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1914年冬，老托马斯带着妻子珍妮特、刚出生的儿子小沃森来到纽约，在一个距纽约20英里名叫肖特黑尔的镇子里安下家来。
老托马斯此时已经是商界的成熟人士了，肯定会挑选一个高级的职位。老托马斯找工作有一种挑剔性。他很自信能找到工作，因为他几乎能推销所有的产品，是一个颇有声望的推销员。他很快拒绝了电气船舶公司的邀请，因为这家公司为海军制造潜艇。
老托马斯还拒绝了雷明顿武器公司的招聘。由于第一次世界大战已在欧洲爆发，这两家公司的生意一定很兴隆，但老托马斯想，一旦战争结束他们就没生意可做了。
老托马斯也放弃了道奇汽车公司的机会，因为道奇兄弟不同意他提出的要求。他要求按股份分红，而不是做一个领工资的被雇经理。但是，老托马斯没有资本去买一个自己拥有的公司，也没有经商赚钱的好主意。
两个月后，老托马斯遇上了查尔斯·弗林特。在那些日子里，弗林特是华尔街最红火的金融家。人们管他叫“信托大王”。他是个小个子，一脸络腮胡和山羊须。在创办美国橡胶公司的过程中，他起过决定性的作用。他投资于汽车和飞机工业，在军火买卖中赚过大钱也折过本。在1904年的日俄战争中，他是沙皇的军火代理商。
弗林特聘用老托马斯做计算制表记录公司的经理。此公司是他于1911年组建起来的，所出的产品有天平、磅秤、计时钟和制表机等。无奈弗林特经营不善，让公司欠了一屁股债，几乎濒临倒闭。1200名职工忧心忡忡，士气低落，连董事会也在谈论清算问题。
作为董事会成员的弗林特决定引进一位新经理来挽救危局，或者至少减轻一点股东们的损失。
老托马斯之所以对计算制表记录公司感兴趣，是因为它的产品与办公室的职员们有关，特别是计时钟和制表机。一位名叫霍勒雷司的工程师曾经发明过一种制表机，帮助政府处理过1890年的普查结果。
至20世纪初，一些初级的霍勒雷司制表机已被铁路和保险公司的会计部门所使用。老托马斯看出这种产品大有改进的余地，并设想出它广阔的商业前景。美国的工业正在以前所未有的规模发展，如果大公司们都陷入繁重的文书工作，他们一定要寻找办公自动化的工具。
当弗林特雇用他时，他对弗林特说：“我需要一份绅士的薪水才能养活全家，并且我需要获得股东分红之后盈余利润的一定百分比。”
弗林特立即心领神会，说：“我明白，你想得到你应该得的报酬。”后来，弗林特将这种安排告诉其他董事，他们都不以为然。因为公司看来很难能有剩余的利润。
老托马斯在计算制表记录公司所采取的第一个步骤，是向此公司最大的债权人担保信托银行借贷50000美元，作为开发研究新产品的经费。当银行指出公司已欠债400万美元已没有资格再要求贷款时，老托马斯回答说：“负债表只说明过去，这笔贷款是为了未来。”
担保信托银行同意了。其结果，制表机得到改进，并极大地开拓了它的市场。由于老托马斯是从底层摸爬滚打出来的，所以他深知：如果要想获得下属的忠诚，必须首先尊重他们。
老托马斯运用了一些帕特森的技巧来激励鼓舞公司员工低落的士气，他创造公司的口号和歌曲，创办了一张公司小报和学校。所有这些都是对现金出纳机公司的模仿，但老托马斯只模仿帕特森好的经商之道，不好的就抛弃。
在纪律要求方面，他对计算制表记录公司如同现金出纳机公司一样严格，但在管理哲学方面要有人情味得多。他告诉大家，他需要他们，他的任务就是改变公司的困境。在老托马斯的努力下，公司终于起死回生并取得了很大发展。
当时，他们一家住在一个很时髦的小社区里，主要居民都是和老托马斯一样在城里工作的人。肖特黑尔镇有一个火车站，一座有主教的教堂、一所私立学校和一所公立学校，以及一片宽敞高大、每座占地都有四五英亩的房子。
老托马斯一家那座三角形的房子坐落在一座小山包上，房子的屋顶都是用石板做成的。在房子后边，有一个鸡舍、一个很大的菜园和一个马厩。附近还有两个池塘，那可是小沃森的乐园，他天天在那里与小伙伴们一块儿玩耍。
离村镇不远，有些人就靠在沼泽地里设置捕兽陷阱谋生。池塘周围根本没人住，只有一座储冰用的大木头房子。冬天，一些马拉的雪橇在这里拉冰。
1919年2月里一个寒冷的夜晚，老托马斯在火炉里塞满木头点燃火炉之后，听到小沃森在楼上哭。那时小沃森才5岁。于是老托马斯就上楼来哄儿子。刚上到楼梯，小沃森就喊：“爸爸，我看见我的房间有奇怪的光。”
火苗已经窜到窗外，原因是烟囱里的火星烧着了木板的房顶。大火烧毁了整座房子，烧掉了珍妮特从代顿带来的全部陪嫁物品，但她从没有抱怨过丈夫。
小沃森虽然用了父亲同样的名字，但他可一点也不像父亲那样规矩老实。他调皮捣蛋，搞恶作剧，到处惹是生非，当时村镇有句俗话：“找小沃森吗？听听哪里出了乱子，他准在那里！”因此小小年纪就混出了一个诨号“可怕的汤姆·沃森”。
