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托尔斯泰的父亲去世后，家产由“孤儿法庭”管理，在祖母逝世以前，这个家庭一直过着豪华奢侈的生活，开销很大。
为了减少费用，孩子们的法定保护人即尼古拉·伊里奇的大妹亚历山大拉·伊里伊尼奇娜姑姑决定陪两个大孩子留在莫斯科继续学习，让塔姬雅娜带着3个年幼的孩子回到雅斯纳亚·波良纳，因为那里的生活费低一些。
1838年夏初，孩子们又回到了原来生活的田庄，他们一个个都十分兴奋，尤其是托尔斯泰。首先，他可以回到一直怀念的田野、草地和森林以及淳朴善良的村民中；再者，可以逃离枯燥无趣的莫斯科的生活，还有那个令人讨厌的家庭教师圣托姆。
重返波良纳后，托尔斯泰又整日游荡在大自然的环抱之中了，丁香花、林荫道、草地、看林人的小屋，处处还留着童年时玩耍的身影。
1839年夏天，全家人都来到雅斯纳亚·波良纳聚会，托尔斯泰和哥哥们到沃隆卡河去游泳，到老扎卡兹树林里散步，或者每人骑一匹马到几十俄里外的皮罗戈沃村旅行，那是他们的父亲逝世前新买进来的一处领地。皮罗戈沃景色迷人，尤其是牧场上奔驰的马群更使孩子们激动不已。
1839年9月，一家人又全部回到莫斯科，因为那时尼古拉一世驾临莫斯科，为“我们的救世主大教堂”奠置基石。托尔斯泰从一家邻居的窗口目睹了这次盛会。
第二年夏天，孩子们又回到了雅斯纳亚·波良纳，这一年是饥荒的一年。收成非常坏，必须买粮食来养活农奴们，为了筹划这一笔支出，托尔斯泰家得出卖一处田庄。托尔斯泰兄弟们的马匹也不能再喂燕麦了。
他们心疼自己的小马，偷偷在农民的田地里为它们收集燕麦，而当时他们全然不知道他们这样做犯了什么罪过。
这一年的秋天，孩子们的法定监护人亚历山大拉·伊里伊尼奇娜姑姑在她所隐居的奥普京建于卡卢加省的修道院中逝世。亚历山大拉·伊里伊尼奇娜在持家立业方面毫无经验，遇到了重重困难，虽不辞辛劳，日夜操持，但并没有显著的起色。
在这位仁慈的亚历山大拉·伊里伊尼奇娜姑姑死后，托尔斯泰兄弟的生活又发生了新的变化。当时，除了大哥尼古拉以外，其他的孩子还没有成人，他们的另一位姑姑，即尼古拉·伊里奇的小妹彼拉盖姬·伊里伊尼奇娜·万什科娃担当了他们新的法定监护人。她是喀山地区一位地主的妻子，喀山离雅斯纳亚·波良纳有几百俄里，孩子们必须搬到她的身边去住。
托尔斯泰兄妹在4年中连续失去了3位亲人，他们剩下的长辈只有彼拉盖姬姑姑和塔姬雅娜姑姑了。但是彼拉盖姬姑姑和塔姬雅娜姑姑相处得很不好，她们之间并没有公开的争吵，但彼拉盖姬的丈夫年轻的时候曾经向塔姬雅娜姑姑求过婚，遭到拒绝。彼拉盖姬不能释怀她丈夫旧日对塔姬雅娜的爱慕。
因此，塔姬雅娜姑姑不能和孩子们一起去喀山。她长期和孩子们生活在一起，无微不至地照顾他们，如今要生生地分离，这对她和孩子们同样是沉重的打击。但行期已定，任何人都无法改变。
1841年秋天，列夫·托尔斯泰13岁的时候，孩子们离开了生活了很长时间的故乡雅斯纳亚·波良纳，塔姬雅娜姑姑亲自把孩子们送到莫斯科。
小玛丽亚不愿意离开塔姬雅娜姑姑，在启程前躲了起来，人们找了很久才找到她。当人们把她抱上马车的时候，她眼望着姑姑大放悲声。托尔斯泰也哭个不停，他也不愿离开塔姬雅娜姑姑。
每年一到夏天，孩子们又都回到雅斯纳亚·波良纳来，和亲爱的姑姑团聚。
