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亨利王子去世时，葡萄牙已把从直布罗陀到几内亚约3500公里长的西非海岸线纳入版图当时的国际法规定对领土的取得是“先占原则”，即谁发现谁占有。这本身就是欧洲人的一种强盗逻辑，因为当地已有居民居住，欧洲人无权排除他们的权利。。随着探险的不断深入，探险者的目光越来越远大，不仅限于探索非洲的奥秘，绕过非洲大陆南端，发现通往印度的新航线渐渐成为主要目标。尽管此时的探险已变得有利可图，但国王阿方索五世对此不感兴趣，他的注意力集中在直布罗陀海峡对面的摩洛哥，所以他把探险委托给私人进行。1469年，阿方索和富商戈麦斯达成5年协议：戈麦斯垄断几内亚的贸易权，但他必须每年向国王缴纳20万雷阿耳，并且从塞拉里昂开始以每年100里格（1里格＝6269米）的速度进行探险。不久以后，戈麦斯的船长们便把一船船的奴隶、象牙、黄金带回葡萄牙，黄金海岸、象牙海岸、谷物海岸等等地名也相继出现了。在现在的贝宁他们还发现了非洲胡椒，从此葡萄牙开始了香料贸易。戈麦斯在垄断中大发横财。虽然他的目的是纯商业的，但戈麦斯仍不失为一个真正的探险家。在协议期满时，他的舰队已到达几内亚湾东端，为葡萄牙征服了近3000公里长的海岸线，是亨利王子一生探险的总和。
在古代欧洲人的观念中，认为非洲大陆向南延伸，整整绕地球一圈与亚洲大陆相连，并把印度洋隔离开来，因此从大西洋无法经海道到达印度，有很多人对这个观念提出了质疑。一个名叫尼科洛·德·孔蒂的威尼斯人，他于1419年到1444年在亚洲生活，到过亚洲的许多地方，推断说向南航行绕过非洲，而后向东可能到过香料群岛，这极大鼓舞了许多欧洲人。1454年教皇尼古拉斯五世特准葡萄牙控制非洲西部沿岸的所有海上交通线，这就是说到印度的海路如果存在的话，葡萄牙必将垄断这条航线。控制香料路线成为葡萄牙人政策的首要目的。这一点，阿尔布奎克在围攻马六甲时说得很明白，他说：我确信，如果我们从他们（摩尔人）那里夺去马六甲的贸易，开罗和麦加将会彻底毁灭，威尼斯将得不到香料，除非它的商人到葡萄牙去购买。
1481年，国王若奥二世继位，他是一个非常有才能的人，在他的领导、推动下，葡萄牙历史上有名的又一个探险时代来临了。这次探险的目的是大力发展几内亚贸易；环非洲大陆航行；开展与印度的贸易；宣布建立一个海外葡萄牙帝国；寻找普雷斯特·约翰。若奥首先成立了一个顾问委员会，成员包括皇家医生、皇家数学家、一名主教和一个犹太学者，后来这个学者的同事也加入进来。他们一起制定了计算纬度的表格和公式；研究和改进了航海装备，如罗盘和沙漏比以前更精确且更易于使用。这些工作都由出身航海世家的著名探险家卡奥负责。
1481年12月，若奥二世派阿赞布雅出发探险，第二年1月，他们到达今天的加纳沿海，发现这里的黄金矿藏极为丰富，于是把这里命名为“米纳”，意思是矿藏，这也是加纳被称为黄金海岸的由来。葡萄牙在这里建立了一个要塞：圣乔治堡，它起到了三重作用：它是葡萄牙在遥远的非洲海岸权力和领地的象征；可以与当地人进行大量的贸易，每年把贵重物品运回国；最重要的是，它有助于对未知地区作进一步探险。有人估计，1450年~1500年这50年内，葡萄牙从西非掳得的黑奴共达15万人。至于黄金，则一向缺乏黄金的葡萄牙，从1457年起便大量铸造克罗塞多金币。这种金币直径3.78厘米，含纯金98.9%。可见掳掠的黄金也不在少数。另一估计说，在1496年~1521年间，葡萄牙从这一地区每年进口的黄金就值17万金币。由于有米纳作前进基地，葡萄牙以后的地理发现就容易多了。1482年卡奥率三艘轻快小帆船出航，很快就越过了此前葡萄牙到达的最南端。此行，卡奥带了很多叫做“帕德劳”的标柱，以作为葡萄牙对该地拥有权利的标志。亨利王子时代，航海人员曾用过木头十字架或在树上刻字来标志他的地理发现，但这些东西容易毁坏不易持久。“帕德劳”则用大理石做成，高七英尺，上面刻着盾形纹章、国王和地理发现者的姓名、发现的日期，顶端还装着十字架。一天卡奥来到一个很大的港湾，水呈黄褐色，带有很多的泥沙，据此他们推断附近一定有一条大河。