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小沃森在人们心中是一个劣迹斑斑的孩子，但这似乎并未影响父亲的声誉，老托马斯在肖特黑尔社区的地位与日俱增。他参加网球俱乐部，出任当地学校和银行的董事会董事。老托马斯可能还是当地唯一的一位每隔两年带着全家去欧洲旅行的人。
另外，老托马斯很快便成为肖特黑尔教堂的重要人物，尽管他早先是一个出身寒微的卫理公会教徒。有些人把他看成是暴发户，见了面把脸转过去，但大多数邻居都对他佩服和赞赏。
在事业上，老托马斯逐渐升任为“计算制表记录”公司的总裁，并在1924年将公司改名为国际商用机器公司。
只要他有了一点钱，他就买本公司的股票。他认为这绝对是正确的投资。当时，买股票只需交股票价格10％的钱就算买下了此股票。每当股价上涨时，他的股票经纪人就会对他说：“汤姆，你应该抛点股票捞点油水了。”
老托马斯听了就不高兴：“不，我有我自己的投资战略。”
他从来不会去攒钱或担心钱。他知道，要想在这个世界上出人头地，就必须去加快资金流动，去花钱。当他手头钱紧时，他从不会惊慌，因为对他来说，从来没有挣不到钱的时候。钱在他看来纯粹是个工具。他用钱来展示他的大方慷慨，用钱来养家糊口和经营公司，用钱来使他跻身社会上层。
小沃森对国际商用机器公司的认识始于5岁时被父亲带到代顿去参观磅秤厂，车间里那浓烈的烟雾和辛辣的金属味道给他留下了深刻的印象。
小沃森经常被父亲带到公司去，他有时跟着开一些小规模的会，有时就干脆自己到处乱跑。通常，接待员会说：“哈哎，小沃森，你想找你爸爸吗？”
父亲的办公室位于大楼的一角，地上铺着东方地毯，还有一张很大的红木桌子。小沃森最喜欢到楼下的机房去玩，他看到那里有好多打孔机。可是他一去大家可就遭殃了，因为他总是给工人们找点麻烦，不时碰翻卡片，把本来有条不紊的工作搞得一塌糊涂。
小沃森最喜欢那些卡片在打孔之后留下的纸屑。办事员们平时把它们堆积起来，卖给造纸厂。不过当百老汇大街上有旗帜飘扬的游行时，办事员们就把这些纸屑从窗户上撒出去。这种机会要是让小沃森碰上了，那可是英雄有了用武之地，他就会在窗口猛撒一通。
虽然小沃森在暗中对爸爸的事业并没有多大好感，但所有做儿子的在某些方面都会认为自己的父亲是世界上最重要的人。小沃森也不例外，总会下意识地拿自己和爸爸作比较，通过比较，他所做的所有的事都让自己自惭形秽。但越是这样，他就越会对父亲产生强烈的逆反心理。
珍妮特虽然小时候生活优越，受过正规教育，却仍然保持着草原牧民般质朴的性格。这在肖特黑尔镇是不多见的。她非常节俭，为了关掉楼下一盏小灯，她不惜跑下两层楼梯。
在小沃森的记忆里，珍妮特是个操劳过度的母亲。她要抚养4个孩子，收拾整理这座三角形的大房子。她要努力保持与佣人们之间的和谐安宁，以女主人的身份招待好老托马斯带回家来的客人。
珍妮特经常纠正丈夫的英语和吃饭时的姿态，提醒他不要轻易动怒、发脾气。她善于循循诱导，方法灵活。
有一天，老托马斯喜气洋洋地回到家里，给妻子一个大钻石戒指，约有两克拉重。这是他买给妻子的第一件昂贵的珠宝饰物，虽然很大，但上边却有点瑕疵。珍妮特却说：“我宁肯要一个小一点的也不要有瑕疵的。”
老托马斯感到很尴尬，他收回了钻石戒指。几年后，他真的带回了一枚同样大但没有瑕疵的钻石戒指。
小沃森直至15岁进寄宿学校以前，都生活在妈妈身边，形影不离。她比父亲更容易接近，总是让孩子们感到被保护、被疼爱，一刻都离不开她。
珍妮特也是最了解小沃森的。她认为他的乖僻和恶作剧行为是出于缺乏自尊，所以，她想着法子让小沃森参加各种有趣的活动。
与母亲越亲密，小沃森对爸爸对待妈妈的方式就越难以忍受。这是国际商用机器公司正在吃紧的时候，需要老托马斯投入大量的精力。在他的办公室，他按一下按钮，就会有人进来，他说一声“把信送走”，事情就办了。
当老托马斯不注意的时候，他会习惯地用同样的方法对待妻子。她发现她很难适应。所以，家中的关系一度相当紧张，争执频繁不断。尽管他们的卧室门紧闭着，但小沃森和弟弟妹妹也能听到他们克制的愤怒的声音忽高忽低地传来。
老托马斯虽然有时对妻子很粗暴，但半个小时之后，他却训导孩子们应该怎样尊重妈妈。小沃森一直想问他：“那么你怎么不呢？”