喀山位于莫斯科的正东，坐落在伏尔加河的中游。托尔斯泰兄妹们从雅斯纳亚·波良纳出发，先取道莫斯科，之后向东行进抵达尼日尼诺甫哥罗德，然后沿伏尔加河南下。沿途所见的城镇、村庄呈现一派凄凉的景象，尤其是楚瓦什人生活的地区。
托尔斯泰目睹了楚瓦什人在农奴制度和大俄罗斯主义的双重压迫下的悲惨生活。他们沿着伏尔加河零散地居住，贫穷得几乎什么都没有。男人们整天在大片土地上辛苦地劳动，几乎没一点闲暇；女人们照顾孩子们，到农奴主庄园去做仆役；不能动弹的老人只能待在破旧房屋的门口，眼睛间或转动一下，表示生命还没离开他的身体。
托尔斯泰兄妹们途中休息，在驿站住宿时选择到的最好的房屋也不过是破烂不堪、摇摇欲坠的小茅屋罢了。
到了喀山以后，托尔斯泰兄妹们开始了一种与以往不同的生活。他们并不和彼拉盖姬姑姑住在一起，而是在河边的一条街上租了一套房子，开始了独立的生活。
他们迁来喀山的时候，每人都有一个年龄相仿的小农奴服侍，和托尔斯泰在一起的是一个叫瓦努沙的孩子。这些仆役负责他们的日常生活、饮食起居。彼拉盖姬姑姑是一个仁慈，但并不是特别聪明的女人，她的丈夫很富有，这个家庭是待客和娱乐的中心。
姑姑整天忙于参加上流社会的各种社交活动，基本上没有时间来照管和教育这些孩子。
托尔斯泰的大哥尼古拉这时已经上了大学，为了和弟妹生活在一起，方便照顾他们，他从莫斯科大学转到喀山大学。他每天在忙完自己的功课以后，尽量抽出更多的时间来照料弟弟妹妹们。
在漫长的冬夜里，兄弟几个坐在壁炉旁边，看着闪闪烁烁跳动的火苗，听大哥尼古拉娓娓动听地讲神仙或鬼怪的故事，以至于小妹妹在深夜里也不愿回到房间，情愿坐在大哥的身边。
在大哥的关心下，托尔斯泰兄妹们度过了一个个快乐、温暖的冬天的夜晚。
当春天来到喀山的时候，大地上一片繁荣的景象。潮湿的土地上已稀稀疏疏地长出了黄茎绿叶的小草；流水在阳光下闪闪发亮，泥块和木片在水中打着旋儿；丁香树枝已出现殷红的颜色，枝上的蓓蕾已随风摇曳；小鸟在树间“叽叽喳喳”地叫个不停；篱笆因为积雪融化而现出苍黑色；湿润芬芳的空气和闪耀着欢乐的阳光似乎竭力向人说明新鲜美好的事物正在春天里茁壮成长。
托尔斯泰家的住房濒临伏尔加河的一条支流——喀山河，夏天的时候，托尔斯泰兄弟们常去河里游泳。他们有时还到彼拉盖姬姑姑的领地潘诺沃去住上几天。这个村子距离喀山不到20俄里，坐落在伏尔加河右岸，是个风景如画的地方。
兄弟们经常举行野餐，但托尔斯泰对喝茶聊天不感兴趣，他常常一个人躺在白桦树林中的草地上，望着天空中流动的云彩，看着它们变幻莫测的形状，又展开了联想的翅膀，进入自己的梦境。他还对钓鱼特别感兴趣，常找一处伏尔加河转弯洄水的地方钓鱼。
有一次，他在河岸的一处钓鱼，一手拿着黑面包，一手拿着当鱼饵用的蚯蚓。他一边看着水面，一边吃着面包，竟然不知不觉地把蚯蚓塞进了嘴里，等他感到一股土腥味时，才发现蚯蚓已经在嘴里了。
托尔斯泰晚年的时候，还常常讲起在潘诺沃庄园的趣事。比如，有一次，人们在庄园里游玩，来到了一个很大的池塘沿边，托尔斯泰为了使几位来做客的小姐“震惊”，并能赞赏他的“英雄行为”，没有脱下外衣就跃入池塘，向对岸奋力游去。但刚游到池塘中心就筋疲力尽，开始下沉，岸上的人一阵惊慌。恰巧岸上有一群在捆草的农妇，她们闻讯赶来，用草耙把托尔斯泰拖上岸来。
托尔斯泰在这儿又度过了一段快乐的时光。潘诺沃给他留下的印象是深刻的，以至于后来，他在著名的长篇小说《复活》中保留着原有的名字，以潘诺沃为底本描绘了一处地主领地的自然风光、地主的生活以及农民的劳作状况等。
