刘邦和项羽对战多年。后来,项羽的军队被围困在垓下(今安徽省灵璧县东南),经过多年征战,此时项羽的士兵已经不多,粮食也快吃完了。半夜的时候,围困项羽军队的汉军唱起了楚地的民歌,项羽听到后大吃一惊,说:“难道汉军已经将楚地全部攻占下来了吗?为什么会有这么多楚国人?项羽很不痛快,于是就在营帐中借酒消愁。项羽有个美人名叫虞姬,深受项羽的宠爱,常年跟在项羽身边;项羽还有一匹马,名骓,项羽经常骑上它征战沙场。如今这一切都即将失去,想到这些,项羽不禁悲壮地唱起歌来,情绪十分地慷慨激昂,还自题了一首诗:“力拔山兮气盖世,时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何,虞兮虞兮奈若何!项羽反复吟唱这首诗,虞姬也在旁边应声和着。唱着唱着,项羽泪流满面,身边的侍从们也都流下眼泪,不敢抬头去看项羽。
在悲壮慷慨中,项羽跨上战马,带领着军中的八百多名壮士当天夜里向南突围。天亮的时候,汉军才发觉,于是刘邦派灌婴带领着五千骑兵去追。项羽渡过淮河时,跟随他的士兵只剩下百十人了。到了阴陵,项羽迷失了方向,找不到路,于是就向一个老农问路。老农故意欺骗他说:“向左拐。向左走了不久,项羽就陷在一片大沼泽中,因此很快就被汉军追上了。项羽又带着士兵向东走,到了东城时,身边只剩下二十八人。而后面的追兵有上千人,项羽料到自己已经不能逃脱,于是就对他的士兵们说:“我自起兵打仗以来,到现在已经八年了,经过大大小小七十多场战斗,攻无不克,战无不胜,从来没有失败过。然而现在被困在这里,这是上天要亡我,并不是战争的过错。今天要决一死战了,我愿意为各位打一场决定最后胜败的仗,斩杀汉将,砍倒敌人的军旗,让你们能突出重围,也让你们知道这是上天要亡我,不是我带兵打仗出了错。
于是项羽将兵马分为四队,面朝四个方向。项羽说:“我为你们杀一个汉军将领。说着,就让士兵们四面冲杀出去,并约定在崤山以东分三处汇合。项羽大声呼喊着冲杀,汉军吓得人仰马翻,项羽趁机斩杀了一名汉军将领。就这样,项羽带领着他的士兵又一次冲杀了出去。
来到乌江江畔,乌江亭长将船靠在岸边等候着项羽,他对项羽说:“江东虽然小,但也是地方千里,民众数十万,也可以称王了。希望大王能赶快渡过江去。现在只有我有船,汉军即便是追到这里,也没有办法渡过江。项羽笑着说:“既然是上天要亡我,我还渡江做什么?况且当初我带领着江东子弟八千多人渡江向西作战,现在却没有一个人回来,即便是江东父老可怜我,让我称王,我又有什么面目去见他们呢?他们虽然不说什么,难道我心里就不觉得惭愧吗?于是项羽对亭长说:“我知道您是德高望重的人。我骑这匹马五年了,从没有遇到什么对手,它能一日千里,我不忍心杀它,就送给您吧。
于是,项羽下令让骑兵都下马步行,手里拿着短小轻便的武器和汉军肉搏。一番厮杀之后,项羽杀了汉军几百人,也受了十几处伤。突然,项羽回头看见汉军骑兵中的司马吕马童,他原先是项羽的部下,后来叛楚归汉。于是,项羽就对他说:“你不是我的老朋友吗?吕马童指着项羽对王翳说:“这就是项羽。项羽说:“我听说汉王悬赏一千两黄金、一万户封邑要我的头,今天我就把这个便宜给你。说完就拔剑自刎了。