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父母在托尔斯泰很小的时候就为他聘请外国教师，这是俄罗斯富裕家庭中普遍的习惯，这样可以使孩子在小的时候就从会话中学习外语，比从书本上学要好一些。因此托尔斯泰对德文和法文都很精通。
当然，家庭教师还要培养孩子们将来出入上流社会时必须具备的礼节、风度和生活习性；另外，教师还负责照料孩子们的日常生活、饮食起居等。玛丽亚活着的时候就为孩子们雇了一个家庭教师。他是一个德国人，名叫塞奥多尔·罗梭，罗梭的“诚实、直爽和爱的天性”，使孩子们的天性得到发展。
托尔斯泰满5岁的时候搬到儿童室与哥哥们住在一起，开始由罗梭照料起居，并接受他的教育。罗梭的俄国名字叫费道尔·伊尔诺维奇。费道尔不仅教托尔斯泰兄弟标准德语，而且为他们讲授数学、历史、地理等课程。晚上，他要把孩子们一一安顿睡下，早晨叫他们起床，然后带孩子们下楼向祖母和父亲请安，陪他们去餐厅吃饭，饭后带他们在花园里散步。
费道尔一生十分坎坷。他14岁就给店铺当学徒，后来被征入伍。在战斗中被法国人俘虏。从俘虏营中逃出来后，他流浪了好几年，回国后地方当局却怀疑他是逃兵，准备拘捕他。在毫无出路的情况，他只身逃到俄国，在贵族的家庭里当家庭教师。
他很爱托尔斯泰兄弟们，孩子们也真心喜欢他。有时，由于孩子们的顽皮和淘气，或没有好好做功课，费道尔偶尔也会发脾气，甚至打破托尔斯泰家庭不体罚孩子的规矩，罚不听话的孩子跪在墙角。
那个角落有个炉门，炉门上有通风口。孩子们跪在那里，常常把炉门打开又关上，或者从墙上挖下一块灰泥，有时灰泥“砰”的一声落在地上，孩子们害怕极了，可费道尔仿佛什么也没察觉，依旧捧着书在那儿读。
但罚跪的事情不常发生，而且过一会儿，费道尔就会叫被罚的孩子起来。孩子偷偷笑着做个鬼脸，回到自己的座位上去。
费道尔没有受过多少正规教育，知识很有限。随着孩子们一天天长大了，他越来越不能胜任教学工作了。父亲决定辞退费道尔，托尔斯泰大动感情地哭了起来。
费道尔这位和善的老人也异常激动，他舍不得离开相处惯了的孩子们，他语无伦次，声音颤抖，双眼含着泪水对托尔斯泰的父亲诉说：“我和孩子们相处惯了，我不知道，没有他们我该怎么办？我情愿不拿薪水为你们效劳。”主人被感动了，决定把他留下来。他一直没有离开雅斯纳亚·波良纳，死后也安葬在这里。
费道尔是一位慈爱的老人，托尔斯泰十分依恋他，他常常走到老师的身边，拉住费道尔的手轻轻地对他说“亲爱的费道尔·伊凡诺维奇”，费道尔喜欢被这样称呼，而且总是伸出手来抚摸托尔斯泰，心里显然是十分感动的。
虽然托尔斯泰从费道尔那儿并没有学会什么实际的知识，但托尔斯泰在很小的时候就表现出敏锐的观察力和丰富的想象力。那时，他很喜欢绘画。
有一次，他在圆桌旁坐下，决定画打猎的场面，虽然他只有蓝颜料。他先画了一个穿蓝衣服、骑白马的男孩和一群蓝色的狗，画得很生动，但他不知道可不可以画一只蓝兔子，于是就跑到书房里去找父亲。他问父亲：“有没有蓝色的兔子？”
父亲头也没抬地回答：“有的，好孩子，有的。”
托尔斯泰回到桌子旁，继续画下去，画了一只蓝兔子，后来又觉得应该把蓝兔子改成一丛灌木。灌木他也不喜欢，就把它改成一棵树，又把树改成一个大干草垛，再把大干草垛改为云彩，结果整张纸都被蓝颜料涂满了，他气得把画撕碎了，然后坐到安乐椅上开始打瞌睡。