卡奥命令船员将船驶近岸边，这时可以感到有一股强大的水流在把他们推向海洋，后来他们又发现是在一条大河的出海口中航行，这就是刚果河（有时也叫扎伊尔河），非洲第二大河，世界第五大河。如果这河可以通航的话，那么它将是通往非洲大陆心脏的大通道。卡奥小心翼翼地驶进河口，在离河口几英里的一个小港湾，南纬21°21″的地方，卡奥立下了他的第一根标柱，几个世纪后它在原地被发现，上面清晰地刻着“宇宙6681年，即耶稣基督诞生1482年，葡萄牙极其崇高、极其杰出而强大的君主国王若奥二世派王室侍臣迪奥戈·卡奥发现这块土地并竖立这些标柱”。卡奥从当地人口中得知他们是一个强大的国王玛尼刚果的臣民。卡奥留下了一部分船员去寻找玛尼刚果，自己继续沿非洲海岸线向南，在离刚果以南约500英里的安哥拉海岸的圣玛丽角，立下了第二根标柱。在返回刚果后，卡奥的船员还未回来，所以他诱骗了几个刚果人上船并把他们带回了葡萄牙。1484年春，卡奥返回葡萄牙。
卡奥此行不仅为葡萄牙增加了1000多英里海岸线，而且找到了约翰王的线索，所以在葡萄牙引起了轰动，甚至有谣传说他已绕过非洲发现了通往印度的航路，国王命令严守卡奥航行的秘密，让谣传抹上了几分真实的色彩。若奥二世对卡奥的工作很满意，赐给他终身年金，封他为贵族。1484年，卡奥又一次出航，带着那几个已改信基督教的黑人和准备送给玛尼刚果的贵重礼物，目的是要绕过非洲。卡奥让黑人在刚果上岸后，自己又南行。他到达了圣玛丽角以南700英里的克罗斯角，在这里立了最后一根“帕德劳”石柱。此后，卡奥的记载就从历史上消失了，他应该就是死在这里。
在卡奥的两次航行之间，改变历史的人物——哥伦布出现了。哥伦布生于1435年（也有1466年或1451年的说法）的热那亚，从小家境贫寒，14岁时就出外航海，后来成了优秀的水手。哥伦布相信地球是圆的，因此从欧洲向西航行而不是向东航行也可以到达印度，而且航程短，花费少。他的计算结果其实是错误的，他认为从加那利群岛到目标的距离是2500多海里，实际上有一万多海里。若奥二世的顾问委员会认为，虽然从理论上讲向西航行可到达印度，但实际距离比哥伦布的计算结果要远得多，况且葡萄牙为探险向东的航线已花费的65年时间和大量的金钱，很快就要发现到印度的航线了，因此没有必要再向西探索一条新航线了。根据这个意见，若奥二世拒绝了哥伦布。后来，他又向西班牙国王游说，最后结果我们都知道了，哥伦布于1492年到达美洲发现了新大陆，虽然他一直认为他到达的就是印度，由此哥伦布也成了与马可·波罗齐名的人物，西班牙在美洲殖民获得巨额财富，建成了西班牙帝国。
为了加快探索向印度的新航路，卡奥国王1487年派出了两个探险队，一个陆路，一个水路。陆路探险队由两个人组成，一个叫科维良，一个叫派瓦。他们的任务是横渡地中海，进入红海，然后到达印度和约翰王的国家。科维良这时只有20多岁，精明能干，多才多艺，能讲多种语言包括阿拉伯语。对于派瓦，人们除了知道他能讲几句阿拉伯语，其余一无所知。1487年5月7日，陆上探险队出发。他们两人扮作穆斯林商人，携带蜂蜜等礼物到达亚丁，在这里他们分成两路。派瓦的使命是向南进入阿比西尼亚山区，与约翰王进行联系，但这时若奥二世的目的不是要结成联盟，而是要干脆向这个王国扩张了；科维良的使命是向东进入印度，尽可能多地了解有关香料贸易的有关情况，这使他实际上成了一个经济间谍。科维良历经艰辛到达印度的西南海岸，在此他获得了重要的情报。科维良在印度一直呆到了1489年，然后他乘船来到了索法拉，这是阿拉伯人在非洲东南部最南端的贸易点。1490年，他来到开罗，在这里他得知了派瓦得热病去世的消息和国王的新命令，让他到阿比西尼亚去完成派瓦未完成的工作。他给若奥二世写了一封长信，报告了他所知道的有关港口和贸易的情况。这封信对达·伽马的航行起了重要作用。约在1493年，他见到了阿比西尼亚皇帝、朱达哈部落首领、众王之王亚历山大。在这里他失去了自由，亚历山大皇帝虽然对他很好，但却禁止他离开，科维良在这里度过了他的余生。