所有人都知道小沃森的恶名，所以那些希望孩子长大了有出息的家长都一再告诫自己的孩子：“离小沃森远一点，免得被他带坏了！”
小沃森当然也得为自己闯下的一个个大大小小的祸付出代价，那就是他经常可以听到脾气暴躁的父亲的巴掌击打在自己屁股或者什么地方的声音。
珍妮特虽然也生小沃森的气，但她怕老托马斯下手太重把孩子打坏了，于是就建议由她来执行对小沃森的惩罚。一般来说，小沃森受罚的“刑堂”是在二楼的那间大浴室里，珍妮特就像个法官，手持鞭子，严厉地说：“过来！”
小沃森就会“懂事”地自觉手扶着毛巾架，然后如一日三餐般饱尝一顿丰盛的“鞭餐”。老托马斯现在已经上升为“监刑”的位置了，坐在一边监督着小沃森受罚。这成了小沃森家的日常功课。
小沃森10岁的时候，有一次，他和一个叫乔的朋友在附近的街区逛荡着玩，无意中发现有一栋正在修缮的房子大门敞着，屋子里放着一些油漆罐、刷子和松节油。两个孩子先在这栋无人的大房间里捉迷藏，拿着木条对打，上跳下蹿，玩得不亦乐乎。
不过一会儿两个人就玩腻了，他们歇下来，乔问：“小沃森，我们再弄什么玩好呢？”
小沃森四下瞅了瞅，目光落在了那些油漆罐上，笑了。
乔顺着小沃森的神情，也心领神会。
然后，他们拿了两罐油漆出来，小沃森先用刷子蘸了一点油漆，在墙上一抹：“哇，棒极了，我们就比赛画画吧！”
于是，两个小家伙一路沿着大街画下去，画狗，画猫，画房子……直至在街上把油漆用完为止。
有一个街坊看到了，马上去找珍妮特告状：“沃森太太，你快去看看吧，你儿子又在闯祸，他把几条街都弄得不像样子了！”
珍妮特急匆匆地赶到街上，顺着“连环画”一路找，最后，正看到小沃森和乔站在尽头欣赏他们的“杰作”呢。
珍妮特火冒三丈：“小混蛋！住手，这是怎么一回事？”
小沃森坦白说：“油漆是我们偷来的。”
珍妮特以前曾经为偷东西的事教训过儿子多次了，但没起什么作用。这一次，她意识到，再不对小沃森采取更加严厉的措施，那将来就没办法管了。于是，她把两个惹祸精带到了警察局，并顺路买了两罐油漆还回原处，又从路边雇了两个工人，让他们用汽油将墙上那些“作品”都尽可能地清洗干净。
来到警察局，警长和珍妮特打了招呼，问了一下情况，然后他握着小沃森的手说：“很高兴见到你们。我想告诉你们关在这儿的是些什么样的人。他们有杀人犯、抢劫犯，但大部分人是小偷小摸。”
这时，小沃森和乔的眼睛都瞪得大大的。在这个警察局里有一样他们从来没见过的东西：一个有半个电话亭大的矗立在那里的笼子。它的前面可以打开，被关在里边的人要两腿分开跨骑在笼子中的木条上。这一定是给那些有犯罪嫌疑的人使用的。人在里边可以稍稍移动，但绝对别想出来。
小沃森想象着被关在里边的滋味：坐也坐不下，站也站不直。
然后，警长把他们带到后面，关进一间牢房说：“一旦你被关进监狱，你就进了一个可怕的地方，大多数人变成了惯犯，以后这就成了他们的生活。”
这次经历给小沃森上了一堂课，在他头脑中留下了不可磨灭的印象，他以后经常梦见无缘无故被抓了起来，并被投进了监狱。从此他下定决心：“今后决不再与法律为敌、做违法的事了。”
珍妮特确实是无微不至地照顾着孩子们。她到了29岁才结婚，在婚后的6年里一连生了4个孩子——两个儿子小沃森、迪克，两个女儿简和海伦。尽管小沃森是老大，妈妈也不指望他去照顾弟弟妹妹，因为他没有做个好榜样。小沃森倒落得个自由自在。
老托马斯因此不喜欢小沃森，小沃森也并不感到意外。从很小的时候他就相信自己少了点什么。他总是很难像其他孩子那样做事，从来就不合群。
虽然在警察局上了一课之后，大的错误不会犯了，但小沃森一下很难改掉劣行，小错误还是照犯不误。
那是个阳春三月，雪已经融化了。父母给10岁的小沃森买了一双新皮靴。他立刻高高兴兴地跑出屋子，去试一试这双新靴子。没想到刚一出门，就一脚踩进水坑里，水从靴子口灌了进去。
母亲和爸爸坚持认为小沃森这是故意的，于是他又面对着毛巾架挨了一顿打。
第二个冬天，小沃森强烈要求爸爸给他买件皮夹克。当时流行着一种双层前胸、长及大腿的童装。最后，在11岁生日那天，老托马斯终于以礼物的形式郑重地赠送了他一件皮夹克。
第二天，在放学回来的路上，孩子们玩起了火。
小沃森曾经从书上读到印第安人如何放烟火信号，于是他就用那件只穿了一天的漂亮皮衣与另一个孩子一起燃火造烟。结果那件皮衣被烧得不像样子，怎么清理也不行。当然，他又没能逃过一顿鞭打。
1921年，小沃森上一年级的时候，老托马斯给孩子们拍了一个片子。从影片中可以看到，所有的男孩都装扮成大黄蜂，在女孩装扮的花丛中穿来穿去。
小沃森又高又瘦，笨手笨脚，在片子中一眼就能看出来。当其他孩子都整齐地伸展开翅膀时，他却在乱扑打，与大家完全不合拍。