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1933年，小沃森进入布朗大学读书。
而在这一年，正是美国经济大萧条的时期，人们的生活水平整个下降了很多。布朗大学里可以明显地看到大萧条的影子。校园中很多学生看起来营养不良，由于付不起住宿费，他们有许多人住在校外，每天来回走读。
但是，小沃森属于少数的有钱的学生，大萧条对他毫无影响。当老托马斯被宣布为全美国收入最高的人之后，小沃森在校园里的地位更加突出了，一些女孩子开始有意地讨好他。但当时小沃森正热恋着伊莎贝尔·亨利。
伊莎贝尔是个很活跃的女孩。她已经有了一个富有的男朋友，名字叫约翰·埃密斯，他是一个英俊潇洒的哈佛大学毕业生。
一天晚上，小沃森和同学康威正在一家高尔夫俱乐部跳舞，伊莎贝尔和埃密斯出现了。当他们走进舞会时，所有的人都停下来注视他们。她金色的头发，黑黑的眉毛，脸型有点方，走起路来肩膀向后微倾，姿态十分优雅。
伊莎贝尔的家庭很有名望。他们来自费城，伊莎贝尔的祖父曾经买下了伸进佩诺斯科特湾的一个半岛，把它作为自家的院子分给他的后人。伊莎贝尔的母亲来自贝当家族。他们的房子从外表看来并不显眼，但室内装备却十分现代化。
小沃森让康威把自己介绍给伊莎贝尔，并耐心地等到约翰·埃密斯离开了城里，然后他开始向她求爱。互相来往了四五个星期后，他们开始整日整日在一起。
老托马斯也很喜欢伊莎贝尔，认为她气质高贵，出身名门，伊莎贝尔家族是一个显赫的家族。但后来小沃森却感觉到跟伊莎贝尔在一起并不会幸福。
有一次，他们开着车出去玩时，她说：“我有钱你也有钱。我认为你并不一定要去工作。我们应该把钱合起来花，出去旅游。”
小沃森认为她从小养尊处优、贪图安逸，缺乏进取心。在相处了两年之后，终于分手了。
小沃森参加了一个叫皮司兄弟会的组织。此会成员以善于吃喝玩乐而闻名。每天晚上他们到城里的比特摩尔饭店喝酒跳舞。他们有自己的公寓和汽车，过花天酒地的生活。
但是，小沃森也知道国家的经济正处于一片混乱。尽管他什么都干不了，却渴望有所贡献。组织中朋友的父亲大多是共和党人，而老托马斯却是一个敢于直言的新政拥护者。
这些年里，沃森父子之间不大来往。老托马斯此时已经60多岁，又刚刚获得国际方面的声誉，整天忙于社交活动和商业经营。每隔几星期，他会给儿子写上一封充满伦理说教的信。
小沃森有足够的钱花销。他每月的生活费大约是300美元。这笔钱在那个年代等于一个美国家庭平均收入的两倍。
小沃森主要用来支付学校的生活费和买衣服。老托马斯从来不过问儿子的花销。当他们见面时，他会问：“儿子，你可能手头有点紧吧？”说着，又递给小沃森几百美元。
1933年的圣诞节之前，小沃森收到了成绩单。山姆·阿诺德校长让人通知小沃森要亲自找他谈谈。
阿诺德校长挺胖，圆脸，待人和蔼可亲。他对小沃森说：“好，沃森先生，这些成绩看来不是太好，它显示出你在学校里不尽如人意。你要做得更好一些。”
小沃森回家后问父亲：“为什么我的成绩那么糟，却还让我待在学校里？”
老托马斯看了儿子一眼，意味深长地说：“我认为宁肯让你待在一个正规的地方受熏陶，也比让你在校外放任自流好。”
不过，老托马斯每隔几个星期都要写信给儿子，灌输他自己的处世之道，尽一个父亲的责任。小沃森在父亲的教诲之下，也开始意识到自己不能再这样“放任自流”了，要做一些有意义的事情。
小沃森一直钟爱飞行。在大学一年级那年的9月，他在仅仅受过5个多小时的训练之后，就独自驾机飞上了天，堪称是一个破纪录的举动。从此，小沃森全身心地投入到这项有趣得令人发狂的追求中去——无论是从心理上、体力上还是经济上，都从中体验到极大的自信心。他很享受那种俯瞰大地、自由翱翔的感觉。
有时，小沃森会半夜里从床上爬起来，开车去机场，飞一个小时。机场的管理员对学生相当宽松，他们不反对。
那年冬天，小沃森进行的最大的冒险是参加红十字会空运食物到南塔吉特岛。新英格兰的冬天十分漫长而严寒，南塔吉特港10多年来第一次结冰封港。有一段时间里，岛上只有通过飞机才能得到食品。小沃森在新贝得福德把供应物品装上飞机，然后运往岛上。
