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在安条克三世的这近30年的统治期间，地中海世界的另一个部分同样充斥着战争和政治博弈。罗马共和国在获得第一次布匿战争的胜利后，不可避免地与西地中海的另一强权——迦太基，展开了又一次殊死角逐。最终，在历经近20年的死斗后，迦太基再次败下阵来，尽管汉尼拔这样的军事奇才使尽浑身解数，但罗马共和国惊人的战争潜力依旧帮助他们成为西地中海唯一的主人。在决定性地击败迦太基人后，他们开始了进一步的扩张。
安条克的政治盟友，马其顿的腓力五世就成了罗马扩张的牺牲品之一。腓力五世的人生与安条克三世有许多相似点，他们的出生、继位时间甚至个人性格和行事作风都如出一辙，在他们意外获取王位的同时，各自的王国都面临着艰难的发展环境。不同之处在于，同样是充满活力和野心的统治者，具有非凡军事天賦的腓力五世所能利用的资源要远少于安条克三世。尽管赢得了绝大多数战场上的胜利，但他治下的马其顿安提柯王朝在与埃托利亚联盟、斯巴达、艾利斯等希腊城邦的交战中，还是逐渐因穷兵黩武的国策而损耗国力。随着罗马的影响力逐渐渗透过亚得里亚海，马其顿不可避免地与罗马共和国正式交战，结果在公元前197年的狗头山会战败北后，腓力五世被迫退出战争，也中断了对希腊的干涉政策。
然而，埃托利亚联盟、伊庇鲁斯、艾利斯等希腊政治势力，并不满意于罗马共和国对希腊的政治渗透，以对抗强敌马其顿为目的建立的反马其顿同盟，反倒成为罗马进入希腊遂行统治的一条捷径。埃托利亚联盟对罗马共和国的不满与日俱增，碍于无力独自对抗罗马共和国，他们将眼光朝向了东方。
◎罗马—叙利亚战争前的爱琴海。希腊世界从未停止内战，而对于势力扩展到东地中海的罗马共和国而言，这样的内战帮助她削弱了不止一个强大的希腊和马其顿人对手
与此同时，安条克三世在击败托勒密王朝并吞并小亚细亚的各处托勒密飞地的同时，也逐渐与罗马共和国产生了嫌隙。随着安条克在小亚细亚继续扩张势力，吞并独立的希腊殖民城市，来自罗马的敌意与日俱增，最终，地中海两大强权之间的和平终于在公元前192年彻底被打破。当安条克大帝将征服的步伐迈到色雷斯沿岸的希腊城市时，罗马共和国终于无法容忍，来自罗马的外交官明确告知：要么确保小亚细亚诸希腊城市的独立，要么从色雷斯罢手，退出欧洲；如果想要二者皆选，那就要做好准备迎接军团飘扬的鹰旗。安条克对这种毋如说是威胁的外交斡旋毫无兴趣，在他看来，无论是小亚细亚还是色雷斯的希腊城市，都已是他的囊中之物。在对这个提议明确拒绝的同时，他立即开始准备对罗马共和国的战争，流亡之中的罗马死敌汉尼拔也被他以盛大的礼仪迎接到以弗所。
按照安条克的判断，进入希腊挑战罗马的优势地位将是易如反掌的事情。作为传统盟友的腓力五世和普遍存在反罗马情绪的希腊各城邦联盟，足以提供一支规模极为可观的大军，只需他的先锋踏上希腊的土地，希腊人就会箪食壶浆。于是，在公元前192年末的冬季，安条克正式开始了对希腊的军事行动，100艘战舰和200艘运输船组成的舰队运送着一支总数达到1.8万人的先遣部队在希腊登陆，然而这里的局势却与他想象中的大相径庭。
指望得到全希腊支持的安条克受到了意料之外的冷遇，除了怂恿者埃托利亚联盟外，对他的入侵响应者寥寥，亚该亚联盟等许多主要的希腊势力纷纷选择站在罗马一边。不仅如此，就连他的老盟友腓力五世，也从马其顿的战略利益出发选择暂时和罗马人站到一起。大失所望的安条克被迫在整个冬季忙于进行外交活动，劝说希腊人改旗易帜的同时，分出原本就有限的军力设法确保尽可能多的希腊城市站在他一边。这时，他一定无比后悔，没有动员更大规模的军队来到希腊，此时跟随他征服了整个东方的百战精兵大多分散在各军事定居点尚未动员。
