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曹操病危之际，不远千里请来了名医，却不肯让名医治疗。不仅如此，他还怀疑华佗的诊断，并将其打入大牢。这些迹象都显示着，曹操的天寿将尽。
华佗被打入大牢之后，遇到一位人称吴押狱的牢头。此人见华佗平白蒙受冤情，十分同情，于是时常偷偷送他一些铺盖和酒食，也不严刑拷问。
华佗感其恩惠，于是趁无人之际，含泪说道：“吴押狱，你的盛情我心领了。你这般照顾于我，若被上司知道，恐怕会连累你丢掉官职。我已经老了，自知不久于人世，你以后也不用管我了。”
“大夫，您可别这么客气。您要是当真作奸犯科，我也绝不会包庇。想当年我在东吴之时，就十分敬仰您的大名，知道您医术高超，医德高尚。什么连累不连累的，您以后可别再这么说了。”
“哦？你是东吴人吗？”
“正是，我也姓吴。我年轻的时候本想从医，也曾拜师学医，却未能如愿。这不，如今在这牢中混饭吃。”
“既然如此，华佗为报你的恩情，就将家中秘传的医书送给你吧。待我死后，请你善用书中之学，治病救人。”
“啊？大夫，您此话当真？”
“当真！我现在就给家人写一封书信，你可持此信去我金城家中，取得医书。那书我一直藏于家中，从未示人。”
华佗立刻写好书信，交与吴押狱。此时，忽然传出曹操病重的消息，宫门内外戒备森严，吴押狱只好将华佗的书信贴身藏好，等了十多日之久。
一日拂晓，突有七名武士提剑而来，他们来到狱中下令：“魏王有令，把牢门打开！”
狱卒依令，打开了华佗的牢门。七名武士闯进之后，只听到一声惨叫传来，令人心惊肉跳。
吴押狱前来查看之时，正遇见七名武士出来。他们提的宝剑上尚在滴血，冷冷地说道：“吴押狱，我等是奉了魏王之命，前来斩杀华佗。魏王近日时常梦见华佗，日夜难安。”
之后，武士们便离开大牢。
吴押狱当日便辞去狱吏之职，赶去金城，找到华佗的老家。他将书信递上后，取到《青囊书》，便回到乡里。
“我以后不干牢头了。凭着这本书，我便能学会医人之术，将来定要成为天下名医。”
他一边喝酒一边与妻子闲聊，之后便睡下了。
一早醒来，他无意望向院子里，发现妻子正将院中落叶点燃，似乎在烧书。吴押狱大吃一惊，匆忙大叫：“蠢妇！你在做什么？”
他赶过去踩灭火苗却为时已晚。那本华佗的医学秘书《青囊书》，早已与落叶一起烧成灰烬。
妻子见他一副气急败坏的样子，却面色如槁，冷冷地说道：“你啊，就算哪天真的成了天下名医，也不怕再被抓进大牢吗？反正我把书已经烧了，要打要骂都随你。我身为你的妻子，怎么能眼看着你死在大牢里！”
从此，华佗的《青囊书》便失传了，而曹操的病情也在华佗死后愈发严重。洛阳城当年的冬天，似乎异常的寒冷。
初冬，曹操的身体曾一度传出病危消息，进入十二月，他的病情似乎有所好转。
吴侯孙权特派使节携书简来慰问，书简中写道：
魏若讨蜀，吴军便可立刻攻入两川，作为魏军一翼，忠心不贰。
书简的落款是“臣孙权”，极尽献媚之能事。
曹操在病榻上读罢信笺，不禁嘲笑道：“孙权小儿，竟想骗老夫火中取栗！”
朝廷中的侍中、尚书等人，见汉室式微，便暗中谋划拥戴曹操登上大魏皇帝之位，废掉名存实亡的汉朝。他们这么做，无外乎是想为自己谋求高官厚禄。
曹操对他们只应道：“我只想仿效周文王罢了。”
曹操的言下之意是，他自己并不想当皇帝，但希望自己的子嗣能够即位。他只要能当上太上皇，被人祭拜便心满意足。
又有一次，司马懿来到他的床前，为他出谋划策道：“既然东吴派来使节，俯首称臣，魏王何不趁机施恩于孙权，以此来昭示天下？”
曹操点头称是：“多亏你想得周全！传我的命令，封孙权为骠骑将军、南昌侯，把印绶给他送去，命他担任荆州牧。”
当晚，曹操做了一个梦。
他梦见三匹马同时将头伸进一个槽里，互相争食。第二天一早，他将此梦告诉贾诩。贾诩笑道：“大王梦见马是个吉兆啊。老百姓若是能梦见马，还要举家庆贺呢！”
贾诩此言不过是哄曹操开心罢了。后世有人附会，这个梦正预兆着司马一族终将取代曹氏一族，掌管天下。
到了十二月中旬，曹操的病情再度恶化。一代枭雄终也难敌疾病的困扰。曹操接连几天，都做噩梦，洛阳宫中也被他大声的嘶吼所震动。据说，在曹操的梦里，那些当年死在他手下的人皆出现了。他梦见伏皇后、董贵妃、国舅董承等人皆立于半空黑云之中，染血白旗纷飞，云中鼓声隆隆。众人齐声哄笑，振聋发聩，之后又转瞬即逝。
“大王，您做噩梦不过是妖魔作祟。要不咱们广招天下道士，为您作法消灾吧？”
近侍如此提议，但曹操则苦笑道：“纵然耗费千金，却又怎能延长天命，换得一日之寿？老夫身为英雄，却在临死前招道士作法，岂不遭世人耻笑？你们不要胡乱建议了。”
之后，曹操召集所有重臣到床前：“老夫育有四子，皆为俊才。我平素已经叮嘱过你们了，以后要拥护我的长子曹丕，共谋长久大计。”
曹操说完这番话后，自己这六十多年的人生也迅速在脑中过了一遍。他忍不住落下泪来，在群臣的呜咽声中，辞别人世。
时为建安二十五年
的正月下旬，洛阳城忽降冰雹，块大如石。