父亲很少有时间和孩子们在一起，但他还是十分关心他们的。在托尔斯泰大约8岁的时候，他的父亲有一次叫他念普希金的诗《致大海》和《拿破仑》，那是托尔斯泰很喜欢的两首诗，并且还能背诵。父亲听了托尔斯泰的朗诵，被托尔斯泰所表现出的真挚感情打动了，和雅兹可夫教父交换着意味深长的眼色，托尔斯泰因此非常快乐。
托尔斯泰曾在《幼年时代》一书中以“父亲是个什么样的人物”为题的一章开头这样写道：“他有魁梧健美的身躯，但奇怪的是走路的步伐却很小；他有耸肩的怪癖，小眼睛经常含着微笑，大大的鹰钩鼻子，不算整齐但还算端正的嘴唇，常常紧闭着，咬字发音却不太清楚，经常带着‘咻咻’的余音；他还有着微秃的头顶，这就是我记忆中的父亲。”
除了朗诵诗以外，托尔斯泰还善于编字谜。有一次，全家人都在吃午饭，父亲对托尔斯泰说：“托尔斯泰，小胖子，编个新字谜给大家猜吧！”托尔斯泰小的时候有点胖，因此父亲喜欢叫他“小胖子”。
他很高兴，想想，随口说道：“老大是个字，老二是只鸟，合在一起是一个小房子。”谜底是“岗楼”。这个字谜并不巧妙，但大家听的时候都笑眯眯的。他知道，这种微笑意味着人人都爱他。托尔斯泰感觉到这一点，因此心里十分快活。
托尔斯泰十分珍惜大人们的鼓励和爱护，正由于这些鼓励，他才得以长期保持较乐观的心情。托尔斯泰常对自己感到不满，善于自我分析。如果对自己有什么不满意的事情，总是久久不能忘怀，不断责备自己，陷入苦恼之中。
这体现在他对外貌的不满方面，他认为自己的扁鼻子、厚嘴唇和灰色的小眼睛，实在不会给自己带来什么幸福，为了变成美男子，他愿为一副漂亮的面孔献出他当时有和将来可能有的一切。
有一次，他把他的眉毛剪短了，而这种改变却十分不成功，给了他更大的痛苦。而塔姬雅娜姑姑竭力说服托尔斯泰，告诉他，他有一双明亮的眼睛，虽然他的外表不十分漂亮。
姑姑告诉托尔斯泰，别人不会因为你美丽的模样而爱你，所以你应该努力做一个聪明的孩子。这些话极大地安慰了托尔斯泰，使他从自己面貌丑陋自卑的痛苦中解脱出来，坚定了做一个聪明的孩子的信念。此后，托尔斯泰很少为面孔不漂亮而苦恼，专心做自己喜欢的而又使自己快乐的事情。
托尔斯泰兄弟曾经办过一种手写的“杂志”，这是谢辽沙提议办的。轮到托尔斯泰当主编时，他给杂志取名为《童年娱乐》，只有《自然史》一个栏目，共4页。第一页是封面，写着题目；第二页是目录；第三页第四页是正文，描述了鹰、猫头鹰、鹦鹉、孔雀、公鸡等7种鸟类的形态和习性。
1837年，托尔斯泰又编了一本手抄“杂志”。这是一个自己装订的小本子，刊登了一篇《老祖父的故事》，写的是一个身经百战的老上校所经历的奇异生活。此外，他还编过一本《格言》，画了许多图画来说明格言的内容。这些都可以看作是托尔斯泰作为一位大文豪最早的文学创作活动。
托尔斯泰家的孩子渐渐长大了，大的孩子要进大学学习，年纪小的也要接受正规教育。所以，托尔斯泰的父亲尼古拉·伊里奇决定带几个孩子迁到莫斯科。那是1837年元旦刚过，托尔斯泰还不满10岁。
临别时，托尔斯泰看到姑姑那抖动的嘴唇和饱含泪水的双眼，他又悲伤、又痛苦、又害怕，真想逃开，不愿同亲爱的人告别。姑姑拥抱着托尔斯泰，吻着托尔斯泰的头顶替他画十字，一次又一次地为托尔斯泰祝福。托尔斯泰依偎着她，哭了又哭，直到喘不上气来。
旅行是漫长的。从雅斯纳亚·波良纳到莫斯科200多俄里，大约走了3天。托尔斯泰第一次离开他生活了近10年的庄园，第一次看到这样一个广阔的世界。他觉得十分新奇，眼界大开。
驶进莫斯科的时候，刚好是一个宁静的冬日黄昏，夕阳照射到古老的克里姆林宫的尖塔上和圆圆的屋顶上，金碧辉煌，整个莫斯科笼罩在烟雾沉沉的暮色中，不觉增加了几分神秘庄严的气氛。
