑出来。他勉强忍住笑，装出一副一本正经的样子，拿出一本法令书来。
“不错，根据肯塔基的法律：凡是侵犯别人的营业权的，要处5元罚金。现在，被告还有什么要辩明的吗？”
“狄尔所讲的话，完全是事实，我没有什么要说的。不过，有一点，我要问个明白。”
“你要问的是哪一点？”
“狄尔根据肯塔基州的法律，是不是从印第安纳州的河边，把船划到河中心去也要禁止？”
“这不能禁止。因为发生在印第安纳州内的事，肯塔基州无权取缔。”
“既然这样，我就要说明，我承认曾经把客人送到停泊在俄亥俄河中的轮船上去，我的确做过几次这样的生意。不过，我从来没有到过对岸。”
“啊，事实是这样的吗？”
那法官说完，点点头。接着，他又打开法令书来，在那里东翻西看。不一会儿，终于把书“啪”的一声合上了，庄重地说：
“现在宣告判决：原告狄尔兄弟所取得的权利，只是两岸之间的渡船的权利，被告林肯无罪！宣告闭庭。”
这出乎意料的判决，使得狄尔兄弟两个嘴里叽里咕噜发着牢骚走了出去。这时，林肯跟在他们后面，也正要走出去时，突然从背后传来法官的喊声：
“喂，请你等一等。”
“什么事？”林肯回头问。
“你叫林肯，是不是，你可曾研究过法律？”
听了这话，林肯的脸立刻红了起来。“没有。我虽然也曾经打算研究法律，可是，我是个乡下种田人，邻近村子里借得到的书，都已经读完了，实在再没有办法来满足自己的愿望。”
“你虽然没有研究过法律，可是你今天所提出的申辩，是一个不懂法律的人不容易想到的。你的头脑的确很适宜研究法律。你曾读过什么法律方面的书籍？”
“我读的是一本《印第安纳法令全集》。”
“这倒很难得。你还是要继续研究下去。像你这样的头脑，一定可以成为一个出色的法律学家……你看！”
彼得指了指背后书架上的一大堆法律书：“这里有这么多的书，有空的时候，你尽管来看。每星期二下午，是这里开庭的日子，你也可以来旁听。”
由此亚伯拉罕感到了法律的严肃和重要，他开始在法院开庭的时候旁听律师的辩论和法官的审理，这使他常常要跑很远的路，而且要过河到肯塔基州去。
对于美国政府，亚伯拉罕所讨论的是关于维护宪法和使联邦永葆青春活力的问题，这是一个当时为人们关注而且一直谈论了几乎40年的问题。1789年批准的《美国宪法》存在着一些历史缺陷，它在此后引发了无数麻烦，甚至导致联邦分裂的危机。1830年韦伯斯特在他著名的被称为“韦伯斯特对海恩的回答”的那次演讲里说，“自由和联邦，现在而且永远密不可分”。林肯关于戒酒的文章也在俄亥俄的一份报纸上刊登出来，推荐它的是一个浸礼会传教士。
这个小伙子现在笑话更多了，他有很多听众，总是笑痛肚子，他关于奴隶制、关于国家等所说的一些观点也使他们由衷钦佩。
后来，詹姆斯·金特里找到他，那时他在俄亥俄河上的经历已使他小有名气，金特里认为他能胜任驾一条平底货船至新奥尔良的工作。新奥尔良当时已有4万人口，热闹而繁华。现在亚伯拉罕在这个大都市繁忙嘈杂的码头，看着远方的轮船静静靠岸，听着起航的轮船汽笛长鸣，他开始激动，这个城市给了他新的感受。他看见了种类众多的热带出产的物品，也看见肤色各异的不同人种，白色的有昂首阔步的北方佬，高谈阔论的英国人，骄傲的法国人，骄横的西班牙人；红色的是墨西哥人和印第安人，他们就不那么神气了；最惨的是黑奴，他们一大串连着，悲伤而叮叮当当地走在街上，其后跟着手执鞭子的残忍的奴隶贩子。
两个月后，亚伯拉罕告别了新奥尔良，他有些恋恋不舍了。他渴望到新世界里闯荡，而不希望在偏僻的乡村默默无闻，而且在那里，他知道，他是多么不合时宜啊！托马斯常常看不惯他的儿子老是随身带着一本书，他认为多做点事更重要些，何况即使是做事，亚伯拉罕也总是到那些有书可读的人家里去帮工，这就常常不能听从托马斯的安排。训斥和拳头使得亚伯拉罕日益疏远他的父亲，他尽可能出外帮工，这样回家的时候就少了，而那时他带回来的钱也会让父亲高兴些。后来，他又回到詹姆斯·金特里农场。1829年一年，他帮金特里先生做工。