1843年，托尔斯泰的二哥塞尔盖和三哥德米特里同时考上了喀山大学。托尔斯泰也准备报考喀山大学，他想成为一个外交家，准备进东方语言系。他这样选择是有原因的：
首先，这与家里人的影响有关。在托尔斯泰很小的时候，那时祖母还没有去世，有一次祖母和几个孩子坐在一起谈话，谈到前途的问题。
祖母认为，尼古拉适合于做军官；托尔斯泰有外交家的风度，只需穿上一件黑色礼服，便会是一个地地道道的外交家。她认为，外交家只要有迷人的风度、得体的衣着就会使人折服，从而在处理各种关系时便会游刃有余。
从那以后，家里人就常常戏称托尔斯泰为外交家。托尔斯泰并不清楚自己到底是不是有外交官的风度，但他认为自己学习语言的能力很强。他精通法语、懂英语和德语，所以学习东方语言，如阿拉伯文和土耳其鞑靼文也不会有什么困难。
其次，托尔斯泰选择东方语言专业也与19世纪40年代俄国的社会政治局势有关。那时，俄国的疆土只限于欧洲东北部的一小块地方，北濒北冰洋，长年封冻，几乎算是没有出海口。
18世纪初，彼得大帝从瑞典夺得了波罗的海沿岸地区，打通了通往西欧的通道，并且在涅瓦河畔建立了新的首都圣彼得堡。这位彼得大帝野心越来越大，还准备吞并黑海地区，进一步取得通往地中海的出海口，但经过几次远征，都是惨败而归。
后来历代的沙皇都为完成这个夙愿，竭尽全力，继续着侵略扩张活动。到了18世纪末，俄国已经从土耳其那里取得了里海和黑海北部的大片土地。
19世纪三四十年代，沙皇政府为了解脱国内的政治危机，分散人们的注意力，筹备了新的侵略扩张计划。它拟定的三条侵略路线是：第一条是向东行进，吞并中国北方的领土，这包括后来的西伯利亚、新西伯利亚和贝加尔湖以南，以及库页岛，把俄国的势力一直推进到太平洋地区；第二条路线是向东南进军波斯和阿富汗，占领印度洋地区；第三条是从土耳其手里夺取巴尔干半岛，直接控制地中海，为统治整个欧洲做准备。这样一来，所谓“东方”问题便成了当时俄国政治界和外交界的热门话题。
喀山位于俄国东部，地理位置极其重要，是三条侵略路线的交叉点，是进军的必经之地。而喀山大学又以培养通晓东方语言的文化人才而享誉整个俄罗斯帝国。这个学校集中了精通波斯语、蒙古语、满族语、土耳其语、阿拉伯语的专家教授，以东方语言系为自己的骄傲。因此，托尔斯泰既已决定将来从事外交活动，就很自然地选择了东方语言为自己的专业课。
托尔斯泰很早就开始为入学考试做准备，因为考试的科目很多，有历史、地理、数学、俄国文学、逻辑学、拉丁文、法语、德语、英语、阿拉伯语和土耳其语。尤其是阿拉伯语和土耳其语他一点儿也不懂，需要从头学习。
托尔斯泰一共准备了两年半时间，但实际上并没有很努力地学习，因为枯燥的课本知识激不起他的兴趣，他把大部分时间都用来阅读各类文学作品。
托尔斯泰在晚年的回忆录中曾经说过，在他14岁以前，对他影响最大的书籍是《圣经》中的约瑟的故事，《天方夜谭》中的《四十大盗》和《卡马拉萨曼王子》，各种俄罗斯民间传说、普希金的故事集和他的诗《拿破仑》，以及波戈列斯基的童话《黑母鸡》。他喜欢简短、自然和真诚的艺术风格，所以，这些作品让他爱不释手，对他今后的写作有着深刻的影响力。
在准备考试的学习期间，托尔斯泰还大量阅读了当时很流行的法国浪漫主义小说，如大仲马的《基度山伯爵》、欧会·苏的《巴黎的秘密》等。
一个夏天，他就读了有100多本。尽管这些浪漫主义的小说描写的人物或事件都充满传奇色彩，与现实生活相差很远，但少年的托尔斯泰依然看得津津有味，完全沉浸在充满离奇幻想的故事情节中。