父亲向托尔斯泰指点着克里姆林宫的城墙、伊凡大教堂、莫斯科河。托尔斯泰在小的时候就听过残暴的伊凡的故事，还有波兰人侵略莫斯科的历史，以及1812年，拿破仑皇帝曾火烧过莫斯科，而这件事也只是刚过20多年。托尔斯泰目睹这些历史遗物，心中久久不能平静。
然而，莫斯科的日常生活却是单调枯燥的。托尔斯泰深深地失望了。托尔斯泰住在普留西哈大街11号，这是一栋二层的楼房，临街有11个窗子。托尔斯泰的大哥尼古拉整天忙于读书学习，准备迎接大学的考试；父亲忙于田庄的事情，常在外面住宿。只有家庭教师费道尔常陪着孩子们，托尔斯泰深深地怀念那段在田庄的日子，高大的树木，波光粼粼的池塘，迎风怒放的红色罂粟花，以及新割下来的麦子散发的芳香。
为了找回在庄园自由温馨的感觉，孩子们常常要求费道尔带他们去外面散步。他们去过郊外的一个花园，和雅斯纳亚·波良纳的花园十分相像，那里还有个大池塘，孩子们一边划船，一边玩耍。他们感到十分愉快。但等他们再次来到这个花园时，发现这个花园被锁上了。原来，这是私人花园，是不允许陌生人随意游玩的。刚刚找到的一块乐土又失去了，孩子们重新陷入了寂寞中。
在到达莫斯科后不久，费道乐就不再担当教育孩子们的任务了。家里为孩子们又请来了一位新的家庭教师，他是法国人，名叫圣托姆。
费道尔细致耐心地向他介绍了每个孩子的情况，从脾气秉性到个人习惯，无不详细说明。最后，善良的费道尔还特别提起小托尔斯泰，他说：“托尔斯泰是个心地过于善良的孩子，对他要温存、耐心，千万不能恐吓，如果使用暴力，只能适得其反，什么也办不成。”
接着，他还再三叮嘱这位新的家庭教师说：“请您爱护他们，给他们以温存，因为他们太早地失去了母亲，没有得到完整的爱，所以不要伤害他们。”
可是圣托姆却对费道尔很傲慢，他不以为然地回答说：“我有我自己的办法，会让他们乖乖听话的。”
当时，小托尔斯泰刚好在旁边听到了这些话，他感到十分不愉快，他冷冷地看着那个新来的圣托姆，转过身离开了这里。
由于第一次不太愉快的见面，托尔斯泰对圣托姆产生一种极不信任的感情，同时还掺杂着不自觉的恐惧。在后来的相处过程中，托尔斯泰对圣托姆的感情越来越恶化，并表现出极大的厌恶，师生之间的关系一直十分紧张，他们之间的矛盾稍经触动，便会爆发。
圣托姆虽然也和费道尔一样，喜欢用罚跪来处罚学生，但他对孩子们采取的态度却完全不同于费道尔，他对孩子们极少有疼爱之心，相反，他常常采取敌对的态度。
每逢发怒的时候，他总是挺着胸脯，指手画脚，用严厉的声音高叫：“你给我跪下，坏家伙！”他企图通过罚跪让孩子祈求饶恕，并完全听命于他，实际上这是对孩子们人格上的侮辱，极大地伤害了孩子们的自尊心。小托尔斯泰尤其不能接受这种侮辱。
曾经有一次，圣托姆指着地板，声色俱厉地让托尔斯泰跪下。托尔斯泰脸色苍白，倔强地扭着头，宁死也不肯跪下。圣托姆伸出手猛地抓住托尔斯泰的肩膀，狠命地用力把托尔斯泰的身体按下去。
从这以后，托尔斯泰对圣托姆完全失去了信任和尊敬，师生关系更加恶化，并且又一次爆发了更加激烈的冲突。那天，托尔斯泰家里举行晚会，孩子们都在客厅里兴高采烈地玩耍，圣托姆突然走过来，盛气凌人地对托尔斯泰说让他离开这里，说他没有权利在这儿玩，上午的功课他做得太糟了。他还大声向众人宣布说：“我已经几次要处罚你了，只因你的祖母总是袒护你。现在我已忍无可忍，除了动棍子以外，没有什么别的东西会使你乖乖听话。”
