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普京的从政路似乎是外力助推使然，毕竟他幼时无此理想，或许是那个时代需要一个硬汉的出现，而普京——恰逢其时。只是，合适的时间总姗姗来迟，可能是机遇更偏爱有耐心的人吧。
1990年，刚过完新年不久，普京便带着家人从东德撤回列宁格勒。原本，他的任务是在东德打探情报，这次出于无奈撤回，他自知自己的任务失败了，对东德的克格勃组织来说，他或许已经失去了价值，于是回到列宁格勒后，他很快向上级提交了辞职报告，决定离开他深爱的克格勃。
克格勃并不愿意放走这位精英，拒绝了普京辞职的请求。组织上不放，可普京心意已决。他第二次提交辞职报告是在“八·一九”事件发生后的第二天，这次，克格勃同意了他的请求，放他走了。
这个让普京从小憧憬的地方，从此在他的生活轨迹上消失了。
失业的普京，生活陷入了困境。对于未来，他如刚走出校园的学生一样，迷茫无助，不知明天会发生什么，自己下一步该怎么办。
普京在东德当差时，曾买了一辆伏尔加牌轿车，从东德回来之后，这辆车也被带回了国内。生活困顿，也供不起车子了，普京转念一想，干脆去当一名出租车司机，一来能继续使用车子，二来还能多少改善家人的生活。
不过，普京最终没有成为一名出租车司机，因为在准备期间，他得到了另一个工作机会——去列宁格勒国立大学当校长助理。这真是天上掉下来的好事儿，相较于开出租，回母校当助理显然更好。
就这样，普京的“的哥”路还没开始就断了，他当起了助教。助教生活平静，与东德的生活相比少了很多刺激感，也少了一份成就感，可普京懂得满足，在母校安心地做着分内事。
别看只是小小的助教工作，普京却干得风生水起，对待工作认真尽责是他的一贯作风。当时，为了改善学校的经济状况，学校方面跟一些企业合作，合资开办了很多工厂，普京的工作也就从学校事务管理慢慢转变为管理这些工厂。
工厂里的事只是些琐事，但为了能完成工作，普京需经常东奔西跑。在一次又一次与人接触的过程中，他切身感受到了市场经济环境下的社会状况，他的能力也在这个环境下得到了锻炼。
伟大与平凡并不是绝对对立的，就如同阴阳两极，是可以相互转变的。“平凡”的普京，很快就走上了“伟大”之路。
在列宁格勒国立大学担任校长助理期间，普京再次与自己的恩师阿纳托利·亚历山德洛维奇·索布恰克相遇。这次相遇，普京的人生发生了颠覆性变化，索布恰克为普京开启了一扇崭新的大门。
再次相遇，两人的身份也与以往大不相同。普京不再是当年那个沉默低调的学生，索布恰克也不是当时那个循循善诱的教授了。再次相遇时，索布恰克已弃教从政，作为一颗在政坛上冉冉升起的新星，他借着自己的人格魅力，影响着当时的政坛。
1988年年初，美苏争霸，苏联为了与美国一争高下，消耗了大量国力，致使国内经济形式、政治状况趋于混乱。爱国志士都希望能为国解难，纷纷投身政海，试图通过改革来改变当前的局势。
人各有志，每个人的政治主张各不相同，一时间多个政党出现，政坛更是乱上加乱，这使得经济也开始停滞不前。是时，有三股较为强大的政治势力让苏联政局呈现出“三足鼎立”的局面。这三股势力分别是：以加力加乔夫为首的“传统派”，以戈尔巴乔夫为首的“中间派”，以叶利钦为首的“激进派”。其中，以“中间派”的政治势力、政治影响力最大。作为“中间派”的主要领导人，戈尔巴乔夫也是当时政治势力最雄厚的政客。
1985年3月，戈尔巴乔夫被选为苏共中央总书记、苏联国防会议主席，之后又被任命为苏联总统，随即正式入住克里姆林宫。紧接着，他的政治改革正式上台。他的改革以“人道的、民主的社会主义”为中心。“激进派”的叶利钦，就是通过这次改革，才让自己的政治生涯走上辉煌的。
那时，叶利钦的激进思想很受巴尔巴乔夫的青睐，总统都看中了，叶利钦自然是官运亨通。果然，他很快被选为苏共中央书记，还被选为莫斯科市委第一书记，更成为苏共中央政治局的候补委员。其时，戈尔巴乔夫并没有意识到，他一手提拔的叶利钦，日后并不会成为自己的得力助手，相反，他是自己最大敌人。戈尔巴乔夫等于将一枚定时炸弹放在自己身边，而他却不自知。
1987年，叶利钦第一次向戈尔巴乔夫发难，那是苏共在10月份召开的中央全会上。当时，叶利钦突然批评起了苏共的政治改革，说苏共的改革没有任何效果，无法从根本上解决人民的生活问题。叶利钦用最犀利的言语，狠狠地给了当时苏共一巴掌。