老托马斯知道儿子开飞机后从来没有责怪过他。他只是通过林得伯格捎过些话来：“告诉我的儿子，在疲劳的时候永远不要飞行。”
每隔几星期，国际商用机器公司要举办一次宴会。老托马斯想认识纽约的所有重要人物，最后他成为了纽约商人协会的会长，并开始与小约翰·洛克菲勒和亨利·卢斯之类的人物打交道。他参加探险家俱乐部，认识了劳威尔·托马斯和理查德·白德上将。
老托马斯还曾资助过白德的南极探险。白德把南极的一列山脉命名为“沃森斜壁”。小沃森很敬慕他，因为他是第一个飞越北极的人。
小沃森在大学读书时，老托马斯为罗斯福1932年的总统竞选提供过资金和主意，这使他在罗斯福以绝对优势击败胡佛之后可以经常出入白宫。
1933年夏天，纽约商会被警告说，罗斯福试图用国家复兴法来控制企业的工资和生产。于是，老托马斯动身去华盛顿说服总统放宽限制。
老托马斯向罗斯福问候，之后说：“总统先生，我到这里来是告诉您，纽约的人们认为您在制定法规方面走得太远了。商业活动是需要一定的规章制度来制约，但我们认为这必须是一些合理的规定。如果您做得太过分了，您将毁掉所剩无几的商业，最后我们将落得个一无所有。”
罗斯福摇摇他的头说道：“听着，沃森，你回去告诉你的银行家和企业界的朋友们，我没有时间去为他们的未来担忧。我正在试着拯救这个伟大的国家。我相信我会成功的。如果我成功了，我将拯救他们以及所有的人。”
这些话彻底转变了老托马斯，他有一次对儿子说：“我看到了罗斯福身上的千斤重担，也看到了他多么需要帮助。在商人眼里看来是对的意见，从国家的角度看几乎总是错的。”
后来的一年，老托马斯由于公开支持与苏联建立外交关系，又受到罗斯福的宠信。自那以后，他和总统的关系相当亲密。一个月中，老托马斯至少要给总统送两次建议。有时，罗斯福手下的人甚至要老托马斯把他的日程安排表送去，以便在总统需要时可以及时找到他。
小沃森看到很多罗斯福总统写给爸爸的回信，父亲为此很自豪。爸爸妈妈经常到海德公园喝茶，有几次他们还被邀请到白宫过夜。
罗斯福对老托马斯在20世纪30年代中期给予的帮助很是感激，他曾让老托马斯担任他的商业部长，甚至出任英国大使。但老托马斯对这两项任命都谢绝了，因为他不愿离开国际商用机器公司。但是，他的角色倒像罗斯福在纽约的一位私人代表。
有一次，瑞典的王子古斯塔夫要访问美国，罗斯福的一位助手打电话给老托马斯：“您愿意为古斯塔夫准备一顿午餐吗？”
老托马斯认为这是一种聪明而体面的宣传公司知名度的好办法，既能提高公司高层管理人员的素质，又能帮助总统。戴贝尔曼大主教有时也会前来致辞赐福。
宴会厅里届时将有一个讲台、一些装饰华丽的餐桌，以及封面上交叉着美国和瑞典国旗、内有贵宾简介的菜单。
罗斯福有一次说道：“我在华盛顿接待他们，而沃森在纽约招待他们。”
小沃森在父亲这里找到了自己不可平庸的意义，他加紧复习功课，最后终于使成绩赶了上来，并顺利拿到了毕业证。毕业之后，小沃森开始考虑前途问题。他这时最需要的是一份工作，进入社会历练自己。
他跟父亲打电话商量说：“您能在国际商用机器公司为我安排一个位置吗？”
这正是老托马斯多年企盼的结果，他立即给儿子安排了一个见习生的位置，并开始不断地给儿子写信。
小沃森已经成为一个青年了，他开始留意起父亲和国际商用机器公司来，并对父亲的信也重视起来。
老托马斯的每一封信都在鼓励儿子好好学习，教他如何做人、怎样追求事业达到成功。
小沃森印象最深的是其中一封：
记住，孩子，永远记住，生活并不像许多人曾经经历的那么复杂。你越成熟，就会越意识到成功和幸福取决于不多的几件事上。下面，我用商业的说法将人生最重要的行为准则描述一下：
负债 资产
保守的思想 有远见
贪财 无私
平庸的伙伴 爱心
不拘小节 品行端正
不关心别人 好的仪表
卫一的朋友 真挚的友谊
自尊与矜持
通过一封信，拉近了沃森父子之间的感情，他们变得更亲密了，也有了更多的共同语言。小沃森在父亲的说教和鼓励之下渐渐成熟起来。