这席话极大地伤害了托尔斯泰那颗敏感、自尊的心。他感到血液奔涌起来，心剧烈地跳动，脸色苍白，嘴唇颤抖，手脚冰凉并出了一身冷汗。圣托姆走过来准备抓托尔斯泰的时候，孩子一把抽回自己的手臂，并且使出全身力量向那个比他大几倍的男人打去。圣托姆伸出两只大手，像抓小鸡一样把托尔斯泰提走。托尔斯泰拼命挣扎，用头乱撞，用脚乱踢。可是，他还是被拖到贮藏室里，并被锁在那儿，他还听见圣托姆大声喊叫，让人拿棍子来。
托尔斯泰被整整关了一夜，没有一个人去看望过他。贮藏室里漆黑阴冷，小托尔斯泰孤零零地在地板上坐了一夜，一边想着自己不幸的遭遇，一边默默地流着眼泪。
为什么家里人谁也不关心他的遭遇，没有一个人肯问一问他的不幸，是不是从祖母到车夫都已经不再爱他了，甚至把他的痛苦当作了乐趣？也许自己本来就不是父母的亲生儿子，而是一个被收养的弃儿。也许离开这个家会更好，但怎样离开这儿呢？
托尔斯泰越想越远，陷入一种真假难辨的幻境中。
幻想可以减轻他强烈的愤怒的感情，使受屈辱的心得到抚慰。他自童年开始就对爱有着无限的需求，但现实生活却不能令他满意，于是他就发挥想象力，在头脑中勾勒出种种场面、形形色色的人物，以及各种复杂的事件，而他却是中间的重要人物。
有时，他设想自己从着火的房子里救出妇女和儿童，或者拉住脱缰的惊马并从马蹄下救出奄奄一息的骑士；时而，他又是一位所向披靡的大将军，指挥着俄罗斯勇士，杀退入侵的外族敌人。
有一段时期，托尔斯泰完全沉溺于幻想之中，甚至分不清楚，哪些是现实，哪些是幻想。
有一天，全家人准备吃午饭的时候，突然发现托尔斯泰不在客厅里。等祖母来了以后，他还是没到。大家都觉得奇怪，祖母问圣托姆，为什么托尔斯泰没有来？是不是又受到处罚，被关进了黑屋子？圣托姆窘迫地说，他没有处罚托尔斯泰，他相信，那孩子马上就会来。
托尔斯泰时常为一些事情在自己的房间里，因而不按时吃饭的事儿以前也发生过，所以，这次祖母问过以后，也没太在意。于是，大家一起去饭厅吃饭去了。
中间，一个仆役匆匆走进来，在圣托姆耳边说了几句什么，圣托姆听了之后，表现得极为惊慌，急急忙忙地离开座位，走到外面去了。究竟发生了什么事情呢？
事情很快就弄清楚了。原来是托尔斯泰不知道为什么从几丈高的窗台上面跳了下去。他为什么要做这样的事情呢？原来，那段时间托尔斯泰特别渴望飞翔，并且执着地相信，人只需坐在脚跟上，双手把膝盖抱紧，抱得越紧，飞得就越高，然后纵身从高处一跃，就可以像鸟儿一样在空中自由自在地飞翔了。
为了实施这一想法，并且不受到任何人的阻止，他选择了大家都去吃午饭的时间。他在房间里磨磨蹭蹭，等大家都走了，他就悄悄地钻进阁楼，打开窗户，做完准备工作后就纵身一跃。
当托尔斯泰重重地摔到地面上的时候，厨娘刚好站在楼下的窗子前，她被眼前的情景吓坏了，忙跑去告诉了仆役。当人们赶到院子里，把他抬起来的时候，他已经不省人事了。幸而他跌得不重，只是轻微的脑震荡而已，在昏睡了16个小时之后，他又恢复正常了。
上面的事情说明这时期托尔斯泰是易于激动、富于想象力的，敢想敢干，而且天性相当乖谬。
这种与众不同、古怪的孩子，不愿意和别人一样做事，在抽象思考方面，正如其他很多方面一样，托尔斯泰显然和别的孩子不一样，甚至胜过成人。
正像他在《少年》中一段话所描述的那样：“难以相信在少年时期我最心爱的和经常思考的问题是什么，经常是那么不合于我的年龄和地位。但是在我看来，一个人的地位和道德之间的矛盾，正是他寻求真理的最可靠的标志。”
有一次，他突然想到有关人生的意义和使命等抽象的问题，不断地问自己：“人为什么活着？”“人类会不会幸福？怎样才能获得幸福？”他有时想：幸福并不依靠外因，而是要看人们和那个外因的关系；惯于忍受痛苦的人不会是不幸福的。
