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1909年5月，艾森豪威尔和他的二哥埃德加同时中学毕业了。然而，展现在他们面前的并非一条坦途。
埃德加想上密歇根大学攻读法律，可是父亲并不相信一个律师会是正直诚实的人，并对他说，“如果你上堪萨斯大学学医，我将负担你的全部费用，要是在密歇根大学学法律，那你只能靠自己了。”
不管怎样，埃德加还是决定去密歇根。接着他和艾森豪威尔一起商量，第一年埃德加先上大学念书，艾森豪威尔去工作并用钱接济他；接着由埃德加去工作，挣钱给艾森豪威尔让他读大学。
这年夏天，这两个孩子都去工作挣钱。埃德加在乳制品厂工作，艾森豪威尔则干着装运马口铁的活。
9月，埃德加离开阿比伦去大学读书，艾森豪威尔接替了他在乳制品厂的工作，先制冰，后来当司炉工。最后他当上了夜班管理员，从18时一直工作至次日6时，一星期干7天，每月攒90美元，几乎和他父亲的收入相当。
经过一年的艰苦劳动，不仅解决了艾森豪威尔的入学费用问题，而且还给家庭提供了少量的补助。
1910年夏天，艾森豪威尔和镇上一名医生的儿子埃弗雷特·斯韦德交上了朋友。后来，他们成为莫逆之交，并终身维持着这种友谊。
斯韦德得到了投考安纳波利斯的海军军官学校的提名，但是，在前不久的考试中，他的数学不及格。于是斯韦德回家苦读，准备下一年6月重新参加考试。
这时候，艾森豪威尔选择决定他以后命运的职业一事，应归功于斯韦德。斯韦德建议艾森豪威尔进西点军校，一是这座学校名望大，是美国将军的摇篮；二是可以免费受教育，这对艾森豪威尔来说可以解除一笔沉重的经济负担。
1910年8月，艾森豪威尔以他特有的直率，写了一封信给参议员约瑟夫·布里斯托，希望进西点军校读书。
艾森豪威尔得到了答复，不过这一答复是报纸上刊登的军官学校的选拔考试的规定，这意味着他有权参加这次考试。于是，运用他的聪明脑瓜，迅速开始备考。
10月，艾森豪威尔满怀信心走进考场，考试结果最后出来了，他以优秀的成绩名列第二。不过，艾森豪威尔还是开始担心他的前程，考试成绩是否起着决定性的作用？他会不会被别人挤掉？
接着，他收到了西点军校的录取通知书。
1911年6月，艾森豪威尔动身去西点军校。尽管他的父母都是和平主义者，不喜欢儿子当兵，但他们并不打算阻止儿子的选择，看着他们辛辛苦苦养大的孩子今日要远走高飞了，心里不由得泛起一阵阵酸楚。
整个告别过程是平静而又隆重的。父亲特意请了假，给他饯行。
他与兄弟们一一握手告别。他把心爱的猎枪和小狗一起交付给他们，并一本正经地嘱咐他们要好好地保管和照料。
母亲提着衣箱，在一旁默默地看着，眼睛里满是泪水。
火车轰鸣着进站了。艾森豪威尔兴高采烈地踏上火车。火车慢慢地启动了，驶出了阿比伦站。
西点军校坐落在纽约州北部80公里的西点镇，成立于1802年3月，是在美国第三位总统托马斯·杰斐逊提议下创建的。
当时美国刚独立不久，执政的资产阶级出于维护国家统一和独立的需要，创建了这座以培养陆军军官为主的高等学校。
起初，学员主要由国家总统和国会议员推荐，后来改为招考。建校二百多年来，培养了许多优秀的军事人才，美国的高级将领多半是西点军校的毕业生。
经过了3天3夜的颠簸之后，艾森豪威尔终于到达西点军校。
当艾森豪威尔刚进入西点军校时，新生们正分别办理入学手续和接受严格的队列训练。