水路方面的探险由迪亚士进行。他对这次探险作了精心的准备，在三条船中，有一条专门的补给船，这个措施可以让他们航行更长的时间。后来的许多的航海家都仿效这一做法。1487年秋，在科维良出发几个月后，迪亚士也出发了。他很快越过了卡奥到达的非洲最南端——克罗斯角，继续向南行驶。这时，来自南方的狂风和水流使航行变得十分艰难，迪亚士命令将补给船留下，他率其余的两条船继续南行。在离开卢得次湾后，他遇到了风暴，这个小探险队被一直向南吹，13天后，风暴停息，他们向东航行希望再次靠近海岸，可是始终找不到陆地，几个月后，他们想明白了，原来他们已驶过了非洲大陆的最南端。迪亚士下令向北行驶，几天后他们看到了陆地。迪亚士注意到海岸不是南北向的而是东西向的，他看到了非洲南部海岸，这是许多航海家的目标，他已到达非洲大陆的最南端。这时，他们又转向东方，一直航行到清楚地看非洲向北弯曲的部分，这就告诉他们已驶进印度洋了。在大鱼河河口，迪亚士命人立了一根“帕德劳”石柱，10年以后，达·伽马看到了这一标记。本来迪亚士还想前进，但食物、淡水不足，船本身的状况很差，船员们都反对，希望回家。此次迪亚士将新航路延伸了1260英里。在归途中，他们在非洲南部海岸看到了一个壮观的大海岬，迪亚士把它命名为风暴角。1488年，他们返回了里斯本，国王不但没怪罪他没有到达印度，反而热烈地欢迎了他，并饶有兴趣地听取他的汇报。现在已证实非洲南端有一条通道，现在需要证实的就是这条通道能否直通印度，若奥二世对此寄予热望，所以他给风暴角起了一个新名字——好望角。
但哥伦布的远航使事情变得复杂了。1481年，当时的葡萄牙国王阿方索五世与卡斯提王国订立了《阿尔卡索瓦斯条约》，当时因为卡斯提王国正在对当时摩尔人最后一个在伊比利亚岛上的据点格拉纳达进行战争准备，对外界发生的事物漠不关心，在条约中规定待发现世界以加那利群岛的平等线为界分为南北两个部分，北部由卡斯提开发，南部由葡萄牙开发。因此，当哥伦布于1493年从新大陆返航途中在里斯本见到若奥国王并得意洋洋地宣称自己发现了日本时，国王告诉他说，根据条约，大西洋西边发现的新大陆不属于西班牙，而属于葡萄牙。哥伦布赶紧写信报告西班牙统治者斐迪南和伊莎贝尔，说若奥有与西班牙竞争领土的意思。这两位统治者看到信后非常吃惊，他们去恳求教皇亚历山大六世让西班牙对哥伦布发现的新大陆明确拥有主权。亚历山大是阿拉贡的博尔哈家庭的人，是他们的好朋友，所以他答应了他的请求，发出了有名的教皇训谕《划子午线为界》。在训谕里，他在亚速尔群岛和佛得角群岛中“任何一岛”的“西部和南部”100里格的地方，从北极到南极画出一条界线，把位于线西的一切土地的所有权和发现权给予西班牙，完全不提葡萄牙。后来，亚历山大又于1493年发出一道训谕《划界以后》，把过去许多教皇承认的葡萄牙占有非洲发现的土地的权利一笔勾销，这使得葡萄牙只能保有在非洲实际占有的部分，就是说，除了摩洛哥的城市外，就只有阿尔金和米纳一些据点了。此外，这道训谕还企图不准葡萄牙再向东方航行。若奥当然不能容忍这种不公平的安排。但他并没有到教廷抗议，因为教皇是上帝在人间的代表，在当时的欧洲拥有至高无上的权威，若奥那样做的效果不大。他转而威胁西班牙，如果这个问题得不到公平解决就要兵戎相见。在战争面前，西班牙退缩了。1494年6月7日，葡萄牙与西班牙两国签订了《托尔德西拉斯条约》，条约中规定，在佛得角以西370里格的地方从北极到南极画一条线，将世界分为两半，这就是历史上有名的教皇子午线。葡萄牙被赋予了线东的垄断权，它可以探险、贸易、宣布占领新领地；西班牙得到了线西的垄断权。换句话说，这个条约再一次确定了葡萄牙对几内亚贸易和环非洲海路的控制；宣布了西班牙对大西洋的统治。根据此条约，西班牙对新大陆有绝对的权利，但对巴西是个例外，这个南美洲的隆起部分归葡萄牙所有。当然，在已发现的领土上和未发现的领土上的人民的意愿是根本不在考虑之列的。葡萄牙人对这个条约很满意，因为它的要求得到了满足，若奥得意地认为这是他的一个外交胜利。
就这样，小小的葡萄牙，国土并不广袤，人口并不众多，资源并不丰富，生产力并不发达，竟然仅凭占有先机就瓜分了世界，真可以说是一种奇迹。