这10多年来，天生个性极强的小沃森对于父亲给他安排的一切都非常反感，他认为这种包办极大地伤害了他的自尊心。
当全家外出旅游时，大家相处得似乎更好些。同行的有时是亲戚朋友，有时是老托马斯的同事。大家一起去华盛顿，去海滨，去参观展览会。经常开着两三辆大轿车，上面满载亲戚朋友或者国际商用机器公司分部的经理们。几代人凑在一起就像个原始部落。
每到周末，一家人驱车前往老托马斯买下的奥德维克农场。夏天，他们会去爬波科诺山或者去缅因州，老托马斯会于周末赶去和他们会合。在路上，珍妮特比在家里自由得多，所以她喜欢旅行。
小沃森喜欢到妈妈的家乡代顿去玩。因为那里是飞机的发明者莱特兄弟居住的地方，也是一个军用机场所在地。在那里，飞机如同汽车一样普通。
老托马斯对飞机有点畏惧。这是因为有一个星期六，他带领全家去参观一个城乡贸易会。当他们路过一片空地时，看到了一架从第一次世界大战中退役的詹尼飞机，有人正在用它招徕顾客，乘一次5美元。
老托马斯在代顿住过好长时间，甚至还见过莱特兄弟，所以，他立即就买了票，排队等待上飞机。但就在此时，小沃森他们几个孩子闹着要吃冰激凌，老托马斯只好带他们去买冰激凌。等半个小时他们回来后，飞机已经失事坠毁了，飞机上有3个人丧生。
迷信的老托马斯把那次事故看成是上帝不让他乘飞机的预兆，因此在以后的旅行中他总是坐火车，而从不坐飞机。
老托马斯到欧洲出差总是带着家人们。小沃森在童年有过5次长途旅行。
1924年，小沃森10岁时，老托马斯带小沃森去巴黎的勒布尔盖特机场。那里有好几千人在参观飞机展览。飞机发动机的轰鸣声，使小沃森越来越兴奋。
有一种改装的法国轰炸机向参观者售票，小沃森软磨硬泡，请求爸妈让他和一对搭乘的青年夫妇一起上天兜一圈。爸妈终于同意了。
飞机引擎大约有400马力。飞机一启动，小沃森就被巨大的噪音和剧烈的颤动所吞噬了。他的内心产生了极大的震撼，这恰恰契合了他对于新奇事物的追求和那种张扬的个性。
飞机是在草地上起飞，所以轮胎与地面的碰撞相当厉害。但突然间，除了声音一切震动都消失了。飞机离开了地面，平稳得让人感到吃惊。从此，小沃森从内心里爱上了飞行。不过，小沃森并没有把这一次当作是真正的飞行，他想要的是一次真正的飞行旅行。
1927年，小沃森13岁的时候，他终于如愿以偿，这次可是真飞。当他在瑞士巴塞尔一家旅馆的前厅逛游时，在柜台边看到了一张飞机时刻表，上边标明有一趟16时飞往巴黎的飞机。
当时，一家人正与曼根夫人在附近吃午饭，小沃森跑去向他们报告这个消息。还没等老托马斯说出反对的意见，曼根夫人大叫道：“啊，太棒了！我和你一块儿走！”
老托马斯出于礼貌，就给他俩买了机票去乘飞机，其他的家人乘坐晚上的火车。巴塞尔到巴黎有250多英里，飞机飞了将近4个小时，到巴黎后，小沃森还有足够的时间来自由支配，于是，他就安排自己去电影院看了一场电影。这场电影的名字叫《爵士歌手》，它是历史上第一部有声电影。
在紧张而奇妙的一天里，小沃森成为沃森家族第一个乘飞机、第一个看有声电影的人。
尽管小沃森的成长让父母很操心恼火，但老托马斯还是在内心里希望儿子能够继承自己的事业，虽然他嘴上从来没有对小沃森说过“我确实希望你能继承我的事业”。
小沃森总感觉爸爸是想让自己接他的班，父亲总是尽量把他带在身边，培养儿子对国际商用机器公司的感情，使小沃森能够更多地贴近公司。并且父亲也尽量在与儿子相处时，多教他一些做人的道理。
当他们一起旅行时，老托马斯会利用一切机会言传身教：“你看，这是梯子，可以用来爬到上铺去。要拉上窗帘保护自己的隐私。”
当时火车上的公共洗手间里，大家都是坐在一条长凳上排队使用。这时老托马斯又高谈阔论：“汤姆，这是一个公用的盥洗室，每个使用者都要小心，因为在你后面的人会通过你用后的样子来评判你的人品和修养。现在让我来教你怎样做。我拿一条毛巾，用水打湿了它，先把池子擦一遍，把池子里的胡子茬、肥皂沫、牙膏沫擦洗干净，再把池子边溅上的水擦掉，然后把毛巾扔到这个桶里。现在我开始洗刷。”
开始，小沃森总是听得心不在焉，但时间长了，他也养成了这些良好的习惯。
老托马斯给侍者小费一般都很大方，小沃森就好奇地问：“爸爸，你为什么给包厢服务员那么多小费呢？”