更糟糕的消息在次年的春季到来，与防务荒废的托勒密王朝相比，罗马人显然是一个更具活力的对手。公元前192年的早春，罗马人以令人惊讶的速度动员了2万名步兵、2000名骑兵和15头非洲象的远征军，由执政官马库斯·阿基利乌斯·加里博（Marcus Acilius Glabrio）指挥，从亚平宁半岛南部港口布林迪西翁（Brundisium）起航，来到了希腊。此时的安条克，不仅在军力上处于劣势，而且还将相当部分的部队分散在希腊各地，毫无疑问他处于全面的被动中。为了防备亲罗马的色萨利地区，三四千人的塞琉西部队此前被派驻色萨利的阿塔马尼亚（Athamania），这支分队首先遭到罗马人的突袭而全军覆没，1000余名投降者被收编进了罗马军队。
身边仅有1万名步兵、500名骑兵和6头战象的安条克大帝，处于进退两难的境地中。尽管他的海军司令官波利塞奈得斯（Polyxenides）能够暂时掌控爱琴海的制海权，但11月中旬至3月中旬的海况却不利于任何大规模的舰队行动，因而迅速的增援行动被自然条件而非敌对的海军行动阻止了。既无法获得增援，也不能和不愿从海上撤出希腊，被困在希腊中南部的安条克把目光投向了一个名战场：温泉关（Thermopylae）。
作为沟通希腊南北的交通要道，温泉关无数次成为防御者的据点，安条克也把他的军队撤退到了这里，他寄希望于温泉关的特殊地形能弥补兵力的不足。温泉关附近大多是无法通行的山区，仅有的沿海通路极为狭窄，最窄处仅90米。塞琉西军队利用一道土墙和壕沟封堵了道路正面，安条克将长枪方阵布置在土墙的正面，辅以弩炮等投射机具为火力掩护，一些轻步兵和银盾军的步兵被前出部署到土墙前方的高地上，充当第一层屏障。而在温泉关的两侧，东侧海上的迂回登陆路线被安条克的舰队和几个外围据点锁死，西面的内陆山区则被他的埃托利亚同盟军把守：卡里多门（Kallidromon）、泰科斯（Teichous）和罗敦提亚（Rhoduntia）三座独立的山峰被2000名埃托利亚步兵防守，更靠近内陆的赫拉克利亚（Heraclea）和希帕塔（Hypata）两座城市被另2000名埃托利亚卫戍部队占据。
◎ 温泉关之战示意图
一心认定罗马人将被迫从正面进攻温泉关，安条克打好了如意算盘，一旦罗马人在坚固的防守下陷入僵持，他就可以放心地等待援军从亚洲到来。到那时，兵力占优的塞琉西军队将从温泉关的防御位置转入进攻，在开阔地上寻求一次进攻会战的机会，摧毁罗马军队。
公元前191年4月，加里博带领罗马军队来到了温泉关附近，在安排正面进攻的同时，他让马库斯·波基乌斯·卡托（Marcus Porcius Cato）和卢西乌斯·瓦勒里乌斯·弗拉古斯（Lucius Valerius Flaccus）各自带领2000人的分队，绕路攻击塞琉西战线的后方，这使得他们需要首先攻取卡里多门、泰科斯和罗敦提亚的高地要塞。而加里博则亲率主力直取温泉关东部隘口的正面防线。
罗马人在正面发动的进攻迅速驱逐了防线前方部署的散兵，安条克让他们撤退到战线后方，以方阵迎接罗马军团的正面强攻。尽管罗马军团数量占优，但狭窄的地形以及塞琉西军队修筑工事，让他们步履维艰，方阵中伸出的密集长矛，连同周围高地上射出的箭矢和标枪一起让罗马人难以取得任何正面进展。安条克对局势有了较为乐观的估计，他甚至希望在罗马人受挫之后，能设法击退对手，并以有限的部队进行追击。
然而局势峰回路转，正面交战僵持的同时，安条克认为万无一失的侧翼却出现了问题。弗拉古斯的部队向位于罗马大营侧后方的泰科斯和罗敦提亚进攻，埃托利亚人利用高地优势很轻松地击败了前者，甚至反而发动攻击，伺机偷袭了罗马的营地。但在卡里多门要塞，守军被突然到来的罗马人袭击所击败，这一关键锁钥的丢失使得通向温泉关背后的小路门户大开。卡托的迂回部队通过了卡里多门的通道，沿着阿尔佩诺伊峡谷（Alpenoi）一路急进，来到了塞琉西防线的后方。