在炎热的阳光下，学员们在操场上排成方阵，跟随着教官的口令认真地操练。“挺胸！收腹！再挺一些！再挺一些！头抬高！下巴往里收！动作快！动作快！”
迟到的一些学员，正奔波穿梭于各座大楼，缴费、领取被褥、搬进比斯特兵营的卧室，他们发现，当他们向平民生活告别时，甚至与他们的名字也告别了。
然而，展现在他面前的西点军校，令他非常失望，根本不像他想象中的富丽堂皇，没有一点著名军校的模样。他在想，这里只不过是一个荒凉闭塞的山沟而已，而且据老兵说，这儿的住房冬天像冰窖，夏天像火炉，食物难以下咽，艾森豪威尔第一天就体会到了这一点。
这种难受的生活只是一个开头，更使艾森豪威尔沮丧的是，新来的军校生都是各中学的尖子学生或优秀运动员，这些人都自视清高、目中无人，使得他根本没有出头露面的机会。
在这里，大家流传着这样一句话：“以前是条龙，到了西点就成虫。”这句话的意思是，一个人，无论他有多么辉煌的过去，到了西点也得一切从零开始。
1911年，军校中正流行高年级学生戏弄低年级学生的风气。有一条不成文的规矩：老兵可任意对新兵发号施令，而新兵对老兵下达的指示要绝对服从。这样，无聊透顶的老兵们便变着法子寻找新兵的乐子，用粗暴生硬的态度对待新兵。
比如，他们让新兵一边保持立正姿势、一边做一些高难度的动作；让新兵背诵无聊的故事和莎士比亚难懂的诗；让新兵长时间地伸臂平举体操棒，直到满头大汗为止；让新兵俯身在一根柱子上做出游泳的姿势；让新兵伸直双腿坐着进餐，总之花样繁多，不胜枚举。
这一宗宗考验，艾森豪威尔差不多都熬过了。每当他被老兵们折磨得心灰意冷、眼泪汪汪时，便给自己打气说：“还有哪儿能获得免费的高等教育呢？”
艾森豪威尔同寝室里，有一位来自堪萨斯州的学员，年龄17岁，他离开家乡时是由乐队吹吹打打送上火车的。他在第一天晚上便哭泣不已，以后夜夜如此。艾森豪威尔向他指出，其他千百人能经受住考验，他也能经受住考验。但那位同室同学呜咽地说：“我再也受不了了！”不久他便离开西点军校。
艾森豪威尔进入西点军校时，是最魁梧的年轻人之一，他被编进高身材的士官生才能进入的干训队，这使他的自尊心得到满足。
艾森豪威尔学习的内容十分狭窄，而且技术性很强，侧重于土木工程和军事工程。所有的西点教官都毕业于美国军事院校，都接受过严格的军事训练，但同时也造就了他们拘泥死板的性格。但他们的水平，通常却并不比学生高多少。
艾森豪威尔最擅长的学科是语文。尽管语文课只做作文，从不读文学作品，但他却学得津津有味。有些学员要花上几天时间、绞尽脑汁才拼起来一篇文章，他在半个小时内就能一挥而就，并获得教员的表扬。因而，他的语文成绩总是特别的好。
西点军校崇尚过去的历史，为了对学生进行爱国爱校的教育，学校建立了由西点军校毕业的名将纪念室。
这里有在美国南北战争时期担任过总司令、后任美国第十八任总统的格兰特将军，有在南北战争时期担任过南方军队司令的罗伯特·李将军，有在北方军队中担任西线总指挥的谢尔曼将军。
军校还有在西点军校任教多年的美国名将温菲尔德·斯科特的墓地，艾森豪威尔参观过这些名将的纪念室和墓地之后深受感动，特别是格兰特将军的事迹给他留下了深刻的印象。
尤利塞斯·辛普森·格兰特将军，在南北战争期间，作为联邦军队的司令表现了杰出的领导才干。他是1868年共和党竞选总统的合理的候选人。
西点军校名将纪念室详细介绍了格兰特的生平事迹。最使艾森豪威尔感兴趣的是，这位将军并非出生于名门显贵，而是有着和艾森豪威尔类似的经历。