还有一次，托尔斯泰猛然领悟到死亡不正在每小时每分钟地召唤着人们吗？人们应该早一点儿明白这个道理，只有及时行乐才会幸福。为此，他抛弃了功课，什么也不做，只是躺在床上，一连三天看小说和吃蜜糖姜饼，以此作为享受，以至于把最后几个钱都花在买姜饼上了。
还有一天，托尔斯泰站在黑板前用粉笔画着各种各样的花纹，突然惊奇地想到，为什么对称是悦目的？什么是对称？他自己又回答道，这都是天赋的感觉。那么这种感觉的基础是什么？难道生活中都是对称的吗？他又在黑板上画了一个椭圆形，把这想象成生活；他从椭圆形的一边把线一直拉到黑板边上，这象征着永恒。
诸如此类，当时少年的托尔斯泰对这种推理极感兴趣，常常在一张纸上涂来画去，试图把各种思绪形象地勾画出来。
正当少年的托尔斯泰沉浸于自己的幻想、迷惑与好奇的时候，托尔斯泰家发生了几件不幸的事情。
首先是托尔斯泰父亲尼古拉·伊里奇·托尔斯泰的不幸去世。在全家人搬到莫斯科的第二年的夏天，托尔斯泰的父亲到图拉省去料理事务，在拜访他的朋友杰麦肖夫的途中，在街上跌倒，中风而死。
葬礼是在雅斯纳亚·波良纳举行的，可是托尔斯泰没有参加葬礼，他宁愿相信他的父亲并没有真死。托尔斯泰晚年的《回忆录》中曾这样写道：“我非常爱我的父亲，但在他逝世以前还不知道我对他的爱是多么强烈！”
父亲的去世把生和死的问题清晰地提给了托尔斯泰，9个月后，这个印象又因他祖母的去世而加深了。自从尼古拉·伊里奇死后，祖母一直受着刺激，没有复原，1838年5月25日，她也离开了人世。她的死，是托尔斯泰亲眼看见的第一次死亡。
当她害水肿病躺着快死的时候，人们让孩子们去吻她那苍白浮肿的手。她穿着白衣服，静静地躺在一张高高的白色的床上，这使托尔斯泰感到十分恐怖。大家都穿着镶白边的黑色外衣，在房里走来走去。后来抬了棺木进来，棺盖上覆盖着发亮的锦缎。
托尔斯泰最后一次看祖母那张严肃的脸、罗马式的鼻子以及白帽子、白头巾时，他再一次感到了可怕与恐怖，一种对死亡以及人生令人恐怖的慑服，这远远大于了失去祖母的哀伤。
听到客人闲谈，说托尔斯泰家的孩子完全是孤儿了，他们的父亲刚死不久，现在祖母又去世了，托尔斯泰心里一点也不为自己难过，因为恐惧早已冲淡了这些。
一连失去了两位亲人，少年托尔斯泰就更深地陷入孤独之中，他更醉心于沉思默想了。父亲和祖母的不幸离世，使他真切地意识到，人生无常，生死无常。那么，人死了以后会怎么样？有没有灵魂存在？人生活的世界从哪里来，是谁创造了它？在人类产生以前它是什么样的？
对一个信仰基督教的人来说，这些问题都是不应该想的，也是根本不存在的。但托尔斯泰一家并不是狂热的宗教徒。
在这种家庭的影响下，托尔斯泰从小就不是十分虔诚地信仰基督教。少年时期的他已经开始怀疑上帝创造一切、灵魂不死等基督教思想。
托尔斯泰在祖母死后不久，一再想：“为什么一定要举行宗教仪式呢，是为了上帝吗，那么上帝又是什么样的呢？”这些问题一直使托尔斯泰很苦恼，他那个年龄阶段还不可能对宗教进行科学的批判。
后来，米京卡的同学沃洛佳·米留京为他解决了这些问题。米留京是一个文法学校的学生，礼拜天来拜访托尔斯泰兄弟，宣布他的学校里最近有一个新发现：上帝并不存在，人们宣扬的关于上帝的一切都是编造出来的。
托尔斯泰兄弟们对这个发现特别感兴趣，他们热烈地讨论，一致认为这个思想十分新颖，并且极有可能。
不过后来，托尔斯泰一直也没有成为无神论者，仍然是个宗教徒，大力宣传“清洗过的宗教”。但是，他对官方教会的深刻揭露和抗议也是空前的，这正是托尔斯泰世界观形成的一种表现。