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1908年2月，希特勒埋葬了母亲，提着一只破旧的衣箱，怀着要干一番大事业的意志，重新回到了维也纳。
他的异母姊安吉拉承担了照顾他那11岁的妹妹保拉的义务，估计希特勒当时大概把母亲那笔遗产转到了她的名下。希特勒自己则留下了父亲遗产中所剩的部分和自己每年3000克朗的孤儿抚养费。
此次，他是和库比席克结伴同行的。库比席克的父母本不同意儿子去维也纳，但是希特勒却成功说服了他们，让库比席克放下家中的活计和他一起去维也纳学音乐。他的卓越口才已初见端倪。
此后的4年，从1909年到1913年，对这个林茨来的闯世青年来说，是一段极其悲惨的贫困的时期。当时的维也纳哈布斯堡王朝还没有覆灭，正是奥匈帝国全盛时代末期，被誉为欧洲的心脏，帝国最大的工业中心。回光返照下的灿烂帝都，不仅有着天然的美丽景色，其人文气息也异常浓郁。维也纳是个语言混杂、没有统一语言的城市，人口来自奥匈帝国的四面八方，斯拉夫人、马札儿人和意大利人都涌向这里，是个光辉夺目的大都会。
从传统上说，哈斯堡王朝是德国式的，但其城市却是独特的那些富丽堂皇的宫殿和大街两旁耸立着的雄伟壮观的各种建筑物使希特勒和库比席克心醉神迷。他俩也经常漫步通过市郊的工人区和贫民区，那里居住着无产无业的贫民以及来自帝国各个角落的那些被德意志人视为卑贱者的外来户。当时下层中产阶级人数众多，工人们纷纷加入工会，社会民主党的力量迅速发展。
因此，维也纳是个魅力和贫民窟混杂的城市。既具有铁一般的传统习惯，又有知识分子们激进的试验；既有思想自由，又有强烈的民族偏见。维也纳就像一面凸透镜，这个多民族国家的民族冲突和贵族、资产阶级同工人阶级的阶级矛盾都在这里聚焦。和任何一个欧洲大都市相比，维也纳都更能代表来自社会、文化、政治各方面的压力，它标志着一个时代的转折和19世纪的消亡，正是这些铸造了年轻的希特勒。
▲希特勒
希特勒怀揣着艺术家的梦想，却没有任何实际行动。正当希特勒毫无系统地从事着他那“艺术”工作期间，库比席克在创作着乐曲，孜孜不倦地练着钢琴。他以优异的成绩通过了第一学期的考试并且指挥了该年级的期末音乐会。希特勒一方面为他的朋友感到骄傲，另一方面也不无妒忌之意。
对于朋友的成功，希特勒只一句阴阳怪气的评语：“我做梦也没料到，我有这样一位才智过人的朋友。”
为了证明自己的才能不下于库比席克，证明自己的前途比他光明，1908年9月中旬，当库比席克回到林茨度假期间，希特勒重振精神，又一次争取进入艺术学院。但是，他此次所拿出来的绘画作品所获评价极低，根本没能取得参加入学考试的资格。
艺术家的美梦破灭了，他仍然不想学什么手艺行业，或者从事任何正常的职业。也许他认为自己天生就是干大事的，所以他宁愿干些扫雪、拍打地毯和在车站扛行李等杂七杂八的零活，也不愿意把精力放在一项“低贱”的事业上。
在这样的青春季节里，年轻人往往会思情怀春，但希特勒对女性一直是冷漠的。经常有姑娘向他递送秋波，而他总是冷冷地置她们的爱慕于不顾，从没有与女人发生性行为。
希特勒声称他必须依照天主教的教养保持“生命的火焰”的纯洁性，不论是男人还是女人，在结婚前都得保持肉体和灵魂的贞洁，只有这样才能为民族繁殖健康的后代。同时，他对性有着很强的憎恶感，鄙视“堕落的（性）风俗”，猛烈攻击娼妓和她们的“顾客”，而且也谴责社会。不过，他对性也表现出很强的好奇心，经常是一谈就几个小时，并表示自己喜欢小鸟依人般天真、柔弱，并有点傻气的女人。