1830年，林肯已经21岁了。父亲又决定西迁，将全家搬往亡妻南希的堂弟约翰·汉克斯落脚的伊利诺伊州梅肯县，理由是为了寻找那“老是回避他的好运气”。
那年的3月1日清晨，托马斯·林肯收拾好简单的行装就启程了。亚伯拉罕手持鞭子，一路吆喝驱赶着牲口，奔向伊利诺伊州的山谷，印第安人管那里叫作桑加芒——鱼米之乡。经过200英里的长途跋涉，林肯一家终于到达了目的地，并找到约翰·汉克斯。约翰领着姐夫一家人去梅肯县迪凯特西南10英里处的桑加芒河北岸。那里约翰为他们预先选定的新农场，夹在草原和森林之间，附近又有河水流过，真是个再理想不过的小天地。他们利用约翰早就伐好的圆木，动手盖起了一栋住房、一间牲口棚、一间熏肉房，还有厨房等一应附属设施。又在房屋四周围上栅栏，种上玉米，再就是开垦了15英亩土地，这样，新居算是初具规模了。他们就在伊利诺伊州靠近迪凯特、可以俯视桑加芒河的断崖边上的一片林地里定居下来。
在迪凯特，这一家外来户就露宿在法院大楼前的广场上。26年以后，林肯曾亲手指着当年货车停靠的地方，说道：“那时我还真没想到自己有足够的才智能做一名律师。”
赫尔顿在《林肯传记》中这样写道：
林肯先生有一次和我提到了那次行程。他说当时冬日的寒霜依然覆盖着大地，虽然白天路面上能融化，可是夜里的寒风会使其再次结冻。因此，拉车的公牛行进得相当吃力而且缓慢。一路之上，自然不会有什么桥梁，所以，碰上溪流，要么涉水过河，要么绕道而行。清早时分，路面冻得不是很结实，公牛每踏一步都会把薄薄的冰层踩成块块碎片。除了必备的家用以外，林肯一家还把宠物小狗带来了，它一路小跑地跟在货车后面。一天，这个小家伙没能跟上，被落在了后面，大家过了河才发现小狗不见了，回头一望，它正在河对岸悲伤地又蹦又叫。河水夹带着一块块碎冰片在眼前流过，小家伙不敢渡河。如果掉转车头再次涉水过河，只为了捎上小狗未免不值得。所以，多数家人急于继续赶路，无心再理会小宠物。“我脑子里没有抛弃的概念，即使是对一只小狗。”林肯这样向我述说，“我脱下鞋袜，蹚过溪水，怀里抱着颤抖的小家伙凯旋。它欢快地跳跃和狗类特有的对感激的表达，就是对我刚才赤脚过冰河最好的报偿。”
公牛载着林肯一家一直通过了州议会的大门。正是在那里，多年以后他情绪激昂地参与了地方州是否有权退出联盟的激烈辩论。辩论过程中，丹尼尔·韦伯斯特在向着国会的大门迈进。他那声若洪钟的铿锵演说令人印象深刻，林肯认为丹尼尔是“全美国演讲者的光辉典范”。众所周知的“韦伯斯特致答海恩”的结束语被林肯在后来的政治言论中经常引用：“自由与联盟，现在到永远，个体利益和群体力量！”
至于1860年至1861年期间出现的为南方11州脱离联邦这一核心问题做决案的，既不是强势人物韦伯斯特，也不是天才克莱和声名显赫的卡尔·霍恩，而是出身卑贱、一文不名的车夫。而此时此刻，他正歪戴着熊皮帽，身穿鹿皮裤，驾车赶往伊利诺伊。一路上，他哼唱着乡野小调：“万岁，哥伦比亚，人间天堂。哥儿们，你要是滴酒不沾，我就要骂脏话。”
第二年他在邻近地区做工，替农夫们干些杂务：耕田，捆扎干草堆，劈栅栏木，宰猪。
林肯在伊利诺伊所度过的第一个冬天，是该州历年来最寒冷的一个冬天。大雪在大草原积下15英寸厚，牛群死去，鹿和野火鸡也几乎灭绝，甚至人们也被冻死。这期间，林肯同意帮人家砍出一千根围栏木头，以换取一条用灰胡桃木的树皮浸染过的棕色粗布裤子。每天，他要走上3英里去干活。一次，当他横渡桑加芒河时，独木舟不幸翻了，他被甩进了冰冷的河水里。当他奋力爬上岸，找到最近的一户人家——沃尼克少校家时，双脚已经冻成了冰棍。整整一个月，他都无法走路，所以这段时间里他就躺在炉火旁，给少校一家讲故事，或者研究伊利诺伊州的法令文集。
