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公元前3世纪初，塔兰托人的尚武精神式微，“大希腊"地区的希腊殖民者们逐渐无力对抗亚平宁半岛南部民族的人侵。公元前283年，亚平宁半岛南部的卢卡尼亚人再度南侵，首当其冲的希腊城市图莱(Thurii）对塔兰托倍感失望，便向更北方的新兴势力——罗马共和国求援。其他希腊城市纷纷效仿，顿时，塔兰托人发现他们的领导地位荡然无存。
而罗马人则为之欣喜若狂，他们希望能够将势力逐步渗透到南亚平宁半岛，此前他们的数个殖民城市已经逼近塔兰托人的势力范围，而希腊城市的同盟要求更成为天赐良机。这一年，一小支罗马舰队来到了亚平宁半岛南部，他们前来援助与之结盟的希腊城市，但根据公元前302年与希腊人签订的条约，他们被明确告知不得越过亚平宁半岛的最南端进人塔兰托湾。那里是塔兰托海军传统的势力范围。或许是天意，一场意料之外的暴风雨打破了紧张的政治平衡。在恶劣海况的驱使下，罗马舰队被迫东驶，进人塔兰托湾的平静海面避风。这一举动进一步激怒了塔兰托人，恰逢塔兰托人正在庆祝酒神节，市民们为狄奥尼索斯喝得烂醉如泥，罗马人违约的消息让处于半癫狂状态的市民采取了过激的行为。塔兰托舰队立即倾巢而出，攻击了在海面上下锚停泊的罗马舰队，5艘罗马战舰被俘，罗马舰队的指挥官被杀，水手纷纷被囚禁。
◎ 公元前3世纪的南亚平宁半岛概况和皮洛士在公元前280年的行动路线示意图
海战的胜利促使塔兰托人采取进一步行动。罗马人在图莱城部署的驻军被塔兰托军队突袭并被击败，亲罗马的图莱市民纷纷被处决，这座城市也遭到前盟友的劫掠。冲突的爆发促使罗马派出了由前执政官普斯图米乌斯（Posthumius）领导的使团，带来了极为苛刻的条件：塔兰托人必须归还舰队，将图莱交由罗马人控制，偿付赔款，并将带领军事行动的塔兰托指挥官交由罗马处置。这一最后通牒遭到了塔兰托人的断然拒绝，塔兰托市民被条款所激怒，有些围观者将粪便投掷到罗马使团成员的长袍上，这一举动引起了哄堂大笑，罗马人则愤怒地回击：“你们随便笑吧！总有一天，你们要用血来洗净这些衣服。”全面战争已经在所难免。
然而，外交上的针锋相对，不可能弥补军力上实实在在的不足。在谈判破裂后，罗马人立即动员军队南下，而塔兰托人显然无力对抗，于是他们想到了寻找外援。作为这个殖民城市的母国，斯巴达此时自顾不暇难以介入，塔兰托人转而向伊庇鲁斯求援。公元前281年，塔兰托人的求援信与马其顿人的邀请大致同期来到了皮洛士手中。
此时的皮洛士不急于回应任何一个请求，而是安居伊庇鲁斯，等待局势的进一步发展。公元前281年9月，另一个惊人的消息传来，看起来即将一统亚历山大帝国的塞琉古，就在踏上欧洲土地后不久被谋杀了，杀手正是此前投奔他的托勒密·克劳诺斯。群龙无首的大军随之失控，而毫无根基的克劳诺斯设法说服了他们，跟随自己入主马其顿！克劳诺斯进而迅速接管了整个利西马库斯帝国的欧洲部分。正是这一系列势如雷霆的行动，让克劳诺斯获得了“雷霆”的称号。希望落空的皮洛士而后与塞琉西帝国的正统继承人、塞琉古一世之子安条克一世结盟，共同进攻克劳诺斯。但没能取得什么像样的战果。
◎ 塞琉古一世胸像。军政能力极强、性格宽容仁慈的塞琉古一世，是人格魅力最强的继业者之一。然而他却在统一帝国的前夜以匪夷所思的方式死于非命，不禁令人怀疑亚历山大大帝的亡灵是否真在默默诅咒着所有争夺他遗产的部将们
而与此同时，伊庇鲁斯王国位于多多纳和德尔斐的神谕所却对皮洛士出征亚平宁半岛给予了有利的预言。皮洛士采信了这一预言而决意西征，并在公元前281年年底派出一支3000人的先遣队登陆亚平宁半岛。忌惮于皮洛士存在的克劳诺斯，同样乐于看见皮洛士动身西去。为此，他同意以2年为期，借给皮洛士5000名精锐的马其顿步兵，以及相当数量的骑兵和战象，将这尊“瘟神”送去亚平宁半岛。完成了各项准备的皮洛士，即将开始他最知名的一段军事生涯。