第一年，他主要就靠父亲的那点遗产和每月25克朗的孤儿补助金生活，到1906年，父亲的遗产用完了，只还有每月25克朗的孤儿费，他完全成了一个流浪汉，夜晚宿在公园的长椅子上或随便哪家的大门门洞里，白天在小酒肆和候车室中以廉价食品充饥。
直到1909年圣诞节的前夕，他终于把自己的最后一些冬服典当一空，失魂落魄地进入麦德林的一个流浪者收容所。这家收容所是由当时的一个社会福利组织资助主办的。与当时的其他收容所相比，这是一个设备时新、环境清洁的地方。然而来到这里落迹，便会被社会和自我意识判定为失败者，滑到了市民阶层中最低贱的地位。沦落到了这里，希特勒的心情无疑是十分沮丧的。
住在他邻近床上的是一名流浪仆人，名叫莱茵霍尔德·汉尼希，曾在柏林住过数年，经常给希特勒讲述编造的有关德国的故事，而希特勒竟然听得很入迷。当他听到“在这个世界上我们德国人除怕上帝外谁都不怕”这句话时，他眼睛竟然光芒四射。
对许多人说来，维也纳是个尽情享乐的天堂，寻欢作乐的场所，但是对少年希特勒来说，它却是他一生中最悲哀的时期。即使以后发达了，这个城市在他心中也只能引起不愉快的想法。
在这期间，他翻阅过荷马史诗、古希腊的悲剧和喜剧、但丁的《神曲》、斯蒂夫勒、易卜生和左拉的作品。在德国作家中，他读过维兰德、赫尔德尔，歌德、席勒、荷尔德林、赫贝尔、苏德尔曼、霍普德曼等人的作品。除了文学著作外，他还阅读了大量政治、宗教和军事书籍。
其中给他印象最深刻的是德国泛德协会主席恩斯特·哈泽写的宣扬大德意志主义的《德意志的世界政策》、法国贵族戈平写的鼓吹种族主义的《人种不平等论》、英国社会学家豪斯顿·张伯伦写的宣传社会达尔文主义的《十九世纪的基础》、英国哲学家斯宾塞写的反社会主义的《综合哲学体系》、英国人口学家马尔萨斯写的宣传战争不可避免的《人口论》、德国军事家克劳塞茨写的强调战争是万物之父的《战争论》。
在他看来，帝国正陷入，“危险的泥淖”中去。只有日耳曼人这个主宰种族恢复原来的绝对权威才能拯救。非日耳曼人，特别是斯拉夫人，而其中尤其是捷克人，都是劣等民族。必须要由日耳曼人用铁腕来统治他们。议会必须废除，所有民主的“胡闹”必须结束。
虽然希特勒没有参加政治活动，但他非常关心地注意着奥地利三大政党的活动，这就是社会民主党、基督教民主党和泛日耳曼民族党。他特别注意阅读奥地利社会民主党的报刊，一种政治上的狡猾见识现在已开始在这个不修边幅的施粥站常客的心中萌芽，使他能够极其清晰地看到当代各种政党的力量与弱点，而在成熟以后，使他成了德国的第一号奸雄。
他同社会民主党一接触后，就对该党有了一种强烈的憎恨感。希特勒说：“最使我憎恶的是它对维护日耳曼主义的斗争持敌对态度，它对南斯拉夫‘同志’不要脸地讨好卖乖……在几个月之内，我就得到了在其他的情况下可能需要几十年才能得到的东西：看透了一个假装成社会美德和兄弟友爱的化身的有毒的妓女。”
但是，他这时却注意研究社会民主党在群众中间得到成功的原因。回家后他开始阅读社会民主党的报刊，分析该党领导人的演讲，研究它的组织，思考它的心理和政治手段，估计它的成绩。
他最后得出社会民主党获得成功的三个原因：他们知道如何开展一个群众运动，任何政党如果没有群众运动就一无用处；他们掌握了在群众中进行宣传的艺术；最后一点是，他们知道利用他所说的“精神上和肉体上恐怖”的价值。
