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小沃森在上学的时候，由于动手能力极强，物理成绩简直好得让人无法理解。
在小沃森还没上中学时，老托马斯就怕他到了中学再惹麻烦，所以决定让他在离家不远的学校就读。小沃森的同学们都到远处的寄宿学校去了，可爸爸坚持让他进离家只有12英里的卡特雷特学校读书。
有两年的时间，小沃森就是在这个他眼中又破又小又旧、冷僻孤独的地方度过的。他每天乘火车去卡特雷特，有时和父亲坐一班车，晚上再坐另一趟火车回来。他一直沉默寡言，几乎不与人说话。
小沃森刚进卡特雷特学校不久，就和另一个孩子合伙从同学那里秘密地买了一辆汽车。他们俩都不到开车的年龄，不知道怎样才能搞到驾驶执照。
有一天，两个人正在肖特黑尔镇开车玩，老托马斯突然回来了，正好碰到了他们。小沃森看到爸爸朝他们走来，便企图穿过邻居家的场院掉头躲开，但却被老托马斯抢先一步拦住了。
老托马斯先是饶有兴致地围着车转了一圈，然后说：“这车很有趣，过去这种车光给我惹麻烦，但是很有意思。这是你们的车吗？”
小沃森的同学结结巴巴地说：“不，不完全是，沃森先生。”但最后他们还是承认了。
老托马斯又接着问：“你们把它放在哪呢？”
那个同学说：“我们放在卡特雷特学校的后院里。”
老托马斯点点头，然后说：“如果我是你们，我会把它放回去并且卖掉，或者扔掉。这种车会给你们惹麻烦的。”
几天之后，小沃森就把车卖掉了。
在父母的眼皮底下读了两年之后，小沃森转到了莫恩斯的一所中学，最后转到了哈恩中学。因为老托马斯考虑到哈恩中学与普林斯顿大学有着非常密切的关系，这是为了将来让小沃森到那所大学做好铺垫。
到了哈恩中学之后，小沃森才重新有了“如鱼得水”的感觉。
因为在学习上成绩不好，除了D就是F，所以小沃森渴望能在其他的方面得到承认。他积极地去参加各种体育活动，但由于小沃森比同龄的孩子又高又瘦，并不适合从事体育活动。而且他的眼与手患有极端的不协调症，所以他讨厌垒球。
小沃森觉得在曲棍球比赛中，阻挡来自各个方向的射门是一件有刺激性的事，于是他又试着去当曲棍球的守门员，但他却始终进不了甲级队。
在足球队里，他也被很快地排到替补队员的行列里。
小沃森自身存在的种种困难导致了父亲对他有更多的温暖和关怀。他从不放弃儿子，并不断地对小沃森说：“童年时期往往不是人生最欢乐的阶段，你必须尽量地向前看。不管发生了什么，这是一个重大的转变时期，没有人在经历这个阶段时不存在问题。所以，没有必要去担心什么。”
有时，老托马斯会在儿子获得低分时安慰说：“我希望你在学校里能表现得更好。”但小沃森心里却并不以为然。
哈恩中学充满了花花公子。他们口袋里揣着酒瓶，身穿熊皮大衣，胳膊上挎着小妞，开着高级轿车在大街上风驰电掣。这是一种适合小沃森的生活方式。学习在这里并不十分重要，重要的是你是否比别人有钱，是否总是和女孩子一起外出，是否有汽车。
小沃森的车是一辆最时髦的红黑两色的克莱斯勒，是过17岁生日时得到的。
禁酒令当时仍然实行，但那些非法的地下酒店并不管前来饮酒者的年龄大小。出于好奇，小沃森有一次抽了一种名叫缩帆者的含有大麻的雪茄。他听人们说，黑人乐队的乐手们之所以能演奏奇妙的音乐，主要是因为他们抽了这种雪茄。说这种烟抽了以后，使人精力充沛，不但可使演奏的时间延长，还能使乐手奏出八分音节而不是四分音节的曲子来。
在哈恩中学，有个名叫莫尔发的风流少年拿了两根雪茄来卖。小沃森和同学汤姆买了下来。
然后，他们把自己锁在房间里，每人抽了一整根。抽完后，刚开始小沃森也没感到有什么不同。小沃森看着汤姆说：“我一点也没有异样的感觉，你呢？”
汤姆说：“我也是。”
但是，药力慢慢上来了，他们开始大笑，抑制不住地笑起来。他们俩才意识到浑身不正常，像着了魔一样。