在少校家居住期间，林肯曾经追求过少校的女儿。但是，少校对此很不满意。想想看，我堂堂少校的女儿能下嫁给一个鲁莽的伐木工吗？而且这小子没钱、没土地，更不会有什么前途，休想！
林肯的确没有土地，而且他从来没想过要拥有土地。他已在农场生活了20年，而他对于垦荒农耕已尝尽辛酸了。他厌恶那种过分劳碌和单调无味的生活，而那种渴望要得到声望以及和其他社会人士交际的欲望，促使他想要得到一份工作，能使他见到人们并吸收一些听众，并让他们对他的故事拍手喝彩。
在印第安纳州的时候，有一次林肯帮忙划一只平底船，顺着河流到新奥尔良去，而他的遭遇是多么有趣啊！还有一次夜里，当船只在杜杰司尼夫人的大农场边停泊时，有一群黑人，带着刀棒，爬上船来。他们打算把船员杀掉，将尸首投进河里，然后把船开到新奥尔良的贼窝去。林肯从贼人手里抢了一根木棒，用他长而有力的手打得三个强盗滚进河里，然后追击余党上岸。但是在搏斗中，一个黑人用刀在林肯的额头至右眼角的地方留下一道长长的伤口。这个伤口留下的疤痕一直伴随着林肯，直到他进了坟墓。
他的父亲已无法阻止亚伯拉罕出去闯荡。到了新奥尔良后，林肯就为自己谋得另一份河流上的工作。以一天5角的价钱，并加上奖金为工资，来雇用他的异母兄弟及他的表兄弟砍树，伐圆木，将它们漂浮到一所锯木厂，建造一只很大的平底船，再装上腌肉、玉米和生猪，然后顺着密西西比河漂流下去。这样，他们每天可以挣得50美分外加额外奖金。林肯为船上的人做饭、掌舵，还为大家讲故事。有时，他会放声高歌：“裹着头巾的土耳其人目中无人，在人前炫耀那卷曲的胡须，认为天底下自己最棒而别人全是白痴”。
河道中的航行给林肯的一生都留下了难以磨灭的印象。赫尔顿在《林肯传记》中这样写道：
在新奥尔良，林肯第一次目睹了奴隶的悲惨命运。他看到黑奴们被绳索捆绑着受尽谩骂和鞭打。这种惨无人道的兽行令他义愤填膺，所见所闻在向他的良知发出挑战。从此，奴隶制在他的脑海里烙下了深深的印迹。
一天上午，当他们一行人在街市上闲逛时，一阵阵吆喝声从奴隶拍卖市场那边传了过来，一名年轻的混血女奴正在被拍卖，林肯他们也正好从此经过。竞标者们开始对这位年轻的混血女奴做全身检查，那些家伙掐捏着她的身体，让她像马一样转来转去，展示自己的体态。大概只有这样的检查才不至于使买主花冤枉钱，从而鉴定一下是否真像拍卖者夸口的那样“此价钱绝对让买主满意而归”。面对此情此景，林肯是万分愤怒，他带着难以抑制的厌恶情绪转身离开了现场。他对赶上来的同伴说道：“上帝呀！让我们赶快离开这个肮脏的地方。如果这种事情（指野蛮的奴隶制）再让我碰上，我一定不会像今天这样袖手旁观。”
林肯很讨奥法特的喜欢。正是此人雇用了他去往新奥尔良，他喜欢听林肯讲的笑话和故事，更欣赏他的诚实品格。随后，他又雇用这个年轻人回到伊利诺伊伐木，并且在纽萨勒姆村盖了一间木屋做杂货店。在这个小型的村庄里共有15～20间木屋栖息在山坡上。林肯在杂货店里做店员，兼顾一家锯木厂和一个磨坊。他在这里生活的6年时间对他的一生都有着深远的影响。
店里面堆满着各种杂货和酒桶。这是一家乡村杂货店，从盐、糖、茶叶、鸡蛋，到布匹、帽子、手套、袜子、皮鞋等，样样俱全。
在店铺的柜台外边，放满了农家用的犁、锄头和铁锅等用具，墙壁上还悬挂着旧式的长枪。
亚伯拉罕是一个很诚实的人，工作也很卖力；他不但体力很强，而且还很有学问。此外，他说话也十分风趣，所以很讨人喜欢。
那个奥法特老板店里的一个叫作亚伯拉罕的掌柜，真想不到竟是一个那样诚实的人！有一次，我在这家店里买了一袋茶叶，到了晚上有人来敲门，我很奇怪，马上出去看，原来是亚伯拉罕。他说事后一查，发觉那一袋茶叶斤两不足，特地补送些茶叶来。他又再三向我道歉，才放下茶叶回去。我并不是重视那一点点茶叶，而是被他的诚实感动了。