艾森豪威尔看了格兰特的事迹介绍十分感动，他决心以格兰特为榜样，刻苦锻炼，严格要求自己。他在军校过的几乎是斯巴达式的生活。住房冬天像冰窖，夏天像火炉，食物粗糙无味，不断进行操练，余下的时间就用来背诵功课。
在西点军校枯燥的生活之中，艾森豪威尔最为开心的仍然是体育运动。他打橄榄球、棒球，并参加室内田径运动。
由于他在棒球比赛中取得的优秀成绩，他一跃成为小有名气的体育明星，《纽约时报》称他为“东部橄榄球队中最有发展前途的后卫之一”，并在显著位置上刊发了他凌空扑球的照片。
1912年的足球季节里，艾森豪威尔首先参加了足球大赛，为低年级的球队赢了球。他初次上场，就引起了美国足球运动专家们的注意。
不久，艾森豪威尔被吸收参加美军联队。艾森豪威尔的拳击、摔跤、击剑、游泳等运动项目也有良好表现。
然而，在一次激烈的橄榄球交锋中，艾森豪威尔扭伤了膝盖。他住了几天院，希望自己的膝盖赶快好起来，少年时生病的痛苦经历再次浮现到他脑海中，他再也不愿意重蹈覆辙了。
他很快地出了院，投入到下一次的比赛当中。但在一次急跳当中，他狠狠地摔在地上，膝盖骨砸碎了，软骨和肌腱撕裂得很厉害。
医生给艾森豪威尔的腿上敷石膏时，钻心的疼痛使他差点晕过去。当他在病榻上听到对手队取得胜利时，他的情绪更加低落了。
拆除石膏时，医生严肃地对艾森豪威尔说：“小伙子，如果你想保住你的腿和膝盖的话，以后就再也不能玩橄榄球了。”
听了这句话，艾森豪威尔更加心灰意冷，他的心情坏到了极点，甚至有了离开军校的想法。
就这样，艾森豪威尔不得不与橄榄球告别，他回到连队不久，就同其他士官生一起参加练习骑马术。别的士官生在疾驰中潇洒地跳下马来，随即又迅速地跃上马鞍。而他骑在马上不紧不慢地绕了一圈又一圈。
不远处，教练对他的伤情不闻不问，当众侮辱他，说他是装假。艾森豪威尔盛怒之下一言不发，开始做难度大的骑马动作，剧痛立即透入膝盖。
重伤使他不能再参加橄榄球运动，但艾森豪威尔没有放弃打棒球、游泳、体操等活动。
1913年，根据西点军校的规定，艾森豪威尔可以享受回家一个月的假期。火车于晚间到达，没有人来接他，因为艾森豪威尔没有通知父母。他一口气跑回家里，他的母亲手执提灯相迎，母亲突然看到想念极了的儿子回来，大喜过望。
艾森豪威尔家里发生了变化。
父亲最终离开了工作多年的油坊，到不久前创建的瓦斯厂任管理人员。母亲在过去的两年间变化不大，身体虽然瘦弱，但没有什么大病，每天仍在辛苦地操持着家务。
如今，家中只剩下两个弟弟厄尔和米尔顿。对他俩来说，艾森豪威尔穿着在阿比伦先前从未见过的漂亮的士官生军服回来，简直比过节还要隆重。
30天很快结束。艾森豪威尔返回军校后，又苦攻自己的专业。西点军校除了纯军事课程外，还给学生讲授其他课程。艾森豪威尔仍像在中学时代一样，他对历史、数学有着浓厚的兴趣。
4年很快过去了，1915年6月12日，是艾森豪威尔结业的隆重日子。根据惯例，他的父母被邀请参加军官毕业典礼。艾森豪威尔的父亲和母亲从遥远的阿比伦来到西点军校。
经过4年的艰苦磨炼，艾森豪威尔从一个翩翩少年变成一个年轻军官。他所在的那个班级，后来成为西点历史上最有名的明星辈出的班级。
1915年，该班有164名同学毕业，后来，有59名获得准将或准将以上军衔，三名获得上将军衔，两名获得五星上将军衔。
在这些将军中，有弗农·普里查德、乔治·斯特拉特迈耶、查尔斯·里德、斯塔福德·欧文、休伯特·哈蒙、奥马尔·布莱德雷等人。当然，最令人瞩目的还是德怀特·艾森豪威尔了。