小沃森建议说：“汤姆，我们出去走走或许会好一些。”
汤姆笑着说：“好的。”
于是两个人就来到礼堂里。小沃森感觉自己那么高，走起路来很难保持平衡，还一头撞到墙上，他们害怕极了。怎么能搞成这个样子？于是就决定回去睡觉，睡眠或许可以使药性消失。所幸的是，小沃森并不喜欢那种雪茄的味道，否则后果真是不堪设想。
虽然小沃森在哈恩学校的表现并不比在先前的两个学校更突出，但他在有个领域里取得了一生中的第一个进展。
刚到学校那天，有个同学告诉他：“嗨！我们学校有一支划艇队，在普林斯顿大学的划船屋里进行训练。你愿意参加吗？”
到普林斯顿大学去划船对小沃森充满了吸引力，因为他从小就喜欢玩水。所以他马上就去报了名，不久，他就成为了一名优秀的划艇队员。
在一个集体中，划船动作非常简单，所需要的只是用腿使劲蹬和用胳膊使劲拉，而小沃森的腿部和双臂的力量特别强。他对这项运动着了迷，刻苦地训练了一年。在队里最后的那一年，全队成绩非常好，并取得了参加在英国亨利举行的国际划艇比赛的资格。
小沃森终于在正当事情上有了值得炫耀的资本，所以他就跑去动员父亲为他的划艇队捐款。
老托马斯也为儿子终于“浪子回头”而喜不自禁，毫不犹豫地给划艇队捐助了2000美元，作为全队的旅费。当时，一张三等舱来回票价才100美元，老托马斯拿出这2000美元来可真不是一个小数目。
后来，小沃森参加了一次大学入学考试，各科成绩极不均衡，大部分学科低于升学要求的分数，但是，物理的分数却在整个新泽西州名列前茅。
小沃森极其喜欢物理，老师的讲课也非常生动。例如，在讲滑轮怎样把物体轻松地提起来时，老师用图示给学生们讲解，道理浅显易懂。
当考试结果出来时，这位老师对小沃森说：“你真是个怪物，你的其他功课成绩都不好，物理怎么考得这么好？”
小沃森说：“具体我也搞不清，可能我只是对机械方面的事情特别容易理解。”
老托马斯为了能让儿子进入大学，四处奔走找朋友和熟人，先是去找哥伦比亚大学教育学教授本杰明·伍德给予帮助。伍德是个奇才，是一个自学成才的得克萨斯人，他是发明美国高校统一标准入学考试的先驱者。他和老托马斯在20世纪20年代就相互认识。当时伍德急需机器帮他处理成千上万份的考试卷子。
本杰明·伍德给普林斯顿大学校长写了一封颇耐人寻味的信，既有威严又温和豪爽：
在思想和性格方面，我毫不犹豫地将他排在初中毕业生的前1／10的行列里。我对他高中的成绩不熟悉，但我的结论是：他的卷面分数不足以揭示他实际的大脑能量、天赋智慧和意志的持久力。
据我的经验来看，不管他的分数如何高或如何低，他都是那种不能用平常的入学考试标准来衡量的人。
老托马斯看了这封信深受感动，他终于从这位奇才的信中找到了一个关于儿子那惨不忍睹的成绩的合理解释。
但这封信却并没有打动普林斯顿大学的校长，于是在小沃森中学时期最后那个春季里，老托马斯只好亲自去见这位校长，为儿子求情。
校长把小沃森从莫里斯城到哈恩的成绩单摆到桌子上，说：“沃森先生，请看一下你儿子的成绩吧！他已注定是要失败的。”
但老托马斯这时拿出了他当推销员时那种坚韧精神，他说：“我就不相信办不成这事儿！”
有一天上午，老托马斯开了一辆大旅行车来到门前。
小沃森好奇地问：“爸爸，你开车干什么呀？”
老托马斯答道：“走，咱俩开车出去转转，到几所大学看看。我们肯定能找到愿意接受你的学校。”
父亲当时的这种果敢的精神头感染了小沃森，也让他心里更有了信心。
当时，小沃森喜欢上了一位来自缅因州的姑娘，因此，他不想到距卡姆登很远的地方上学。于是，他想起了一位在罗得岛布朗大学的朋友，他对父亲说：“为什么我们不去布朗大学？”
于是，父子俩开车来到普罗维登斯，住进了巴尔底摩旅馆，然后老托马斯打电话给布朗大学的招生办公室。
这样，小沃森总算如愿以偿地进入了大学。