老托马斯借机传授处世之道：“孩子，我给他小费有两点原因。其一，因为他很辛苦，一晚上都缩在狭小的房间里，这是很难受的，我很同情他。其二，这是重要的一条，我们出门会接触到包厢招待员、服务员和司机，他们的职业使他们得以接近你、了解你，如果你不注意，就很容易败坏你的名声，这对公司是非常重要的。”
小沃森说：“公司，你老跟我说公司干什么？”
老托马斯说：“你将来终有一天会成为公司里的一个重要的人物，所以要早些学会这些。”
小沃森却不这么想。12岁那年，有一天放学后，他坐在路边思索父亲的用心。当回到家时，他已经泪流满面。
珍妮特看到了，担心地问：“怎么啦？”
小沃森说：“我不能进国际商用机器公司工作。”
珍妮特奇怪地说：“没人叫你去呀！”
小沃森委屈地抽泣着说：“但爸爸叫我去。我确实干不了。”
珍妮特用手搂着小沃森：“别担心了。”
当老托马斯回来后，珍妮特把这件事告诉了他。
老托马斯走到儿子的房间，温和地摸着他的头说：“孩子，我父亲曾经让我成为一个律师，但我应当干我最喜欢的事。你不要这么想了，你有权利按照自己的意愿选择自己喜欢的职业，爸爸不会强迫你的。”
小沃森长得很快，13岁的时候就长成了大人的个头。1927年，老托马斯与儿子照了一张合影：他们并肩而立，几乎一样高。他们的服装也完全一样，深色笔挺的西装和大衣，戴着圆礼帽。那是他们正在去亚特兰大城参加一个销售会议。才13岁的小沃森穿买卖人的衣服似乎还太年轻。不过从这张合影上可以看出老托马斯的用意。
有一次，老托马斯决定把儿子引见给查勒斯·林得伯格，因为老托马斯知道儿子喜欢飞行。这是在1927年林得伯格完成横跨大西洋飞行之后不久的事。
老托马斯买了一张出席庆贺宴会的票。他带着小沃森径直走到主座前，先将他自己这位国际商用机器公司的总裁介绍了一下，然后介绍小沃森。如此，措手不及的小沃森总算结结巴巴地说了一句“祝贺你”。
这些旅行，每一次都似乎是父子之间温馨而亲密的友谊的开始。但一回到家里，老托马斯总是又和儿子疏远了，或许他确实太忙。
当老托马斯没空陪小沃森时，他会找个手下人和小沃森玩，通常是他的私人秘书菲利浦斯。
菲利浦斯是个很完美的人。他在1918年就在老托马斯手下工作，后来他取得了老托马斯的完全信任。
老托马斯经常让菲利浦斯带小沃森出去观光，去看自由女神像，去逛弗朗西斯大酒店和布鲁克林大桥。当小沃森刚刚长大一点，菲利浦斯教他怎样射击。打猎可能是菲利浦斯唯一的户外活动，他经常带着小沃森一起去打猎。
在大多数的时间里，老托马斯总是夸奖儿子，告诉小沃森：“你将来能成为一个伟大的人。”
但在小沃森十三四岁时，他患上了一种很严重的再发性的沮丧症。第一次出现这种症状是在一次患哮喘病期间。正在他刚刚感到好一点时，所有的意志力似乎突然消失了。他不想起床，不想吃饭，也不想洗澡。
有一天早上，小沃森到了早饭的时间仍然没有起床。于是珍妮特来到了他的房间问：“孩子，你怎么了？”
小沃森简直连话也不想说，他艰难地喘息着，忽然说：“我难受！”
珍妮特想把小沃森扶起来，但他就像没有骨头一样，软软的一点力气也没有。当时全家人都吓坏了，老托马斯赶紧请了医生来。但是，小沃森却像是失去了理智一般，两眼呆滞，说话也是一个词一个词往外蹦。
没有一个医生知道他犯的是什么病。请来的一位最好的医生说，他确信这种病与青少年有关，但他也开不出什么好的药方来。直至一个多月后，小沃森才恢复过来。但是，6个月后，同样的现象又发生了。接下去的6年里，至小沃森19岁上大学后，每年都要严重地犯两次病。
小沃森自己描述说：“患病时感到全身无力，头脑无法思维，一种恐惧感攫住你全身，整个思维过程颠三倒四，一切东西看起来都是不真实的。”
这段时期，是一家人很难过的时期。特别是弟弟迪克，他很尊敬哥哥，当小沃森突然变得不能自助时，他感到很困惑。
有一次，兄弟俩去加拿大新斯科舍夏令营，小沃森突然犯病了，浑身的机能失常，参加一点夏令营活动就要赶快回床躺着。迪克那年才9岁，他感到如此的孤独和绝望，害怕极了，一直守在哥哥身边，不敢离开。
小沃森感觉自己可能要马上死掉了。最后，他把迪克叫到身边，告诉他：“别离开我，帮助我。如果我死了，一定告诉爸妈这不是他们的错。”