公元前280年初，皮洛士从伊庇鲁斯出发。他军队的实力达到了3000名骑兵、30头战象、2000名弓箭手和500名投石手，以及2万名方阵为主的步兵。可出发后不久，皮洛士的舰队就被风暴打散，皮洛士本人一度陷入绝望，跳海自杀，所幸被侍从救起。最终跟随皮洛士一同登陆的只剩不到2000名步兵和2头战象，而大部分舰队则散落各处，后来才陆续上岸。
皮洛士在登陆后稍稍收拢了部队，立即前往塔兰托接管城市。入城后，皮洛士将塔兰托变成了一座大军营，逼迫市民进行军事训练，让塔兰托履行对他的允诺——一支人数众多的公民兵。塔兰托人为此苦不堪言。在得知皮洛士到达后，罗马共和国立即开始准备即将到来的战争。马其顿式样的军队将第一次与罗马军团正面交锋。
◎ 赫拉克利亚会战发生地今貌。皮洛士很可能就是从照片背景的山脉上，观察罗马人的进攻
同年，完成编组的4个罗马军团和配属的同盟军，进入了塔兰托的领土，在塔兰托殖民地赫拉克利亚（Heraclea）附近烧杀抢掠。皮洛士原想拖延时间，等待更多的亚平宁半岛援军加入，罗马人的行动使他被迫提前迎战。与罗马人追求会战的意图不同，皮洛士更希望以游击战和骚扰逼迫罗马人主动撤退。
公元前280年6月，两支军队终于在赫拉克利亚以西的平原附近遭遇。皮洛士和罗马人各自在一条河流的两岸扎营，皮洛士在亲自侦察罗马营地时，第一次见识了罗马人的赫赫军容。他由衷感到这将是一个极为难缠的对手。他将一些轻步兵分散部署在河岸上，这些散兵将构成整支军队的侦查幕，为即将到来的会战提供足够的信息。
罗马指挥官、执政官莱韦纽斯（Laevinus）最终主动开启了战端。罗马人开始在锡里斯河（Siris）的各处实施强渡，皮洛士部署的轻步兵很快被驱逐出阵地。皮洛士闻讯赶来，为了给步兵的部署争取时间，他先率领3000名骑兵发动了冲击，但此时的罗马前锋部队已经完成渡河并结成阵形，一场激战就在眼前。值得注意的是，皮洛士一直小心地避免他个人陷入战斗，以维持对战场上各单位的战术指挥。对他而言，这是伊普苏斯会战的经历带给他的宝贵经验，该战中德米特里乌斯失败的原因就在于领导骑兵进攻时失去了对其余各部的控制。
在与亚平宁半岛骑兵交战的过程中，一个亚平宁半岛骑兵指挥官始终对皮洛士虎视眈眈，最终他一骑突向皮洛士。不过这名勇士与成功刺杀失之交臂，皮洛士身边的伙伴骑兵（Hetairoi）抢先一步将他杀死。由于这次遇险，皮洛士将自己的全套衣甲与自己的部下交换，麦加克利（Megacles）成为他的替身，奔驰于阵前。
◎ 赫拉克利亚会战概况
双方骑兵的初接触，为双方步兵的编组争取了足够的时间，现在双方骑兵重新回到两翼，准备开始正式交战。轻步兵互相投射标枪、石块和箭矢的流程结束后，两军的步兵战线开始撞击。以一阵如雨的重投枪齐射为前奏，罗马人挥舞短剑和短矛冲向了方阵。激烈的步兵战斗此后难分胜负，据普鲁塔克描述，战况反复、优势易手达到了七次之多。而在侧翼，骑兵战继续进行，又一个意外几乎造成了伊庇鲁斯军队的溃散。
替身麦克利斯在混战中不幸战死，不明就里的伊庇鲁斯军队误以为死者是皮洛士本人，这立即引起了整条战线上的不安。皮洛士被迫冲到战场中心，沿着整条战线来回奔驰，稳定局势。恰逢此时，莱韦纽斯放出了他的胜负手：他的一支骑兵设法隐藏到了战场一角，此时向皮洛士的右翼发动了猛攻。而皮洛士则早有准备，效仿塞琉古在伊普苏斯一役中的做法，他的20头印度战象，始终被作为独立的战役预备队。现在他适时地投入了它们。亚平宁人还从未见识过印度战象，庞大的身躯和马匹无法忍受的气味立即使莱韦纽斯的侧翼摇摇欲坠。预备队中的色萨利骑兵精锐们随之发动了猛烈的冲锋，彻底将罗马人的左翼击败。