他不仅没有怀疑作者的虚幻构想，而且他在读小说的时候，竟一点儿也不曾想起过作者，只觉着书中的人物、景象山川，以及各种场面都栩栩如生地展现在眼前，一个个、一排排活灵活现的。他本来的生活中没有也不可能出现那样的人物、那样的事件，但托尔斯泰却毫不怀疑生活中会有那样的人和事，并坚信自己将来一定会遇到。
那些小说中的人物性格都比较单一：好人无以复加的好，身上没有任何一些瑕疵；坏人就是极端恶劣的强盗、流氓、恶棍和伪君子。这种描写恰恰符合没有一点社会经验的托尔斯泰的口味。
与此同时，托尔斯泰也把自己融入了小说的情节之中，他常常发现自己与小说中的人物形象很相似，包括坏人。他更希望自己能成为里面的英雄一样的人物，因此不仅在思想气质上学习他们，甚至在外貌上也力争与那些英雄人物保持一致。
有一次，他看到一部小说，发现里面的主人公生着一双浓眉，精神气质与自己完全一样，他自己缺少的只有那双浓眉。为了自己也能有那样一双眉毛，托尔斯泰用剃刀对着镜子把眉毛剃掉一些，以便长出来后会很黑很硬。不料，眉毛剃得太多了，差不多都秃了。他感到很难为情，害怕别人问他眉毛到哪里去了。
最后他想出了一个自以为很好的办法，弄来一些火药，把它涂在眉毛上，用火点燃。这样的话，他就有理由回答说，他不小心弄着了火药，烧光了眉毛。不幸的是火药涂得太多了，一下子竟烧伤了面部。但值得庆幸的是事后脸上并没有留下疤痕。
而且后来，果然眉毛生得很深很浓，但是那时，托尔斯泰早已经把那位英雄忘得一干二净了。
大量地阅读浪漫主义小说，使托尔斯泰的想象力得到了很好的发展。他每天很早就起床，带着一条浴巾和一本法国小说到离家不远的喀山河边去。
他先在河里洗上一个澡，然后躺在岸边白柳树下的草地，拿起小说，不久他就与小说中的人物一起去旅游探险了。看累了的时候，他就眺望被风吹皱了的淡蓝色水面，对岸金黄色的无边无垠的燕麦田被金色阳光照耀后闪着耀眼白光的桦树林。
他尽情地享受着周围无限美好的大自然的清新和旺盛蓬勃的生命力。有时天空中布满了白色的云朵，托尔斯泰便站起身来，在空地上来回地走动，早晨清凉的露珠打湿了他的头发、脸颊和脚上的靴子。
这时，小说中的英雄人物就在他的头脑里活灵活现起来，跟托尔斯泰本人合二为一。时而是一个统率千万士兵的无敌大将军，在广袤的战场上征战厮杀；时而又是一位讽谏刺上的命臣，在朝廷上挥斥方遒、慷慨陈词；时而又是一位少年英豪，有一位美丽动人的情人。
想到这儿的时候，托尔斯泰就会不由自主地环顾四周的树林，带着几分惊恐、几分不安，希望在面前的空地上或远处的丛林深处会突然出现那位姑娘，对英雄佩服得五体投地的美人。
生机盎然的大自然深深地诱惑着这位少年，在他的心灵里唤起了积极向上、勇于进取的热情，他满意现在的生活并憧憬未来，对未来寄予无限的希望。
在这里有菩提树下淡紫色的林荫路，小溪中淙淙的流水，花园里鸟雀愉快的叫声，窗缝里蠕动的、被阳光照得通体透明的虫子，雨后空气的清香。这一切似乎都在向这个精神焕发的少年预言：你将来会成为一个好人，定会得到幸福。
在少年托尔斯泰的想象中，美、善和幸福是融为一体的、永不可分的。他希望自己未来的生活是美好的，并且是人人美好、人人善良，永远没有丑恶出现。
这种幻想看起来像少年纯真的理想，但在以后的日子确实影响着托尔斯泰的思想。比如他希望进大学以后，每个月从自己的25卢布生活费中拿出1/10施给穷苦的老人和儿童。他将要自己收拾房间，负责自己的日常生活，不再使用仆役，在他看来，仆役是和他一样的人，应给他们以自由。