敌军在背后的突然出现，完全出乎安条克的意料。实际上，安条克手中有从前沿退下的轻盾兵和骑兵预备队，足以击退卡托的突袭，但突如其来的遇敌完全打乱了他的计划。在来得及采取措施之前，腹背受敌的方阵军心大乱，士兵开始放弃阵地溃逃，指望守住军营中宝贵的行囊。这一变动决定了温泉关之战的结局，加里博得以带领主力突破正面，安条克眼见部队完全失控，只得带领骑兵撤退，并让6头战象在峡谷中拖延时间，尽可能掩护主力撤离。会战最终的结果完全一边倒，安条克的步兵和战象几乎全军覆没，骑兵则完整地脱离，塞琉西在希腊的军力几乎为之一扫而空。
随着在温泉关的惨败，从希腊到小亚细亚，所有反塞琉西的势力随之加入战争，安条克入侵希腊的野心灰飞烟灭。但战争远未就此告终，第二次布匿战争的英雄“大西庇阿”（Publius Cornelius Scipio Africanvs）和他的兄长——卢西乌斯·西庇阿成为罗马远征军的指挥官，带领罗马军团进入小亚细亚，准备一劳永逸地摧毁塞琉西帝国在地中海刚刚重建的霸权。
回到小亚细亚后的安条克，面对着战争扩大的威胁，但他仍旧对防守帝国的小亚细亚领土保有信心。此时，亚该亚联盟、马其顿、罗德岛、比提尼亚和帕加马都已加入罗马军队的行列，面临着四面楚歌的局势，安条克决心将罗马军队拒于亚洲之外。
尽管安条克来不及动员所有军队防守面积广大的亚洲领土，但波利塞奈得斯的舰队能够控制爱琴海上罗马人可能的渡海行动，因此国王将陆地防御的重点定在了加里波利半岛的利西马基亚（Lysimacheia）。这座以继业者利西马库斯命名的重镇，扼守住了达达尼尔海峡。安条克再一次过度自信地认定，腓力五世会保持中立，而罗马人仅靠自己的地理知识和向导无法穿越复杂的色雷斯地区到达赫勒斯滂海峡，达达尼尔海峡成为实际上唯一可行的通路。
但是，政治局势的变化再度超出他的预期，腓力五世在第二次马其顿战争中败北后，彻底改变了自己的战略原则。在国内民生惨遭战争荼毒、百业凋零之际，腓力五世将反罗马的立场和野心暂时隐藏，在表面上亲近他暂时无力对抗的罗马。另一方面，安条克三世此前出于笼络盟友的目的，一度承诺站在他一边的阿塔马尼亚王国在未来为他们征服马其顿的土地，这样的反复成性也激怒了腓力五世。结果，腓力五世选择站到罗马一边，他为西庇阿兄弟提供了宝贵的给养和向导，帮助他们完成了几乎不可能的行军——穿越色雷斯的部分领土，并借此得以免付尚未偿清的罗马战争赔款。
◎ 罗马五列桨座战舰。公元前3世纪起，地中海的各个角落开展了规模骇人的海军军备竞赛。两个世纪前成为海军宠儿的三列桨座战舰此时显得过时而弱小，即使是五列桨座战舰也只能算是批量生产的货色，七列桨座、十三列桨座、十四列桨座甚至更大的巨舰纷纷入役，成为强大的舰队战术核心和编队旗舰。这些多列桨战舰的命名原则，并非单纯按照船桨的数量来区分，比如三列桨座战舰由三排单人桨驱动，但四列桨座战舰却仅有两排双人桨，五列桨座战舰则有两排双人桨和一排单人桨。一些更大的战舰，比如十八、二十列桨座战舰，其命名甚至与桨手数目无关，只代表舰船体型之巨大
在亲自坐镇利西马基亚的同时，安条克派遣次子塞琉古攻略帕加马国土。来自亚该亚联盟的1000名步兵和100名骑兵作为精挑细选的志愿者来到帕加马提供援助。塞琉古的兵力不足以对帕加马进行彻底的围攻，结果利用高效的游击和骚扰作战，亚该亚骑兵使塞琉古的部队无法在帕加马的领土上获得充分的补给，而最终将他们驱逐。
同时，罗马的其他希腊盟友在海上联合起来给安条克以重击。为了争夺爱琴海的制海权，罗马人以李维（Livy）为指挥官，带领保护亚平宁半岛沿海的舰队东进，这支舰队由多达81艘“带有甲板"的战舰（这一时期“带有甲板"的修辞，一般是指在原有的船只露天甲板上，填补空缺建成完整的全通甲板，或是侧向扩展出额外的甲板空间，用以搭载更多的陆战人员）组成，这些战舰很有可能都是威力巨大的五排桨座战舰（Quinquereme)。帕加马人也派出了50艘战舰（其中半数“带有甲板"），以航海能力和造船技术著称的罗德岛人则派出了27艘战舰。而塞琉西舰队尽管数目不少，但在船只尺寸上普遍落于下风，而这种劣势将很快让安条克尝到苦果。