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褚时健其实并没有经过系统和专业的商学训练，他既没有在商学院学习的经历，也没有师从某个企业家进行专门学习，他更多的是自我学习。
9岁那年，褚时健第一次踏进学校，就读于禄丰村车站小学，是当地方圆几十公里最好的学校。那是一所建立在山壁上的学校，条件简陋，只有几间教室和一个操场。山壁下有一个车站，人来人往，交通便利。褚时健在学生时代表现出了高超的记忆能力，老师所讲的课文都是文言文，要求背诵每天的课文，他总是抢在别人前头背诵完毕。
褚时健还有一个强大的本领：学以致用。在他看来，只是简单地将书本上的知识背下来，如果不加以运用，知识就是死的。在此后漫长的人生经历中，褚时健一直在生活中学知识，在生产中用知识，一生都不忘记学习，这让他拥有了不一样的人生。
褚时健的父亲做着木材生意。课余时他是父亲的帮手。被收来的木材会用来做矿坑里的支撑木，所以对每一根木材的外观和质量都有不同的要求。褚时健在父亲的指导下，对每一根木材进行验收。在验收过程中，他学会了如何判断一根木材的好坏，如何识破木材商人以次充好的诡计。褚时健第一次见识了教室和书本里不能见识的领域——人心。所以后来他说，看一个人，就看一个人是把事情做好还是做坏，等他做了两三件事后，就可以肯定他是好还是坏，所以，考察人一定要看这个人把事情做得怎么样。
随着弟妹增多，家庭变故，褚时健不得不过早地担起生活的重担。为了照顾家庭，他逃课次数日渐增多。褚时健回忆说，自从上了高小之后，成绩就下滑得厉害。1943年，小学毕业后，褚时健放弃学业，回到农村，种田耕地，插秧打谷，干起农活，承担起家庭和生活的重担。
一个偶然的机会，褚时健的堂哥褚时俊从昆明读大学回到农村。堂哥的一席话让褚时健猛然醒悟过来：“难道你要一辈子都待在农村吗？”堂哥成绩好，考上了西南联大，是村里第一个大学生，也是褚时健的人生榜样。听了堂哥的话，褚时健深受触动，最后回到学校继续读初中。1944年8月，褚时健来到昆明，成为富春中学的一名学生。在这里读了一学期之后，他听从堂哥的建议，转学到了当时很有名气的龙渊中学。
1947年，考上高中的褚时健，最终并没有读完高中。时局动荡，已经安放不下一张小小的课桌。和当时的许多进步青年一样，褚时健投身于争取民主和自由的活动中。他参加了进步青年团，喊着口号，整日游行闹革命，自此，他青少年时期的学习生涯画上了句号。然而，在此后的人生道路上，他一直没有停止学习。
他学习各种生活技能。少年时代学习游泳、捕鱼、酿酒，青年时期学习开荒、种地、喂猪，中年时期学习烤烟技术，晚年学习种橙……他的一生，是学习的一生。
比学习本身更重要的是学习的意识和能力。离开学校的褚时健并没有放弃学习。此后，在他波澜壮阔的人生经历中，学习始终伴随着他。在褚时健看来，学习精神与学习能力是一个人成就一番大事的必备条件。
褚时健在晚年创业种橙的时候，他看的是很多早期出版的关于种植橙子的书，有些书都被他翻烂了，他一边研究一边改良，最终把传统的冰糖橙带到了全新的味觉高度。
这种学习能力超乎常人，当然他的学习是为了解决问题。他曾说过：“不看书精神不充实，不看好书的人不会做人。”