这个时期里，托尔斯泰的心情处于最佳的状态，他精神振奋，热情高涨。他认为这是他一生中继莫斯科之行后的又一个新的转折，他觉得一切都充满光明，积极向上。
60多年以后，当托尔斯泰已是一个耄耋老翁的时候，他对自己这个时期的生活仍然记忆犹新。他以赞赏的口气回忆道：“我记得，我14岁的时候突然觉醒了，摆脱了童年时期对别人见解的顺从，在这之前我一直是那样生活的，而这时我第一次明白我应该独立地生活了，选择自己想走的道路。记得我当时尽管还很懵懂，但已经深刻地感到我的生活的主要目的是做一个好人，做一个传递福音的好人，就是要有自我牺牲和博爱的精神。记得我当时就试图这样生活。”
托尔斯泰从小就生活在贵族地主的家庭，作为一个贵族子弟，他无力抗拒周围的人自觉不自觉地输送给他的那些自私自利的、以自我为中心的思想，因此他也怀疑起自己确立的人生理想。
于是他的第一次觉醒很快就被非常明确的各种各样的出人头地的愿望所代替。比如，他想要做一个显赫的、有学问的、有名气的、有钱有势的人，这就是他心目中想的所谓的好人，而且不单单自己这样认为，别人也有同样的想法，受到一切人的尊敬和崇拜。
他希望人人知道他、人人都爱他。他希望人人听到他那响亮的名字后都心儿颤抖，也希望人人都五体投地地折服于他，对他感恩戴德。他还要当一位有名的学者，不仅在全俄罗斯而且在全欧洲乃至全世界都闻名。
他准备进入大学后努力学习，每年都考第一名，然后跳入三年级。18岁大学毕业，以第一名的成绩获得学士学位和两枚金质奖章。然后升上硕士，接着再通过博士学位的考试。想到这儿的时候，托尔斯泰又立刻责备自己的这样幻想是骄傲、是罪孽，晚上必须向神甫去忏悔。
但自由的意识、令人憧憬的春意都会让托尔斯泰兴奋不已，他简直无法控制自己，也没有心思准备考试。
有时，他一早晨都在教室里复习功课，而且清楚地知道自己必须用功，还有两道题没有做，但他突然闻到窗外飘来一股春天的气息，仿佛有什么往事必须立刻回忆，一会儿都不可以耽搁。
有时，晚上独自坐在屋里，秉烛夜读，为了剪烛花或改变坐的姿势，他放下书本，看见屋角处是黑漆漆的，屋子里鸦雀无声。这时，托尔斯泰又无法静下来，不能不倾听这片寂静，无法不从打开的门里张望黑暗的屋子，不能一动不动地待上好半天，或者下楼穿过一个个空房间。
在月色溶溶的晚上，托尔斯泰定要从床上爬起来，躺到通向花园的窗台上，凝望月下沙波什尼科夫家的屋顶，凝望他们教区庄严的钟楼，以及栅栏和树丛落在花园小径上的阴影。他常常逗留好久好久，以致第二天早晨10时都醒不过来。
因此，要是没有继续辅导他功课的教师们，要是没有大哥尼古拉的严格看管，要不是为了在家人朋友的面前显得很有出息，也就是说，考试必须取得优异成绩，要不是为了这一切，春天和自由就会使托尔斯泰忘记学过的一切。
1844年5月到了，大学的入学考试开始了，因为托尔斯泰并没有全身心地准备考试，所以成绩并不十分理想。法文考试优等；德文、阿拉伯文和土耳其文，优；英文、逻辑、数学和俄国文学，良；可他不注意的拉丁文，还有历史与地理完全失败，得了最低分。对于历史，他说“我什么都不知道”，而地理则更差；他补充说，“他们要我列举法国的海港，可是我连一个也列举不出来”。
暑假完了以后，他得到允许，补考那些不及格的科目，这次考试全部及格了。补考及格，托尔斯泰终于被喀山大学东方语言系录取了。