“为什么工人阶级统治了这个国家70年，他们仍然生活在这样的水平线上？”叶利钦在大会上义愤填膺地说道，这“香肠里的淀粉总是比肉多”的社会水平，就是当初人民所期待的吗？
打铁趁热，叶利钦接着质疑领导层的工作质量问题，批评了很多主要领导人，其中也包括一手提拔他的戈尔巴乔夫。叶利钦认为，之所以会造成现在这种积重难返的局面，这些领导人要负主要责任。
彼时，叶利钦成为第一个敢在这样一个大型的、拥有众多领导人参与的会议上正面批评苏共改革问题的人，他后来还因此被称为“一小时英雄”。对于在场所有人来说，叶利钦的“大放厥词”给他们带来的都是一次不小的震撼。
所谓枪打出头鸟，第一人不是那么好当的。叶利钦的话还没说完，下面很多与会者开始坐立不安了，他们认为叶利钦的这一发言，并不是从当时的社会现状出发，过于片面，这样的人自大、傲慢，是改革过程中的敌对分子，以他为代表的分裂主义，才是造成社会动荡的主要根源。
叶利钦说完后，27个人纷纷站起来反驳他，说他的发言属于“左倾”思想，偏离实际，甚至认为他的目的是破坏领导层的团结。
原本十分重视叶利钦的戈尔巴乔夫获知这一消息后，当即雷霆大怒。原来，自己一手提携的竟然是自己的对手！当然，戈尔巴乔夫并未觉得叶利钦有能力击败他，毕竟“小胳膊拗不过大腿”。
1987年11月11日，戈尔巴乔夫代表苏共中央，把叶利钦从莫斯科第一书记的宝座上赶了下来，把他调到了建委，守着建委第一副主席的头衔。也许是为了示威，戈尔巴乔夫亲口告知叶利钦这个消息，并放了一句狠话：“我绝不会再让你搞政治！”
墙倒众人推，失去了戈尔巴乔夫的青睐，叶利钦也被很多人排挤，试问谁愿意与这个惹毛了总统的人搞好关系呢，即使赞同叶利钦主张的人，也不敢明着反抗戈尔巴乔夫。大家都知道，此时要做的是明哲保身。
而那些千方百计想拍戈尔巴乔夫马屁的人，算是抓住了机会，对叶利钦落井下石，希望以此博得总统的好感。政坛即是没有硝烟的战争，看似平静如水，却是暗潮涌动的。
叶利钦已经被调到建委做第一副主席了，戈尔巴乔夫还是不太满意，他打算做得更彻底一些，一如他对叶利钦说的一样，不再让叶利钦有机会搞政治。
1988年，戈尔巴乔夫逮着个机会，免去了叶利钦的职位，从副主席变成了建筑部部长，并将其名字剔除在政治局候补委员的名单之外。此时，叶利钦远离了政治舞台，他的政治生涯仿佛就此结束了。
这下，戈尔巴乔夫觉得能安心睡觉了。贬黜了叶利钦，削弱他的政治力量，他是无法东山再起的。诚然，叶利钦的政治势力被极大地削减，但这并不意味着他在与戈尔巴乔夫的对决中彻底失败。从另一个角度看，戈尔巴乔夫的做法反倒成全了叶利钦。
叶利钦敢于在中共大会上用最犀利的言语去抨击苏共领导人所做的改革，且指出改革中存在的不足，这种不畏强权、敢于谏言的品行深受苏联民众的尊敬，而他为此被贬官也博得了更多人的同情。这反而成为他日后难得的政治资本。
事实上，叶利钦在中央大会上所发表的意见，也代表了一部分人的观点，故此，他在不知不觉中成为反对戈尔巴乔夫政治主张的领军人物，这也为他日后东山再起埋下了伏笔。塞翁失马，焉知非福，真是一点也不错。
1988年12月，苏联人民开始选举“苏联人民代表”，这对叶利钦来说是重返政坛的绝佳机会，他很快决定加入这个人民代表的竞选中。不过，当时苏联的选举法规定，部长不允许参加人民代表的选举。怎么办？只有成为人民代表才有机会重新开始，才有力量去与戈尔巴乔夫抗衡，因此这次竞选机会绝不能放弃！
为了能参加这次选举，叶利钦毅然辞去了建筑部部长的职务，与其当一个没什么权力的部长，还不如放手一搏。就这样，叶利钦全心全意地投入此次竞选之中，决意背水一战。
在竞选人民代表期间，叶利钦积极参与一切竞选活动，频频与选民见面，屡屡参加大规模的选民集会，同时发表演说，还参加了电视台的辩论会。他的所有做法，目的只有一个——希望竞选成功，希望通过增加自己的曝光率，使自己的政治纲领深入民心，毫不掩饰地揭露政府官员腐败的作风及官僚主义。
叶利钦这一步走对了，他打出的正直、廉洁牌，在民众那里十分受用。当然，他本人即是如此。
努力终得收获，叶利钦赢得了竞选。在莫斯科选区，叶利钦获得了接近90%的选票，这也可以看出民众对叶利钦的期待。自此，叶利钦成为了“苏联人民代表”，他又拥有了与戈尔巴乔夫正面对抗的资格！