这第三个教训引起了年轻的希特勒的好奇心，虽然这是以错误的观察为基础的，其中掺杂他个人的大量偏见。然而10年以后他充分利用地它来实现了自己的目标。在维也纳，年轻的希特勒还以他正在提高中的狡猾的分析能力，密切地注视着泛日耳曼党的动向。他认为泛日耳曼党犯的一个致命的错误是，未能争取到国内有势力的力量的支持，这种支持如果不是教会的话，至少也是陆军，或者内阁，或者国家元首。
希特勒明白，除非得到这种支持，否则任何政治运动都很难取得政权。希特勒在1933年决定大局的1个月里，狡猾地骗取到的，正是这种支持，而且也完全靠这种支持，他和他的国家社会党才有可能接管一个伟大国家的统治权。希特勒从各政党的活动中，还观察到宣传工作的重要性。他说，“在历史上推动最伟大的宗教运动和政治运动的力量，从远古的时候起，一直是说话的神奇力量，而且也仅仅是说话的神奇力量。”
他又强调说，“只有靠说话的力量才能打动广大的人民群众。所有伟大的运动都是人民运动，都是人类热情和感情的火山迸发，它们不是由残酷的穷困女神就是由投在群众中的语言的火把所触发的；它们不是词章学家和客厅英雄的清谈。”
年轻的希特勒虽然没有实际参与奥地利的政治，但是已经开始在维也纳的穷客栈、施粥站、街头巷尾的听众面前练习他的演讲术了。这种技巧后来发展成为一种在两次大战之间德国“无人能望其项背的才能”，而且对他的“惊人成功”起了很大的作用。
在维也纳期间，希特勒阅读了大量的反犹书籍，他后来承认，他当时研究了能够得到的全部反犹主义文献，包括社会上私下流传的反犹小册子。特别是一本名叫《东方天坛星》的杂志，希特勒更是爱不释手。该杂志的宗旨是创造一种金发碧眼的雅利安优秀人种，反对所谓的“劣等的杂交人种”、尤其是所谓犹太人那种“堕落不堪”的影响，并以万字旗作为其标志。《东方天坛星》，希特勒是每期必读，甚至还专门拜访过该刊发行人兰茨，以表示自己的倾慕之情，致使兰茨后来能够夸口说希特勒是他的学生。
这些不健康的书籍刊物增加了他的种族偏见和对犹太人的仇恨。他说，他发现这一“上帝的造民”的道德污点，任何放荡淫秽的事情，诸如卖淫和贩卖妇女大部分是犹太人干的。“当第一次，”他记述道，“我认识到犹太人是这个大城市中的渣滓堆里进行这种令人恶心的罪恶交易的时候，我不免感到一阵寒噤。”
屈辱的流浪汉生活和大量的反犹书籍对他世界观的形成起了决定性的作用。在这种氛围中熏陶几年，希特勒的政治世界观的坚实基础就被打下了。这就是，反对宽容和全世界各族人民一律平等的世界观，反对民主和议会制度，反对马克思主义和犹太人集团，反对社会平等和政治自由。他笃信他所属的“雅利安种族”天生就是高贵的，而犹太种族则恰恰相反是低贱的。希特勒关于犹太人的一些狂言乱语中，有很大病态性的心理成分，或者说是私人恩怨的产物。可悲的是，这种强烈的仇恨在那个帝国里后来竟会影响到这么多的德国人，最后导致了一场景象这么可怕、规模这么庞大的屠杀，以致在文明史上留下了一个极其丑恶的伤痕。
1913年春天，希特勒带着对既往的悲观失望和对未来的憧憬离开维也纳到德国去了。据他说，他的心一直是向着德国的。
希特勒曾说过他爱慕尼黑胜过世界上任何一个城市，因为这是一个日耳曼人的城市。但是，在1913年春季的时候，希特勒的“天才”还没有显露出来。在慕尼黑同维也纳一样，他仍旧囊空如洗，举目无亲，也没有正式职业。