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从最早的批处理程序，到分时系统，再到网络和多处理器技术兴起后的分布式系统和集群系统，操作系统发展到今天已经有近60年的历史。桌面系统的出现，使得原本在大型机上才可能完成的工作可以在小小的PC上完成，推动计算机进入了千家万户。操作系统的发展往往取决于计算机技术，尤其是硬件技术的发展，而在设计与实现操作系统中提出的思想及其广泛应用，也极大地推动了计算机科学与技术的发展。这个过程中出现过很多类型的操作系统，它们之间不是毫无关系，而是存在很多渊源。本节将对几种曾经产生过重要影响和现在占有主要市场份额的操作系统做简要介绍。
在计算机产生的早期，是不存在操作系统的概念的。20世纪50年代中后期出现了简单的批处理系统，进行工作的建立、调度和执行。那个时候，每种型号的计算机都有各自不同的操作系统，在一种计算机上开发的程序无法移植到其他计算机上。
1964年IBM推出了System/360，它包括一系列用途与价位都不同的大型计算机，共享代号为OS/360的操作系统。该操作系统以其通用化、系列化和标准化的特点，对全世界计算机产业的发展产生了深远影响，同时也成就了IBM公司，使其在两年之内发展成为名副其实的“蓝色巨人”。IBM OS/360的主设计师、图灵奖得主布鲁克斯（Frederick P. Brooks）在20世纪70年代将自己的开发和管理经验加以总结和提炼，汇集成一本《人月神话》，成为软件工程领域的经典著作。
1961年，世界上第一个分时系统CTSS研制成功，并引起美国国防部的高度重视。然后美国国防部投资启动了MAC项目，由MIT、通用电气（GE）公司和贝尔实验室参加，目标是实现第二代分时系统。MAC于1969年完成，推出了著名的分时操作系统Multics。
虽然Multics在商业上没有取得很大的成功，但是其开创的一系列概念和技术却对后来的操作系统产生了很大的影响。例如贝尔实验室的汤普森（Kenneth L. Thompson）和里奇（Dennis M. Ritchie）借鉴了其中的思想，在20世纪70年代初开发了更成功、更具影响力的操作系统UNIX，并在这之后开发、设计了著名的C语言，两人也因此获得图灵奖。
当今市场上流行着很多UNIX系列的操作系统，如FreeBSD、惠普公司的HP-UX、Sun公司的Solaris以及由我国几家单位合作研制的服务器操作系统麒麟。
早期的操作系统大都应用在大型计算机和商用计算机上，价格昂贵。随着PC的出现，人们开始需要价格相对便宜、功能可以相对简单的适合运行于PC上的桌面操作系统。
1980年微软公司收购了一家公司出产的操作系统，在将之修改后以MS-DOS的名义发布，进而又获得IBM公司的合约，向后者供应DOS操作系统。该操作系统采用单进程单线程，可以直接让程序操作BIOS与文件系统。尽管MS-DOS自身存在很多缺陷，甚至算不上一个完整的操作系统，但它还是变成了IBM PC上面最常用的操作系统，得到了很多人的热爱。MS-DOS的成功也使得微软公司异军突起，成为软件领域的巨鳄。
1985年，微软公司发布了Windows 1.0，将屏幕分为多个窗口，使用户可以同时运行多个程序。1990年，Windows 3.0采用了图形控件。1992年，Windows 3.1采用了程序图标和文件夹，将图形用户界面进一步完善。至此，Windows还不算是一个真正的操作系统，因为它需要DOS提供操作系统内核。
随着Windows 95、Windows 98、Windows 2000、Windows Me、Windows XP、Windows Vista、Windows 7、Windows 8等多个版本的相继推出，Windows逐步摆脱了对DOS的依赖，发展成为技术全面、功能强大、界面美观、用户友好、操作方便的操作系统系列。2014年，微软公司推出了Windows系列的最新版本Windows 10。
作为当今市场上最主流的操作系统，Windows占领了全世界超过90%的桌面。尽管受到过很多人的质疑甚至是攻击，但是客观地说，微软公司和微软公司的Windows系列为计算机的发展和普及做出了不可磨灭的贡献。
20世纪80年代，苹果公司的Mac OS第一次提出了使用图形化用户界面作为用户操作方式，从此改变了人们对操作系统的传统观念。Mac OS是一套运行于苹果Macintosh系列计算机上的操作系统，一直以来都被业界用来和微软的Windows进行相互比较，它是首个在商用领域成功的图形用户界面操作系统。在Mac OS推出图形界面的时候，微软还只停留在DOS年代，Windows尚在襁褓之中。
Mac OS可以被分成操作系统的两个系列：一个是老旧且已不再被支持的经典版Mac OS，在Mac OS 8以前用System x.xx来称呼；而另外一个则是新的Mac OS。
随着Mac OS 8.0、9、X、X 10.0、X 10.1（Puma）、X 10.2（Jaguar）、X 10.3（Panther）、X 10.4（Tiger）、X 10.5（Leopard）、X 10.6（Snow Leopard）、X 10.7（Lion）以及X 10.8（Mountain Lion）的相继推出，Mac OS的市场份额逐步攀升，如今已对微软公司的Windows系列操作系统产生了一定的冲击。2018年，苹果公司推出了macOS系列最新版本macOS 10.14（Mojave）。
1991年，年轻的芬兰大学生Linus Torvalds在UNIX系列操作系统Minix的影响下开发出了Linux操作系统内核。由于它的源代码是带着公用许可证发布的，任何人都可以为个人使用而复制、开发和出售，这引起了GNU等组织和很多程序员的广泛关注，并激发了很多程序员的开发热情。2.4版本的Linux已经具备了一个操作系统的全部基本功能，新发布的2.6版本又做了很多修改和完善。
如今Linux在开源操作系统中占有很大的份额，市场上有很多运行在Linux之上的开源程序，很多软件公司也发布了产品化的Linux系列操作系统，比较著名的如Ubuntu、Red Hat、TurboLinux、Slockware、Suse、Mandrike、Debian、Gentoo、红旗及蓝点等。Linux的出现为计算机用户特别是程序员提供了更广阔的选择空间。
目前，很多嵌入式设备已经拥有了不亚于早期计算机的计算和处理能力。嵌入式操作系统也成为操作系统家族中重要的一支，如从数码相机、波音飞机到火星车上都广泛使用的VxWorks、苹果手机上使用的iOS、诺基亚手机上使用的Windows Phone和Symbian OS、Google Android以及开源的μCLinux等。
随着硬件性能的提升、计算机技术的发展、网络的普及以及人们需求的提高，操作系统在不断地演化和发展中。本节只是从发展和分类方面对操作系统做了简单的介绍，其中涉及一些技术名词、历史事件、企业、产品和人物，不需要读者完全掌握，感兴趣的读者可以查阅相关资料和书籍，以获得更深入和更全面的了解。