随着罗马人的左翼溃散，罗马步兵的侧翼也随之暴露，皮洛士右翼乘胜进攻，和正面的方阵一起夹攻罗马军中央，腹背受敌的罗马人于是溃散。在追击过程中，一只战象因罗马人的攻击而受伤，失控的战象暂时扰乱了追击，皮洛士随即停止了追击，罗马人这才得以逃过锡里斯河。当晚，战败的罗马军团向北撤退，而皮洛士占据了罗马人的营地，确定了这场会战的胜利。赫拉克利亚会战的结果颇有争议，普鲁塔克认为皮洛士损失了4000人，狄奥多鲁斯则记载这个数字是1.3万人，罗马人的损失数字也从7000人至1.5万人不等，另有1800人被俘。不过可以确定的一点是，皮洛士并未能彻底摧毁这支罗马军队，他自己也伤亡惨重，相当数量的伊庇鲁斯军官阵亡，这是他无法承受的代价，他的基干部队难以得到补充。
◎ 罗马青年军（hastati）攻击皮洛士的战象。罗马人直到布匿战争时期，才真正熟练地掌握了反击战象的战术，在此之前无论是北非象还是印度象，都给予了罗马军团沉重的打击
而在失败的罗马人一方，态度却显得乐观很多。罗马公民抱怨道：“皮洛士没能征服罗马人，但他征服了莱韦纽斯。”只是将所有战败的责任归咎于指挥失当，罗马人开始重建军队，准备再战皮洛士。而皮洛士则从会战的结果中获得了更多的实际利益：此前观望局势的亚平宁人，从坎帕尼亚到塔兰托，纷纷倒向皮洛士。随着政治上的改观，皮洛士再度试图与罗马议和，他的头号智囊辛尼阿斯（Cineas）出使罗马城。为了缓和罗马人的态度，辛尼阿斯特意在进入元老院前，向罗马公民散发礼物，表示好意，但随后到来的谈判仍是一无所获。罗马人在一场会战大败后完全不愿接受和平，对于辛尼阿斯和所有希腊人而言，这样你死我活的战争态度在继业者之间的争霸战争中是极为少见的。
此时的皮洛士，惊讶于罗马人坚韧不拔的抵抗意志，他不了解的还有罗马共和国极强的战争潜力。此时的罗马共和国，连同其拉丁同盟和坎帕尼亚盟友，可能有多达27.5万人的军事人力可供消耗，肥沃的拉丁姆平原供养了希腊人难以想象的充沛人口，罗马共和国就如同传说中的九头蛇一般，有着惊人的恢复能力。
◎ 赫拉克利亚城遗址
意识到无法迅速取胜，皮洛士开始了进一步的行动。他首先进入坎帕尼亚地区，直取首府卡普阿城，试图借此让罗马最重要的非拉丁盟友倒向自己。但莱韦纽斯先到一步，罗马人紧急动员了两个新军团。皮洛士朝向卡普阿的进攻遭到了连续的骚扰，他被迫转向南方的港口城市那不勒斯（Neapolis），然又被罗马驻军所阻止。
在坎帕尼亚的行动失败之后，皮洛士转而直接向罗马行军，邻近的伊特鲁斯坎城市普勒尼斯特（Praeneste）成为他的目标。该城在公元前338年就落入罗马人之手，但其公民仍旧保留着强烈的反罗马立场。在这年的早些时候，一些普勒尼斯特的高级公民还被罗马人带走并处决，以作为对反罗马派的惩戒。因此当皮洛士来到该地时，伊特鲁斯坎公民选择将城市献给了皮洛士。
普勒尼斯特距离罗马城不过35千米，罗马的炊烟从这里都清晰可见，作为一座由三重城墙保护的坚城，普勒尼斯特将是一个良好的军事据点。但皮洛士却无法获得进一步的进展，尾随而来的莱韦纽斯很好地保护了罗马城，两军一度险些发生会战，但一度逼近到距罗马城不足6千米处的皮洛士，还是选择放弃决战：罗马人的另一支军队正从北方前来，他的实力不足以应付两面夹击。最终，皮洛士再次转向南方，回到了坎帕尼亚。
回到坎帕尼亚的皮洛士，再度面对莱韦纽斯的邀击，但这次罗马人得到增援，皮洛士拒绝接受会战，向东退入塔兰托。到公元前280年的冬季，双方的一系列战略行动以僵局画上了句号。皮洛士解散了亚平宁半岛盟军，带领自己的主力回到塔兰托，罗马军队则在阿普利亚北部建立冬营。
◎ 公元前3世纪的萨莫奈士兵形象。萨莫奈是罗马人最坚韧的敌人之一。萨莫奈人重视山地作战，强调小群作战和灵活战术的军事思想，对罗马军团战术体系的形成起到了极大的影响
这一年度的战局总体上对皮洛士有利，他赢得一场会战，使大量中立势力倒向他这一边；但罗马人并未遭到决定性的打击，相反他们斗志昂扬，赫拉克利亚会战中的幸存者纷纷被降职处罚，罗马人渴望再战以挽回荣誉，双方的和谈努力均告失败。战争，将在第二年继续下去。