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大约在孔子17岁时，他的母亲因操劳过度而去世。母亲去世后，孔子开始了独立的生活。孔子家贫又没有政治靠山，这使他不得不从事一些当时被认为是鄙贱的职业。据说，他给人做过吹鼓手，20岁时给季氏当过“委吏”和“乘田”。委吏就是管理仓库账目的，乘田是管理牛羊的。尽管这些都是卑微的职务，但孔子干得很认真，把工作做得有条不紊，显示了他的才干。
出身贫寒的孔子做过管理粮食仓库的委吏
大约在19岁时，孔子娶了宋国女子亓官氏为妻。一年后生下了一个儿子。在亲朋纷纷道贺的同时，鲁国的国君鲁昭公鉴于孔子是“以武力闻于诸侯”的武士之后，而且他的母亲也是曲阜大族，再加上孔子好学知礼小有名气，于是就派人送来了一条大鲤鱼。孔子以国君的赐礼为莫大的荣幸，便给儿子取名叫鲤，字伯鱼。
由于孔子出身于没落的贵族家庭，他的社会身份属于“士”这一阶层。但是由于他家境贫寒没有入仕途，实际上处于平民的阶层。孔子曾因这样的身份遭到别人的奚落和侮辱。在孔子的母亲去世不久鲁国的执政大夫季孙氏宴请“士”，孔子也自认为够资格就前往参加。哪知当他走到门口时，被季孙氏的家臣阳虎拦住，并傲慢地说道：“季家宴请的是士，你没有资格参加！”不仅没有参加成宴会，还被人奚落了一番，孔子的心被深深地刺痛了。面对这种情况，孔子产生了对社会现实不满的情绪，也激发了他的奋斗精神，并使他树立了改造社会的伟大理想。
这个时期孔子从事的都是一些“卑贱”的职业，但他在做好这些工作的同时也不忘学习，而且不放过任何求知的机会。据说，当时有个叫郯子的人比较博学，了解很多上古时代的职官制度。一次，郯子来朝见鲁国国君，鲁国的大夫向郯子询问了关于少昊时以鸟名官的情况，郯子给予详细的解答。孔子在得知郯子在鲁国这一消息后，就前往拜见并请教了有关少昊时代职官制度方面的问题。
孔子不远千里到周的国都向老子求教
孔子好学永不知疲倦，而且永不自满。在后来，孔子已经是很多人慕名拜师的对象时，他还向老子求教。据说，孔子将想求教老子的事向妻子说明之后，妻子很不解地问：“人人都说你博学，难道你的学问还不够用吗？怎么还要跑那么远的路向别人学习呢？”孔子笑着说：“学问如大海！我又怎么能够学得完呢！”于是，孔子便从曲阜起程，一路上风餐露宿、披星戴月，大约经过一个月的时间终于到达了洛邑，见到了老子。
据说，老子是周朝管理图书的官吏。老子比孔子年纪大得多，是一个饱经沧桑的人。他的阅历和经验极为丰富，所接触的文物史料，也远比孔子当时所接触的广博。这时的孔子年富力强，求知欲很强，但不免有些急躁，通过请教老子，他获得了长足的进步。孔子向老子请教了许多知识，特别是当时的主要学问“礼”。老子根据自己所学给孔子作了全面深刻的回答。孔子十分赞赏老子的学识，老子也很器重这位虚心求知的年轻人。
孔子曾说：“三人行，必有我师焉。”他不仅向老师和前辈学习，还能够不耻下问，向不如自己的人求教。他经常向他的学生学习，边教边学，教学相长。他不仅向他的学生学习，还向普通的老百姓学习，他说：“十室之邑，必有忠信。”