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有人说中国第一代企业家，他们运气好，赶上了市场的春天，人有多大胆，就有多高产，敢想敢干就能成。我们必须承认，企业家拥有超乎常人的冒险精神，但是这种敢想敢干背后是有逻辑支撑的，不是简简单单的勇敢。否则，为什么和褚时健同时代的一些创业家开始很成功，却不能持续成功呢？为什么褚时健总是能成功呢？这显然不仅仅归因为运气和大胆。
当然，褚时健的确是一个大胆的人，他有超乎常人的胆量，不懂酒去酿酒、不懂糖去抓糖、不懂烟去管烟、不懂橙去种橙……这里面有组织的安排，也有他自己的选择。尤其是晚年种橙，是他内心的不服输精神，令其再次出发。
在戛洒糖厂的时候，他想要节约燃料，增进产出，改善锅炉构造。然而在此之前，他从来没有学习过这方面的知识，只凭一腔信念，就一头钻进了锅炉中。没想到锅炉里的温度太高，刚一进去，头发眉毛都烧着了，吓得旁边的两个工人赶紧将他拉了出来。工人们都劝他别再犯傻，他偏偏不听，经过琢磨和努力，最后硬是成功改造了锅炉，达到了目的。
冒险不是瞎干，不是蛮干。具有冒险精神的人内心不会恐惧，在面对困难时他们会放手一搏，即使偶尔感到恐惧，他们也会在短时间内调整好，重新投入战斗。他们会接受挑战，充满信心地勇往直前。
在经营活动中，敢于冒险是优秀企业家必不可少的素质。风险系数越高，相应的收益也会越大。我们在研究企业家精神时发现，许多敢于冒险的企业家并非天生如此。他们有丰富的冒险经验，所以看起来比别人胆子大，更愿意承担风险。实际上，他们的每一个大胆决策都是经过深思熟虑而为之的。
褚时健也不例外。他的冒险精神是在一次次危机中形成的。只有见过风浪，才能在险境面前稳如泰山。
1949年5月，正是新中国成立前战火纷飞的岁月。褚时健所在的部队改编为“中国人民解放军滇桂黔边纵队第二支队”，正式进入中国人民解放军的战斗序列。战斗结束后，褚时健凭借机敏、不怕牺牲的精神，被提升为连指导员。
在一次战斗间隙，褚时健和一个勤务兵及几个战士一起到村后的小学操场打篮球。中午时分，几个人正准备吃饭，突然一发迫击炮弹呼啸着飞了过来。褚时健愣住了，不知如何是好，一个老兵飞起一脚，将褚时健踢出老远。炮弹在褚时健刚才站立的地方爆炸了，要不是老兵将他踢开，恐怕他早就牺牲了。后来，他才知道，是这个老兵经验丰富，通过炮弹的呼啸声，辨别出炮弹飞来的角度和方向，从而让褚时健逃过一劫。
突如其来的炮弹扫了大家吃饭的兴致。褚时健决定带领大伙去阵地走走。阵地上一片死寂，安静得让人害怕。褚时健从空气中嗅到了一种异乎寻常的危机，绕到阵地背后仔细搜索，发现一队敌军正悄悄地摸上来想要偷袭。来不及多想，褚时健跟大伙一道，打了敌人一个措手不及，敌人以为中了埋伏，丢下几具尸体，匆匆撤回。
以后每每回想起这件事，褚时健都觉得那是老天在冥冥之中帮他。他当时并不知道危险的存在，全凭一种直觉、一种感知，从而得以扫除危机，幸存了下来。回想这次事件，他心有余悸地说：“真险啊！”
1960年，褚时健在农场改造，农场没有粮食，人们吃不饱饭，他充分运用知识技能，捕鱼、打猎、采摘野果，想方设法填饱农场人的肚子。农场位于一片江边的浅水滩，从上游砍伐下来的圆木，流到浅水滩时，必须通过人力将这些圆木拖运到岸上去。在一次打捞圆木的过程中，褚时健由于饥饿体力不支，无力将圆木拉到岸上去，反而被木头拖着，随着水流一起向险滩漂流而去。在险要关头，褚时健想起妻子和孩子，不知哪来的勇气，他拼尽全力最后一搏，克服恐惧，终于爬上了岸。
劫后余生的经历，让褚时健身上有了一种与生俱来的冒险精神。但他的冒险，其实都是很有把握的出击。
比如他说，开始做企业之前，先要评估一下，自己要有七八分把握才能做。最怕盲目，盲目把事情做坏了你都搞不清楚原因是哪个。
“一件事，一点不懂，我不敢干。我学了七八成，有七八成的把握，才敢干。我考察了水果市场，外地送来的冰糖橙很贵，本地的便宜，但产量少，我就想，除了天灾，总能整成。”
我们可以看到，所谓的冒险，其实还是有所准备的。他考察了市场，也有管理烟草种植的经验，这些都是他冒险的基础。
在褚时健的经营时间表里，打破烟草管理体制，独创“三合一”管理体制，很多人认为这是冒险；已经年过七旬的他开荒种橙，很多人也认为这是冒险。然而，褚时健不曾畏惧，凭借冒险精神，一次又一次地达到了新的人生高度。