是啊。有一次，他少找了3分钱给一个从乡下来买东西的顾客，而他竟在晚上，走了6公里的夜路，把那3分钱送还，这实在使人敬佩。
而且，他很喜欢孩子，我家里的孩子，每天一吃过晚饭，连嘴也不擦，说声听故事去，就跑了。
不论到什么地方，都可以听到“亚伯拉罕真老实”这一类夸赞。店里的生意也非常好。奥法特坐在沙发椅上，不住地从那大烟斗里喷出烟来，那副得意的神情，实在滑稽。
这老板总是说，这店里卖的东西，比波士顿或华盛顿的货品，都要高出一筹。不管是酒、糖、苹果、纸烟，一样的货物，只要是摆在他店里，就变得特别好。
总而言之，我这店里卖的都是第一流的货色，而价钱却是最便宜的，对待顾客特别亲切，你只要看看我们这个掌柜！这样能干的掌柜，在全美各地去找，怕也找不出第二个来呢！
奥法特说得没错，的确，林肯只有一个，能让美国350万名奴隶彻底获得自由的也只有他一个了。
就在两三天以前，那么大的一桶威士忌酒，运到了店里来。用两头马很吃力地拖来的一桶酒，说起来简直要吓坏人，亚伯拉罕却很轻松地独自抱了起来，而且举得比眼睛还要高些！在你们之中，力气这样大的人，我想找不出一个来吧？只要他伸出小指头来一摸，包管叫你们的肩胛骨粉碎！
在当地，有一个勇武好斗、无人敢惹的青年团伙——“丛林男儿团”。这伙人擅长摔跤格斗，并且酒量过人。他们是全伊利诺伊最凶悍的人。其实，这些人的本质也不坏，他们也有忠诚、坦率、慷慨的美德及同情心，不过就是特别爱在众人面前显示自己的威风。所以，当素爱吹牛的奥法特来到镇上声称自己有个体力过人的店员亚伯拉罕·林肯时，这伙人反倒高兴起来，他们要给“这个家伙”点苦头吃。
可结果并非他们想象的那样，年轻的林肯在跑步和跳远比赛中都取得了胜利。无论是扔大槌，还是投炮弹，他那长而结实的臂膀都比别人掷得更远。而且，林肯还给他们讲了一些笑话，引得这伙人狂笑不止。
在纽萨勒姆，他体会到了先前从未有过的快乐。几天后，这伙人的头领“粗臂杰克”又向林肯发出了摔跤挑战，引得镇上的人聚集到白橡树林观看二人的比试。最终，杰克被林肯摔倒在地。打这儿以后，林肯赢得了“丛林男儿团”的友谊和尊崇，他被他们推为赛马和斗鸡的裁判。当林肯失业或者没地方住时，他们很慷慨地把林肯请进自己的木屋供养他。
在纽萨勒姆林肯终于找到几年来一直所追求的一个机会，就是克服他的胆怯以及学习公开演说的机会。在印第安纳州时，他在这一方面仅有的机会，就是对田野里的一小群工人们讲话而已。然而在纽萨勒姆有个组织叫“文学会”，每逢星期六夜晚就会在罗特利基酒店的饭厅里聚会。林肯极为踊跃地参与并且在其组织中取得领导地位，讲故事、朗诵自撰的诗歌、发表即兴的演说、谈论桑加芒河航行一类的问题，或者辩论一些当天发生的各种事件。
这些活动是极其宝贵的。它扩充他的心智领域并且唤醒他的志愿。他发现自己有非凡的才干：用他的言辞去影响别人。这样的认识增强了他的勇气和自信力，这是从来没有其他事物所能促成的。
店里的工作并不很多，这使得林肯有时间看书，并对政治开始着迷，这使他更有兴趣钻研法律。在纽萨勒姆，每逢星期六晚上罗特利基酒店的饭厅就会热闹起来。羞怯的林肯非常活跃，在这里他讲的笑话、他即兴的演讲和他的政治见解，甚至他的因缩水而紧贴在腿肚上的熊皮裤，无不给人留下深刻的印象。他曾向学校老师门特·格雷厄姆求教，格雷厄姆告诉他要想在法律和政治上出人头地必须精通文法，他因而设法借来柯卡姆的《英文文法》读了又读，很快就学会了如何清楚、明白地表现自己的思想。
现在林肯的自信心日渐增强，在这里他认识了不少的人，他们常拿他难看的地方开玩笑，来这里的人都知道丑陋的亚伯拉罕并对他的笑话着迷。